До весны 1887 года и осенью того же года Герцль регулярно писал по разу в одну-две недели статьи для понедельничного выпуска газеты под рубрикой «Путешествие вокруг света», и лишь несколько из его заметок Левисон отклонил. Сами статьи были весьма разнообразны по своему содержанию и значению и затрагивали самые различные темы общественной, политической, театральной и литературной жизни. Впрочем, в них нигде не делается попытки проникнуть в суть событий и взаимосвязей. Как пишет Алекс Байн, Герцль использовал материал лишь для того, «чтобы блеснуть своим остроумием». Хотя статейки в три небольших газетных столбца не вызывали особой сенсации среди берлинской читающей публики, они все же производили некоторое впечатление в литературных кругах.
И все же писательская активность и определенные успехи не удовлетворяли Герцля в полной мере. Видно, этим объясняется настигшая его тяжкая депрессия. Выйти из нее Герцлю долго не удавалось. Родители, желая помочь сыну, предложили ему путешествие на юг. Он с восторгом ухватился за это предложение и в середине февраля 1887 года через Венецию и Пизу отправился в Рим. Пробыв там недолго, он направился в Неаполь, на Капри, Амальфи, затем опять через Неаполь и Рим во Флоренцию, наконец, через Болонью, Падую, Венецию — домой. Его письма родителям лаконичны, но полны восторженных впечатлений. «Я свеж и бодр, — писал он 27 февраля из Рима, — мучительное переутомление, от которого я так страдал в Вене, хоть и не писал вам о нем, сменилось бодростью и ощущением счастья». А с Капри он сообщал 17 марта: «Мое потрясающее, восхитительное путешествие, видимо, достигло здесь своей кульминации вершины, на которой мне так одиноко, спокойно и чудесно, как на высоком глетчере… Нужно отказаться от того яростного и изматывающего стиля работы, который я практиковал в последние годы. Что толку в успехах, если больше не можешь ими наслаждаться. Определенные отрезки пути мне приходилось брать приступом, но отныне я буду не штурмовать, а завоевывать».
Как справедливо заметил Леон Келльнер, путешествие по Италии стало «подлинным началом его литературной карьеры в Вене». Герцль постепенно приобретал известность и стал получать предложения. К примеру, издатель «Веселых листков» (Герцль много для них писал) предложил ему переселиться в Берлин и возглавить редакцию журнала «Мир сцены», который намеревался издавать. Однако с запланированным журналом ничего не вышло. Не удалось Герцлю также стать преемником Оскара Блументаля в качестве театрального критика в «Берлинском листке». Поэтому действительно радостным и обнадеживающим стало известие, что его комедию «Ваше Высочество» принял к постановке Вальнер-театр в Берлине. 18 марта 1888 года состоялась премьера, хорошо встреченная и публикой и прессой.
Летом в издательстве Ф. Фройнда в Лейпциге вышел первый сборник его небольших работ. Собранные под заголовком «Новое от Венеры» эссе, очерки и рассказы фурора не произвели, однако напомнили прессе и публике о существовании венского литератора по имени Теодор Герцль. Очевидно, ту же цель преследовал вышедший в том же издательстве в 1888 году сборник под названием «Книга глупости». В обе книжки вошло лучшее из того, что было до сих пор опубликовано Герцлем. Интересно не столько содержание этих книг, сколько взгляды и настроения автора, запечатленные в них открыто или между строк. Учитывая будущее Герцля, показательны пассажи, посвященные его впечатлениям от еврейского гетто в Риме. В очерке «Солнце и тень» Герцль пишет: «Что это за чад и что это за проулок? Множество распахнутых дверей и окон, а за нами бескровные опустошенные лица. Гетто! С какой низкой и хамской злобой преследовали этих бедолаг, все преступление которых заключалось в верности своей религии». И далее: «Теперь мы пошли гораздо дальше; евреям ставят в вину их горбатый нос, а также их богатство, даже если они его и не имеют».
В июле 1888 года Герцль отправился через Бельгию в Англию, где ему впоследствии часто придется бывать как лидеру сионистского движения. Во время промежуточной остановки в Майнце он испытал потрясение, о котором вспоминал и много лет спустя: он впервые услышал пресловутый выкрик «хеп-хеп». «Вечером я забрел в недорогой бар, — писал он в 1895 году в своем дневнике, — выпил там кружку пива, а когда встал и сквозь гвалт направился к двери, какой-то молодчик прокричал мне вслед «хеп-хеп». Все заржали». Если не принимать во внимание этого эпизода, остальное путешествие в Лондон Герцль проделал в прекрасном настроении. Лондон его поразил. Это самый красивый город, который я знаю — писал он родителям, — он даже красивей Парижа. За время этой поездки он сочинил больше дюжины очерков, которые были приняты венской газетой «Новая свободная пресса» и, к удовлетворению Герцля, напечатаны.