Италия была и Италии по-настоящему не было, если говорить о свободной работе, совершенствовании своего мастерства. Постоянная мысль о деньгах, грошовые подачки, о каждой из которых надо было униженно просить и каждую из которых предстояло отрабатывать. Получаемые копии или оригинальные работы пенсионеров Общества в дальнейшем разыгрывало на специальных художественных лотереях. Я. Ф. Яненко не завидует своим более талантливым и наверняка более удачливым товарищам, но, чтобы реализовать свои собственные способности, остро нуждается в тех условиях, которые им предоставлены. Пусть Карл Брюллов еще не достиг зенита славы, но им уже написаны «Итальянское утро» и «Итальянский полдень», а Академия может судить о его возможностях по выполненной им копии «Афинской школы» Рафаэля. Осенью 1829 года Александр Иванов напишет одному из своих товарищей: «Вам уже известно, с каким восторгом принята была моя картина: „Иосиф в темнице“. Тогда все согласны были, что она застуживает более, чем золотую медаль первого достоинства, что я даже сделал более, нежели Карл Брюллов (хотя никогда бы я не хотел состязаться с сим Геркулесом…)». Яненко не пытается состязаться, он борется за каждую минуту, которую может посвятить оригинальным работам. Эти работы немногочисленны, тем не менее написанный в Риме портрет аббата Франческо Агостини, находившийся затем в русском собрании Е. Г. Швартца, свидетельствует о незаурядном даровании темпераментного и склонного к романтической экспрессивности живописца.
Длительным заграничное пребывание Яненко не могло быть. Зимой 1828-1829 года он снова вернулся в Петербург и планирует немедленный отъезд в Китай с русской миссией. Как и всякий художник романтического толка, он нуждался в новых и ярких впечатлениях, но снова обманулся в своих ожиданиях, теперь уже по семейным обстоятельствам. В своем отказке от участия в миссии Яненко пишет: «Жена – я имею с нею троих детей – начала предаваться тайной горести, приметно ее съедающей. Родственники страшат последствиями моей поездки, для всего семейства произойти долженствующими».
Сколько было в этих родственных предостережениях правды, а сколько эгоистических опасений, связанных с далекой и многолетней поездкой, сказать трудно. Во всяком случае, в мае 1830 года на заседании Общества поощрения художеств рассматривается просьба художника о посылке его все в ту же вымечтанную и такую недосягаемую Италию. Она как отклик на строки Гоголя в «Невском проспекте» о петербургских художниках: «Они часто питают в себе истинный талант, и, если бы только дунул на них свежий воздух Италии, он бы, верно, развился также вольно, широко и ярко, как растение, которое выносят, наконец, из комнаты на чистый воздух. Они вообще очень робки: звезда и толстый эполет приводят их в такое замешательство, что они невольно понижают цену своих произведений». На заседании выясняется, что за время пребывания в Риме Яненко было предоставлено Обществом пособие в размере ста двадцати пяти рублей. В свою очередь художник предоставил Обществу оригинальную картину «Женщина (из Санино) с тамбурином» и копию с работы Гверчино «Се человек».
Очередная просьба Яненко отличалась предельной скромностью. За оплату проезда в Италию и годовое содержание в триста рублей он брался выполнить копию со «Святого Иеронима» Корреджо или «Взятие Богородицы на небо» Тициана. Отказ Общества был мотивирован самым унизительным для художника образом – «отсутствием свидетельств таланта». Собрание рекомендовало Яненко заняться выполнением программы на звание академика и лишь в случае получения звания обращаться в Общество. Еще одно не меньшее унижение живописцу приходится пережить двумя годами позже. Яненко получает звание академика живописи портретной и это дает ему основание ходатайствовать о преподавательской работе в Академии художеств. Обстоятельства складываются, казалось бы, благоприятно. Временно уезжает в Варшаву руководитель портретного класса, былой наставник Яненко А. Г. Варнек, и возникает необходимость наблюдения за учениками по специальности. Однако Яненко сталкивается с самым категорическим отказом руководства Академии, которая словно бы во всем игнорирует своего былого питомца. Именно в этот тяжелый для художника период Гоголь получает возможность познакомиться с ним в среде, связанной с Обществом поощрения художеств, но и в кружке братьев Кукольников, на их «средах».