Разумеется, решение отказаться от удобств обеспеченного чиновничьего существования далось Герцлю нелегко, однако он чувствовал себя призванным к жизни литератора и драматурга. Его первые успехи на литературном поприще были достаточно скромными. Такие вещи, как драма «Молодые» или комедия «Маменькин сынок», хоть и свидетельствовали о некотором даровании, но были всего лишь робкими попытками обрести собственный стиль. Справедливо или нет, но известный актер того времени Фридрих Миттервурцер, которому Герцль в январе 1885 года читал первый акт своей пьесы «Разочарованные», прервал его лаконичным признанием, что больше не в силах выносить эту скукотищу. Впрочем, созданную по наброску Катюля Мендоса одноактную пьесу «Табарин», в которой Герцль нещадно эксплуатирует настрявшие в зубах эскапады времен кардинала Ришелье, тот же Миттервурцер счел вполне приемлемой. Однако, несмотря на редкие комплименты, Герцль стал сомневаться в своем драматургическом призвании. Популярному фельетонисту и театральному деятелю Паулю Линдау он написал в июле 1885 года:
«Мои прежние вещи либо вообще не читались, а если и читались, то не принимались, а если и принимались, то не ставились… Пора бы со всем этим покончить».
Тем не менее обескуражен он не был. После ухода с государственной службы Герцль, преисполненный надежд, отправился в путешествие, пролегающее через Мюнхен, Штутгарт, Гейдельберг, Майнц, Аахен, Бельгию и Голландию и в сентябре 1865 года вновь вернулся в Вену. Он снова сочинял для сцены, писал остроты для сатирического листка «Блоха» и попробовал свои силы в статьях, которые порой ему удавалось пристроить в другие газеты. Однако же такая деятельность его совершенно не удовлетворяла. Поэтому он упаковал чемоданы и собрался ехать в Берлин в надежде поставить там свой пьесы «Дело Хиршкорна», «Табарин» и «Маменькин сынок». «Ведь только пьеса, имевшая успех на берлинских подмостках, ставилась потом в других немецких театрах», — писал он.
Но Берлин был к нему тоже не слишком благосклонен. Хотя Герцля принимали охотно и любезно, хоть он и свел знакомство с такими заметными театральными деятелями, как Фридманн, Валльнер, Маутнер, Блох и Блюменталь, его усилия не увенчались успехом. Театральный агент Блок, который должен был заниматься продвижением его произведений в ближайшие годы, считал перспективным лишь «Дело Хиршкорна». Впрочем, в конце сентября он послал «Маменькиного сынка» одновременно в венский Бургтеатр и берлинский Хофтеатр. Однако все его усилия были безуспешны. Театры отказывали. Только сообщение том, что Миттервурцер с большим успехом сыграл в Нью-Йорке «Табарина», не позволили Герцлю покинуть Берлин в полном разочаровании.
Заметки об успехе «Табарина» в Нью-Йорке постепенно открыли перед Герцлем двери редакций уважаемых газет. Теперь он везде был желанным гостем со своими статьями, которые раньше частенько отвергались. Он приносил в «Венскую прессу» веселые и едкие заметки, которые подписывал псевдонимом «Кунц» — по имени шута императора Максимилиана, последнего рыцаря Кунца фон дер Розена. Морис Сцепе, издатель «Венского листка», хотел даже зачислить Герцля в штат. Однако из этого ничего не вышло, так как Герцль не согласился на испытательный срок. «Как бы ни хотел я работать под Вашим руководством, я не могу согласиться, пусть и на короткий, испытательный срок», — писал он Сцепсу.
В конце июля 1886 года Герцль съездил во Францию, чтобы отдохнуть от работы над только что законченной комедией «Его Высочество». Он отказался от первоначального намерения сочинять статьи для «Прессы», чтобы, как он писал родителям, лучше «наполнить свои глаза и уши». Основными пунктами этого безмятежного путешествия были Руан, Дьепп, Гавр и Трувиль. С большой неохотой он возвратился в Вену; к этому его вынудил недостаток средств. Он был доволен путешествием, так как не только отдохнул, но и «вновь увидел большой кусок мира или кусок большого мира».
В октябре 1886 года он вновь был в Берлине, где рассчитывал поставить свою комедию «Его Высочество», сатиру на власть денег в буржуазном обществе. При этом он уже пользовался некоторой поддержкой; так, Франц Валльнер, будучи опытным театральным деятелем, дружески помогал ему. Однако важнее было знакомство с Артуром Левисоном, главным редактором «Берлинского листка». Левисон предложил Герцлю присылать в газету нечто вроде еженедельной венской хроники. Это было больше того, на что он мог рассчитывать.