5 октября 1943 г. в 20.34 «Беспощадный» под брейд — вымпелом командира дивизиона капитан 2 ранга Г.П. Негода вышел совместно с лидером «Харьков» и эсминцем «Способный» для обстрела Феодосии. Ночью 6 октября отряд разделился, эсминцы направились к Феодосии. В 2.10 они были обнаружены самолетом противника, но продолжали выполнение боевой задачи. На подходах в к Феодосии эсминцы встретили сильное противодействие со стороны береговой артиллерии, торпедных катеров и авиации противника и, не выполнив задачу, в 6.10 начали отход. В 7.15 они соединились с лидером и продолжали движение в составе отряда.
С 8.27 корабли подверглись ряду последовательных ударов пикирующих бомбардировщиков, в результате которых в 11.50 «Беспощадный» получил три прямых попадания и лишился хода. Эсминец «Способный» начал поочередно буксировать «Беспощадный» и «Харьков», который тоже лишился хода. Около 14.00 «Харьков» дал ход 9 уз, и «Способный» стал буксировать только «Беспощадный», но с появлением новой группы самолетов противника был вынужден прекратить буксировку, чтобы уклоняться от их атак. С 14.10 15 Ju-87 под прикрытием 12 Me-109 несколько раз атаковали корабли, и в 14.13 во время очередного налета «Беспощадный» получил еще четыре прямых попадания, разломился пополам и в 14.25 затонул. Большинство членов экипажа оказались в воде и были затянуты в воронку, спасти удалось лишь 41 человека, в том числе командира корабля. Двоих успел поднять на борт «Способный», который вскоре сам был потоплен. Остальных спасли катера и гидросамолеты.
Заложен 17 апреля 1936 г. в Николаеве на заводе № 198 (им. А. Марти), спущен на воду 29 декабря 1936 г. Вступил в строй 9 марта 1939 г. и вошел в состав ЧФ.
22 июня 1941 г. «Бойкий» встретил под командованием капитан-лейтенанта (впоследствии капитан 3, капитан 2 ранга) Г.Ф. Годлевского в составе 2-го дивизиона эсминцев в Севастополе.
23 и 24 июня эсминец участвовал в постановке оборонительного минного заграждения у Севастополя. С начала августа корабль конвоировал недостроенные корабли из Николаева в восточные порты.
В сентябре участвовал в обороне Одессы, эскортируя транспорты, перевозя грузы и войска. В этот период он отконвоировал 23 транспорта, перевез 1100 бойцов и командиров, 320 т боеприпасов. Неоднократно отражал атаки бомбардировщиков и торпедоносцев. Поддерживая защитников Одессы, выполнил 21 стрельбу, 5 и 6 сентября подавил две батареи противника в районе Н. Дофиновка.
В составе отряда кораблей «Бойкий» участвовал в высадке десанта в районе Григорьевки под Одессой. 21 сентября в 13.30 отряд, приняв 3-й полк морской пехоты (на «Бойком» находились 107 человек), вышел из Севастополя. 22 сентября в 1.14 корабли встали на якорь, в 1.21 начали артиллерийскую подготовку, а через 14 мин — высадку десанта. Закончив высадку, крейсера ушли в Севастополь. Эсминцы остались в районе Григорьевки для огневой поддержки десанта. 23 сентября они были неоднократно атакованы немецкими пикировщиками Ju-87. «Бойкий», уклоняясь от атак, маневрировал полным ходом вдали от берега.
На корабле закончился боезапас для 76,2-мм пушек, но командиру эсминца удалось уклониться от многочисленных атак. Затем он продолжил обстрел береговых целей. В 18.30 корабль вошел в Одесский порт. 1–7 октября «Бойкий» участвовал в эвакуации Одессы, конвоируя транспорты с войсками в Севастополь.
27 октября эсминец выходил в море для встречи, подорвавшейся на мине подводной лодки Щ-212, которую благополучно сопроводил в Севастополь.
28 октября корабль доставил из Севастополя в Поти командующего флотом вице-адмирала Ф.С. Октябрьского.
6-7 ноября с эсминцем «Безупречный» перевез из Ялты в Севастополь два батальона 7-й бригады морской пехоты. «Бойкий» принял рекордное количество груза — 830 бойцов, 3 пушки, 6 минометов и более 40 ящиков с боеприпасами.
В ноябре 1941 г. «Бойкий» включился в оборону Севастополя, эскортируя транспорты, перевозя грузы и войска, поддерживая огнем обороняющиеся войска. Первым из кораблей эскадры он 9 ноября открыл огонь из Южной бухты по наступающему на Севастополь противнику, выпустив по району Шули 31 снаряд.
С 9 по 15 ноября эсминец участвовал в переводе из Севастополя в Поти в условиях сильного шторма, единственного оставшегося в распоряжении флота, плавучего дока.
С 17 ноября по 1 декабря прошел ремонт в Поти.
Утром 24 декабря эсминец доставил пополнение в Севастополь. А затем оказывал поддержку СОР. Противник обстреливал корабли в бухтах, 24 декабря «Бойкий» пять раз менял позицию, выпустив по врагу 120 снарядов.
28-30 декабря «Бойкий» участвовал в Керченско-Феодосийской десантной операции, входил в состав охранения 1-го отряда транспортов.
Всего за 1941 г. эсминец прошел 26000 миль, провел 47 стрельб по береговым целям, израсходовав 1227 снарядов ГК, выставил 106 мин, перевез 4883 человека. При отражении налетов авиации сбил три и повредил два самолета противника.