По соседству с храмом приютилась небольшая деревянная часовенка в честь преподобного Иоанна Лествичника, построенная в 1899 году на месте того дерева, на котором первыми пустынножительницами, начинавшими здесь свое святое дело, был водружен крест с иконой. Постепенно в Пустыньке были построены домики для сестер, странноприимный дом, устроена церковно–приходская школа, разбит небольшой плодовый сад с пчельником.
Дивная в своей духовной простоте и величии Спасо–Преображенская пустынь стала помощницей Рижской обители в ее духовно–просветительном служении в иноверном крае, соединяя в одну духовную семью рассеянных чад Православной Церкви, помогая иноверцам познать Православие. Такое значение Пустыньки проявилось постепенно.
Основательницы монастыря игумения Сергия (в миру Екатерина) и монахиня Иоанна (в миру Наталия) были наставницами, старицами для сестер, беседовали с ними, исповедовали их, были доступны сестрам в любое время. Духовно опекали сестер старцы из разных обителей, но своего, постоянно живущего в обители старца еще не было. Наместник Троице–Сергиевой Лавры архимандрит Павел (Глебов; f1904), настоятель Псково–Печерского монастыря архимандрит Мефодий (f1906) постоянно поддерживали духовную связь с пустынными сестрами. Инокини считали архимандрита Мефодия духовником своей обители. Один раз в год он приезжал на длительное время в Пустыньку; сестры–основательницы ездили к нему, окормлялись духовно через переписку. В письмах к сестрам он называл себя духовником обители. Сестры–основательницы отмечают в дневнике, что у обители появился духовный отец, многоопытный старец.
После смерти о. Мефодия личным духовным руководителем основательниц монастыря и Пустыньки стал схииеромонах Алексий, старец Зосимовой пустыни при Троице–Сергиевой лавре. Он был одним из духовников Марфо–Мариинской обители.
В декабре 1909 года игумения Сергия и монахиня Иоанна ездили в Зосимову пустынь для получения благословения на передачу старчества другим монахиням, ибо сами они из‑за физической перегрузки не могли окормлять сестер. Старец Алексий благословил, и вскоре к нему приехали выбранные сестры–старицы для благословения и назидания.
Постриги в обители совершали либо владыки, либо архимандрит Иннокентий и архимандрит Вячеслав из Рижского Алексеевского мужского монастыря. В Пустыньке и в Рижском монастыре был штатный священник при храме.
В первую мировую войну жизнь Пустыньки замерла, сестры эвакуировались в Ригу, а затем в Россию, в Новгородскую губернию, взяв с собой ценные сосуды и иконы, а престолы храмов при пении «Святый Боже» сожгли, пепел захоронили у Преображенского храма. Основательницы монастыря не возвратились в Латвию. В 1985 году прах монахини Сергии, принявшей схиму и скончавшейся в г. Пушкине под Москвой, перенесли по благословению митрополита Леонида в Пустыньку.
Примерно с 1922 года жизнь в Пустыньке стала постепенно возобновляться. Возвращаются из России сестры во главе с игуменией Евгенией (Постовской), которая была до эвакуации игуменией Илукстского монастыря. До 1947 года она управляла Рижским монастырем и Пустынькой.
При сменившей ее в 1948 году игумении Тавифе (Дмитрук) в Пустыньке уже проживало более тридцати сестер; в основном это были старенькие монахини из закрытых монастырей: новгородских, московских, санкт–петербургских и других. Тогда всех монашествующих, находящихся в рассеянии, подбирали, чтобы они могли окончить свою жизнь в обители. Всех, кто попросился, кого была возможность принять, приютили.
Начав свое служение духовника в Пустыньке, отец Кирилл возрождает прежний ее дух, дух простоты и бедности, уединения и созерцания, который был присущ валаамским скитам, но в меньшей мере самому Валаамскому монастырю, где уже в пору пребывания в нем послушника Космы было много пышности и слишком много всяких удобств, которые вызывали справедливые сетования у некоторых монахов.
Формально задачей о. Кирилла как духовника было отправление монастырских служб, исповедование сестер и их духовное окормление. Но на самом деле новые условия существования Церкви требовали от него самых непредвиденных форм служения миру. Государственные власти хотели превратить Церковь в заповедник для старушек, где бы они жили своей богослужебной жизнью и не оказывали бы никакого влияния на жизнь мира. Но Церковь в лице ее истинных служителей всячески разрушала эти перегородки, неся в мир любовь и внутреннюю свободу.
В эти годы наиболее полно проявилось призвание о. Кирилла как старца. На него была возложена большая ответственность — помогать всякому человеку, жаждущему личного духовного возрождения, стать личностью пред живым и личным Богом. Святые врата Пустыньки и сердце старца Кирилла были открыты всем, кто искал путь к Богу.