Другой новый тактический прием Иван III использовал для отражения неожиданных набегов отдельных мурз из Большой Орды на русские пограничные земли. Суть его заключалась в организации «погонь» за вторгшимися в пределы России татарскими отрядами, чего прежде никогда не делалось. Общегосударственная система обороны границы со стороны «поля» с многочисленными полками, «сторожами» и «станицами», позволяла пресекать безнаказанный грабеж русской «украины». Так, в 1492 г.
В начале XVI в. опасность со стороны Большой Орды для России значительно усилилась. В 1500 г. началась война в западных приграничных районах между Польско-Литовским государством и Россией. В это время фактически оформляется военный союз между Литвой и Ордой, направленный против Москвы и Крыма. На южной границе России назревала большая война. Летом 1500 г. ордынские войска численностью в 20 тыс. человек подошли к Дону и остановились близ устья Тихой Сосны, угрожая одновременно России и Крыму. Идти в сторону русской границы ордынцы не решились, а направились в сторону Крыма. Иван III послал на помощь Менгли-Гирею великокняжеские войска, к которым присоединились рязанские полки. Однако после пятидневного боя возле Дона Менгли-Гирей неожиданно отступил, не предупредив великого князя. Начинать сражение в «поле», без поддержки крымцев было рискованно, поэтому русские войска возвратились к своим рубежам.
Между тем, ордынские войска стали предпринимать попытки нападения на русские приграничные земли. В августе 1500 г. русский посол в Крыму Иван Кубенский предупреждал Ивана III:
Осенью 1500 г. от мелкий нападений Большая Орда перешла к решительным действиям. Шиг-Ахмед с войском в 60 тыс. человек двинулся против Крымского ханства, чтобы вернуть себе приморские пастбища. Менгли-Гирей укрылся за Перекопом. Прорваться на Крымский полуостров Шиг-Ахмеду не удалось. В 1501 г. он предпринял еще одну неудачную попытку прорваться в Крым. Осенью 1501 г. Шиг-Ахмед отвел войска для зимовки в район Белгорода, где теперь угрожал не Крыму, а русским границам. Войска Большой Орды опустошили Курскую землю, подошли к Рыльску, а в ноябре 1501 г. дошли до Брянских и Новгород-Северских земель. Новгород-Северский и еще «несколько других городов» были взяты и разрушены ордынцами, после чего хан Шиг-Ахмед отошел «в поле» и