Около 11.00 утра западная окраина Высокиничей у ветлечебницы впервые была обстреляна из минометов, установленных противником в Тимашово.
В первой половине дня мотобатальон 148 тбр, при поддержке высокиничских партизан, выслал заградительный отряд на дорогу Почеп — Алтухово — Базовка — Высокиничи. Там, у д. Алтухово, произошел бой, в котором было уничтожено десять немцев из 17 рб 17 пд вермахта. Советский отряд отошел в район Базовки и дальше в Высокиничи. Следом по пятам двигался немецкий разведбатальон.
После полудня партизаны предприняли еще одну разведку в район Базовки, послав гражданскую девушку. Она успешно выполнила задание, разведав размещение огневых средств противника, при этом была обстреляна, но осталась жива и сведения донесла до командования Красной армии.
Во второй половине дня 19 октября в Высокиничи вошел отряд 49-й армии под командованием Н.Г. Брилева и П.А. Фирсова на трех грузовиках в сопровождении танка Т-34 лейтенанта Д.Ф. Лавриненко. В Высокиничах танк был поставлен на огневую позицию возле моста через Протву, недалеко от церкви и замаскирован. В Высокиничах состоялась встреча комбата мотобатальона 148 тбр и представителей командования 49-й армии. Они договорились о совместных действиях по обороне Высокиничей. Поскольку мотобатальон 148 тбр был с полудня 19 октября отрезан от штаба 17 сд, комбриг П.А. Фирсов подчинил его себе, взял командование всеми подразделениями Красной армии в Высокиничах в свои руки. Была достигнута договоренность, что мотобатальон 148 тбр останется в Высокиничах до подхода подкрепления 49-й армии из Серпухова, а после начнет отход согласно приказа командующего 17 сд полковника Козлова. П.А. Фирсов договорился с саперами 43-й армии, готовившими взрыв моста через Протву в Высокиничах, не уничтожать мост до его особого распоряжения, поскольку он планировал, переправиться через реку и напасть на немцев.
В целях получения достоверных сведений о противнике, начальник разведотдела 49-й армии полковник Н.Г. Брилев лично возглавил дальнейшие действия серпуховского отряда. Около 18 часов отряд Н.Г. Брилева переехал на грузовиках мост через реку и начали двигаться в сторону Базовки. В то же время в 2000 м к югу от д. Тиньково на дороге Алтухово — Базовка — Высокиничи показалась пехота противника, около 20 человек. Следом по раскисшей дороге двигалась колонна техники — два французских грузовика с противотанковой пушкой, штабной автомобиль (автобус), десять мотоциклов. Советская пехота на грузовиках приближалась к немецкой колонне. Около 18.00 танкисты произвели выстрел по колонне противника, после чего танк переехал мост через Протву и устремился на врага. Начался бой. В то же время советская пехота с грузовиков начала обстрел немецкой колонны из стрелкового оружия. Завидев движение советских войск, немцы начали разворачивать артиллерийской орудие.
Двигаясь в сумерках при плохой видимости по дороге Базовка — Высокиничи в 2000 м южнее Высокиничей, колонна советских машин отряда Брилева в начале седьмого часа вечера встретилась с колонной 17 рб 17 пд вермахта.
Немецкие военнослужащие из состава 17 пд за предшествующую столкновению неделю привыкли наступать, не встречая сопротивления организованных сил Красной армии. Они не ожидали, что Красная армия может пойти в наступление на данном участке фронта, поэтому шли без опаски, без глубокой разведки. Нападение советских войск было ошеломляющим.
Танк лейтенанта Д.Ф. Лавриненко обогнал советскую колонну, стреляя из пушки, пулемета и давя гусеницами вражескую технику. Артиллерийскими залпами танкисты подавили расчет артиллерийского орудия противника. Дистанция между противниками сократилась до предела, танкисты в упор начали расстреливать немецкую пехоту. Вслед за этим советская пехота пошла в рукопашную. В штыковой атаке полковник Н.Г. Брилев лично заколол семь военнослужащих противника. Одновременно советские военнослужащие установили пулемет, заняли оборонительные позиции.
Бой происходил у дороги в районе карьеров черепичного завода и кладбища деревни Тиньково, перекрестка дорог Чаусово — Высокиничи и Базовка — Высокиничи.
Противник предпринял две контратаки, но, не добившись успеха, отошел в Базовку, где занял оборону. Шум боя южнее Высокиничей у Базовки с 18.00 до 20.30 по московскому времени слышали в соседней 34 пд, наступавшей на Высокиничи с запада.