У былого однокашника Гоголя собираются писатель-переводчик Э. С. Губер, литератор и будущий редактор «Художественной газеты» А. Н. Струговшиков, писатель П. П. Каменский, женатый на дочери одного из наиболее активных деятелей Общества поощрения художеств Ф. П. Толстого, поэт В. Г. Бенедиктов, лирический тенор Андрей Лодий, взявший на сцене фамилию по имени своего близкого друга Н. В. Кукольника – Нестеров. Здесь же бывают Н. А. Дурова, М. А. Языков, А. В. Никитенко, О. И. Сенковский, Н. И. Греч, И. И. Панаев. С возвращением в Петербург к ним присоединяется и К. П. Брюллов. И едва ли не одна только «Литературная газета» найдет со временем добрые слова о творчестве Я. Ф. Яненко. Когда в 1840 году художник решится открыть в Петербурге «отдельную мастерскую в роде общей приемной для списывания портретов», редакция отзовется на его попытку словами: «Радуясь всякому средству сближения публики и художества, мы объявляем об этом с искренним удовольствием, тем более, что портреты Я. Ф. Яненко, скоростию исполнения, сходством и умеренностию цены, вероятно, не только оправдают общие ожидания, но изучают мало-помалу, отличать изящные, выразительные портреты от того, что иногда носит это название». Своего товарища усиленно поддерживает и К. П. Брюллов, иногда даже набрасывающий в его портретах лица. Об одном из них Яненко с особенной гордостью писал заказчику, что лицо намечено «другом моим знаменитым и единственным профессором живописи Карлом Павловичем Брюлловым».
Удивительна особенность натуры Яненко – увиденная Гоголем «светлая беззаботность». Никто даже из числа самых близких друзей, а их у художника было множество, не имеет ни малейшего представления о его семейной трагедии, ни тем более о тщательно скрываемых им материальных затруднениях. Яненко кажется воплощением душевного спокойствия, расположенности к людям и доброжелательности. Ему все-таки удается вырваться в Италию с двухлетним, пусть очень скупым, пенсионом Общества поощрения художеств и вернуться с копией тициановского «Взятия Богородицы на небо». В 1836 году копия выставляется в Академии художеств почти одновременно с триумфально встреченным «Последним днем Помпеи» К. П. Брюллова. Говорить о сравнении не приходилось. Любые достоинства работы Яненко остались незамеченными. Но и это не мешает ему близко сойтись со старым академическим товарищем.
Вместе с хозяином Яненко становится душой брюлловского кружка. В него входят многие из участников кукольниковских сред, но помимо них, Ф. П. Толстой, В. А. Соллогуб, В. Ф. Одоевский, Т. Г. Шевченко, В. Г. Белинский, поэт Д. К. Струйский (Трилунный) – из числа литераторов, конференц-секретарь Академии художеств и деятель Общества поощрения художеств В. И. Григорович, А. С. Даргомыжский, издатель альманаха «Утренняя заря» В. А. Вла-диславлев, директор императорских театров А. М. Гедеонов, доктор императорских театров и ближайший друг М. И. Глинки, к тому же известный шахматист Л. А. Гейденрейх, актер И. И. Сосницкий, художники А. Н. Рамазанов, которому доведется снимать посмертную маску с Гоголя, П. В. Басин, пейзажист Семен Щедрин, И. П. Витали, певец О. А. Петров, братья Каратыгины и, конечно, превосходный рисовальщик-карикатурист, а в будущем и известный издатель Е. А. Степанов. Это он задумывает альбом карикатур на Яненко и Булгарина, начинает делать карикатурные статуэтки, отливавшиеся из гипса и раскрашивающиеся. В их серию вошли изображения К. П. Брюллова, М. И. Глинки, И. К. Айвазовского, В. Г. Белинского.
Яненко становится в брюлловском кружке объектом постоянных дружеских подшучиваний. В то время как историки искусства могут только удивляться количеству выполненных им работ – в трудолюбии сын даже превосходил отца,– друзьям художник представляется добродушным лентяем, убегающим от любых серьезных занятий и усилий. Единственное увлечение, ради которого он, кажется, всегда готов побороть свою лень,– рассказы. Яненко обладает редким даром сообщить самому незначительному жизненному эпизоду увлекательность и интригующую таинственность. Трудно себе представить более удачного прототипа для красавца-художника, ведущего свое захватывающее повествование в аукционном зале. К тому же все его отношение к искусству как нельзя больше отвечало нравственным представлениям Гоголя: к 1842 году писатель должен был знать о художнике через всех объединявших их знакомых и друзей достаточно много.