Отец Кирилл со скорбью разлучился с любимым владыкой; он не мог разделить с ним тяготы ссылки, хотя очень желал этого. На Соловках «маленький Иларион» (так прозвали там епископа Илариона — в отличие от архиепископа Илариона (Троицкого), также бывшего в этом лагере, был «запретником», то есть приговоренным на весь срок на тяжелые физические работы. В сентябре 1931 года его перевели на Беломорстрой, по окончании срока с 1935 года он жил в Чебоксарах, где в конце 1937 года был вновь арестован и расстрелян.
По разлучении с владыкой о. Кирилл в условиях жестокого гонения на Церковь и массового вероотступничества продолжает свое служение как пастырь.
Не имея постоянного места служения, он живет как странствующий благовестник, гонимый с одного места на другое. Он служит в разных местах Смоленской и Тверской епархий — то в монастырях, то на приходах: в женском монастыре с. Комары, в Ордынском Богородском монастыре, в г. Велиже, в с. Высочерт.
В эти годы меньшинство хранило мученическую верность канонической Церкви, не соблазняясь, подобно «живоцерковникам», чечевичной похлебкой лживых благ. Церковный народ не принял «живоцерковников».
За непризнание обновленческой деятельности епископа Александра Великолуцкого о. Кирилл был арестован и гоним по тюрьмам Велижа и Смоленска. Он твердо стоял в Истине, не поступаясь самым драгоценным, что дал Господь всем нам, — внутренней свободой.
После освобождения о. Кирилл был переведен в село Высочерт Тверской епархии, где служил до дня своего второго ареста — 2 февраля 1931 года. Без суда он был выслан ОГПУ по 58–й статье УК на девять лет в лагеря Беломорканала. С великодушием Иова он принял все утраты и не возроптал на Бога, был спокоен, всецело предав себя Его благой воле. Совершенно неизвестны подробности его пребывания в тюрьмах и лагерях, ибо он в годы гонения на Церковь не имел возможности говорить об этом открыто, а те, кто испил с ним чашу страданий, почти все уже умерли.
Вскоре после освобождения начались новые испытания не только для о. Кирилла, но и для всего народа — война с фашистами.
Когда он из ссылки возвращался домой, около Тосно немцы разбили поезд, и он пошел к брату в Саблино пешком, скрываясь в лесах, живя в бункерах.
Во время войны о. Кирилл тайно помогал партизанам, ходил к пленным по лагерям, бедным детям посылал хлеб. За это гестаповцы били его плетками и преследовали. Он скрывался в лесах, молился в подвалах. Немцы заставляли его пилить дрова и давали ему трехсотграммовую пайку хлеба с опилками. Однажды он увидел женщину с двумя детьми, очень истощенных и голодных, идущих мимо его окна. Он побежал за ними и отдал им свою пайку.
За связь с партизанами немцы приговорили о. Кирилла к расстрелу. Два конвоира увезли его в лес, поставили к березам.
«Я перекрестился, закрыл глаза, сложил руки на груди. Слышу три выстрела. Это моя смерть. Глаза не открываю. После выстрелов не падаю. Почему? Потом они подходят и ищут дырки от пуль на моей телогрейке. Нет ни одной. Тогда говорят по–русски:
— Ты нас не подведешь?
Я вздрогнул и открыл глаза.
— В чем?
— Мы тебя убивать не будем, если ты будешь скрываться от нашей комендатуры. Не показывайся, пока она не переедет. Если покажешься, нас расстреляют.
Я им дал слово, что не буду показываться. Они завели машину и уехали.
Добирался ночами до Саблино. Брату и многим людям было уже известно, что меня расстреляли. Я ночью пришел к брату и постучал. Брат открыл по голосу. Не верил, что перед ним я. Открыл, мы обнялись и заплакали».
Близкие о. Кирилла держали в тайне место его пребывания. Покуда немцы не ушли, он не показывался. И только после их отступления открылся. Вместе с диаконом Михаилом он совершал требы в Любани, в селах, ходя туда с посохом пешком пятнадцать километров.
Отец Кирилл не мог открыто ходить в рясе, надевал штатское, но из‑под длинного пальто у него виднелась маленькая ряска. Наперсный крест носил всегда.
По приглашению верующих станции Саблино о. Кирилл служил в кладбищенском Никольском храме, но всего только восемь месяцев, ибо был отстранен от служения благочинным о. Иоанном Амосовым, самосвятом, начавшим травлю батюшки. Бывший милиционер, агент органов безопасности, он объявил себя священником, а сам носил рюкзак, сшитый из старинных парчовых риз. Он постоянно писал в Управление миссии в Псков и немецким властям, а также в другие учреждения клеветнические письма на о. Кирилла, называя его самозванцем, лжепастырем, продавшимся большевикам. Эти письма сохранились в личном деле о. Кирилла и стали венцом блаженства на его главу исповедника и бескровного мученика.
В Православной миссии, созданной во время войны в Пскове для управления церковной жизнью по благословению митрополита Сергия (Воскресенского), дело о. Кирилла было рассмотрено положительно, и в 1943 году он был назначен обслуживать несколько приходов — Любанский, Пельгоровский, Ильинский, Хоченский, Сустие–Поляны.