12–13 октября пала Калуга и Калужский укрепрайон, один из четырех укрепрайонов Можайской линии обороны, после чего открылось новое направление немецкого наступления на Москву — серпуховское. Обороняла это направление сильно потрепанная в боях под Калугой малочисленная 49-я советская армия генерал-лейтенанта И.Г. Захаркина. С боями войска 49-й армии отходили от Калуги к Алексину, Тарусе и Серпухову.
Севернее Калужского укрепрайона бои шли на Малоярославецком боевом участке, где оборонялась 43-я советская армия. Главный рубеж обороны 43-й армии был прорван и 18 октября ее войска перешли на левый берег Протвы под прикрытием частей 17 сд.
На Протве в районе райцентра Высокиничи находился стык обороны 43-й и 49-й армий. Особенностью оборонительного строя этих армий в октябре 1941 г. был его очаговый характер, отсутствие сплошной линии фронта. При этом, если в обороне 43-й армии расстояние между оборонительными пунктами обычно было визуально определимым, то в обороне 49-й армии существовали разрывы в обороне, достигавшие 30 и более километров. Один из таких разрывов существовал на участке от Серпухова до Высокиничей. На этом опасном участке обороны Западного фронта 19 октября 1941 г. развернулись события, от которых зависела судьба всего южного крыла Западного фронта. Линия обороны Красной армии в ту пору западнее Серпухова протянулась преимущественно вдоль реки Протвы. Оборонительные бои войск Красной армии на протвинском рубеже Малоярославецкого боевого участка 18–21 октября 1941 г. имели важное значение при защите Москвы от немецко-фашистских войск. Малоярославецкое направление было наиболее опасным в обороне Москвы в октябре 1941 г. Прорыв противника в районе Малоярославецкого укрепрайона мог привести к оккупации всего Южного Подмосковья, райцентров Угодский Завод, Малоярославец, Высокиничи, Подольск, Лопасня, Серпухов.
В планах врага было наступление на малоярославецком направлении силами XII и XIII, LVII армейских корпусов. Главной силой, противостоящей захватчикам на этом направлении, была 43-я армия.
18 октября 1941 г. была прорвана оборона на главном рубеже обороны Малоярославецкого боевого участка, где вела бои группа войск 43-й армии под руководством полковника А.Ф. Наумова. Эта группа с боями отошла на запасной промежуточный рубеж обороны, проходивший вдоль р. Протвы, и после отдыха 20–21 октября 1941 г отошли еще глубже в тыл, на оборонительный рубеж вдоль реки Нары.
Уже во второй половине дня 18 октября 1941 г. немецко-фашистские войска вышли на рубеж реки Протвы, где оборонялась группа войск второго эшелона обороны 43-й армии под руководством полковника П.С. Козлова.
Войска Козлова 18–20 октября пропустили через свои порядки отходящие войска группы Наумова, одновременно вступив на рубеже Протвы в оборонительные бои, длившиеся с вечера 18 до вечера 20 октября. К вечеру 20 октября 1941 г. войска Козлова под давлением превосходящих сил противника, находясь в полуокружении, отошли следом за войсками Наумова с Протвы на рубеж р. Нары. 18 октября 1941 г. противник форсировал Протву севернее позиций войск П.С. Козлова и развивал наступление по направлению к Москве по Варшавскому шоссе. Основная задача, которая ставилась 43-й армии командующим Западным фронтом Г.К. Жуковым в середине октября 1941 г. — не пропустить врага по Варшавскому шоссе и Старой Калужской дороге к Москве.
49-я армия в середине октября имела основную задачу — не допустить врага на автомобильную и железную дорогу, соединявшую Москву и Тулу, а также удержать один из крупнейших городов Подмосковья и Центральной полосы РСФСР — Серпухов. Оборона южного сектора Мало-ярославецкого боевого участка и Протвы 18–21 октября войсками 43-й и 49-й армий была напрямую связана с обороной Серпухова. В ходе этих боев решалась судьба группировки войск правого фланга 49-й армии, прикрывавших ближние подступы к городу. Собственных войск на правом фланге 49-я армия с 13 по 19 октября еще не имела, поэтому в этот период между Серпуховом и линией разделения 43-й и 49-й армий зиял разрыв в обороне шириной в несколько десятков километров. Героически обороняясь на левом фланге, подразделения 43-й армии 10–21 октября оттягивали на себя удар сил противника, действовавших на правом фланге 49-й армии (17, 34, 98 пд вермахта). Упорные бои 43-й армии у Детчино, Ерденево и Чухловки не дали противнику быстро выйти к Протве и Наре, совершить обход и окружить Серпухов с севера, прорваться врагу на Симферопольское шоссе.