Че имел частную встречу с представителем президента Кеннеди Ричардом Гудвином. Ее организовали руководители бразильской делегации как случайную беседу двух гостей третьего лица. Ни тот ни другой не были уполномочены на осуществление такой встречи публично. Че не говорил по-английски, Гудвин - по-испански, и бразильцу пришлось выступить в качестве переводчика. Хотя Гудвин впоследствии очень высоко отзывался об этой встрече, Че, похоже, не считал ее слишком важной.
Двумя днями позже Че выступил в университете Монтевидео с лекцией об экономическом развитии Кубы, опирающемся на радикальную аграрную реформу. Перед этим он провел несколько часов с матерью и другими родственниками, специально приехавшими из Аргентины, чтобы повидаться с ним. Незадолго до выступления группа ультраправых взорвала в университете несколько бомб со слезоточивым газом из тех, что были на вооружении полиции для разгона демонстрантов, и в зале, битком набитом студентами, сильно пахло хлором. Начав с главной истины для Латинской Америки - каждый имеет право есть, - Че объяснил необходимость введения нормирования всех видов пищевых жиров, мяса и обуви в условиях блокады. Он доказывал, что путь к экономической независимости должен пролегать через индустриализацию, для чего нужно было запустить в работу 205 запланированных фабрик.
"И эта борьба не только даст стране возможность быстро и естественно развиваться, двигаться в быстром темпе, но также приведет к ряду результатов, которые будет трудно преодолеть. Это нехорошо, не доставляет удовольствия, но мы должны были сделать это и ни о чем не жалеем".
После окончания лекции полиция открыла стрельбу по аудитории; был убит профессор университета. На следующий день Че обвинили в том, что он принимал участие в "политическом собрании".
18 августа Гевара по приглашению президента Аргентины Артуро Фрондиси предпринял негласную поездку в Буэнос-Айрес. Самолет, специально зафрахтованный аргентинским правительством, доставил его в столичный аэропорт Дон Торквато, где Че уже дожидались президентские телохранители, чтобы доставить в официальную президентскую резиденцию Лос-Оливос.
Во время встречи обсуждались три проблемы. Начали с разговора о возможных путях развития. Че упорно доказывал, что инвестиции Соединенных Штатов Америки не стоит принимать внимание, так как за них приходится отдавать гораздо больше, чем было получено. Говорили и о беспокойстве Фрондиси насчет того, что Куба может войти в Варшавский договор. Че сказал на это: "Мы этого не планируем". Затем Фрондиси поинтересовался возможностью выборов на Кубе и получил ответ, что "дверь временно закрыта". В конце встречи жена Фрондиси предложила Че бифштекс. "С седлом", уточнил он, вспомнив аргентинский обычай подавать жареный бифштекс с яичницей.
Новость о тайной встрече тем временем просочилась в правительственную администрацию и агентства новостей. Министр иностранных дел Адольфо Мухика, заявивший, что никакой встречи не было, оказался осмеян и на следующий день ушел в отставку. Че навестил свою тетю Луису и вечером того же дня вернулся в Монтевидео. "Дружеская встреча", - скажет он журналистам о своей беседе с Фрондиси, и больше они ничего не узнают.
На следующий день, 19 августа, Че посетил президента Бразилии Хосе Куадроса в столице страны.
Непродолжительная встреча завершилась публичным заявлением Куадроса о поддержке Кубы и о праве наций на самоопределение.
В считанные месяцы после конференции в Бразилии и Боливии - двух странах, занимавших в "Союзе ради прогресса" относительно самостоятельные позиции по отношению к Соединенным Штатам, - а также в Аргентине произошли военные перевороты. Оба президента, имевшие с Че частные встречи, Куадрос и Фрондиси, оказались свергнуты. В то время Че был самым опасным человеком в Латинской Америке; любой контакт с ним приводил к резкой поляризации мнений. Несмотря на задуманный образ "Союза ради прогресса" как демократической и прогрессивной организации, Латинская Америка, казалось, стояла перед выбором между относительно небольшой радикальной группой кубинских революционеров или сапогами военных, которых поддерживали Соединенные Штаты.
В ходе поездки положение Че как лидера новой латиноамериканской революции получило неоспоримое подтверждение, зато по возвращении на Кубу он обнаружил, что нормирование продуктов и предметов потребления заметно ужесточилось. Налицо был постоянный дефицит куриного и прочих видов мяса, сала (являющегося у кубинцев одним из популярнейших продуктов питания), овощей и корнеплодов. Это было первым признаком серьезных экономических трудностей. Еще весной наблюдались лишь спорадические нехватки зубной пасты и безалкогольных напитков. Фидель считал, что проблема порождена огромным повышением потребительского спроса у населения и ошибками в планировании, но теперь стало очевидно, что причины дефицита намного серьезнее.