В шестнадцать лет Чарльзу Мэнсону все-таки удалось совершить побег и добраться до Калифорнии. Там он принялся угонять машины, грабить бакалейные лавки и терроризировать жителей. После очередного ареста его отправили в Национальную воспитательную школу для мальчиков в Вашингтон. Именно данное заведение окончательно «закалило» Мэнсона. По его словам, даже у самых закоренелых преступников этой федеральной тюрьмы имелись хоть какие-то родственники, регулярно их посещавшие. А он был один-одинешенек во всем мире. В этом жестоком заведении Чарльз Мэнсон окончательно сформировался как жесточайший преступник. Его старшие и более опытные сокамерники тоже были законченными социопатами, но Мэнсон научился выживать среди них. Он вступал с заключенными в сексуальные отношения, умел ублажить. Сидя в камере тюрьмы Сан-Квентин, где Мэнсон отбывал пожизненное заключение за подготовку и подстрекательство к убийству Тейтов и Ла Бьянка, он размышлял о своей жизни в Национальной воспитательной школе для мальчиков. По его убеждению, именно там он понял, что значит быть закоренелым преступником. Другие ребята, с которыми он отбывал наказание, не знали никакого иного образа жизни. Вне исправительных учреждений они лишались ощущения собственного «я», понятия смысла жизни. У Мэнсона тоже стала развиваться эта зависимость. Он смирился с унизительной для личности и бесчеловечной по сути тюремной системой и принял ее целиком. До него дошло, что в глазах тюремной системы человеческая жизнь почти ничего не стоит. Администрации важно, чтобы здесь был порядок. Поддержание этого порядка в ущерб индивидууму как раз и позволяло ей благополучно функционировать. Мэнсон сделал открытие: если порядок заменить хаосом, в системе произойдет коллапс.
В федеральных исправительных учреждениях Мэнсон провел три года. Там он научился подражать не Ди Маджио и прочим спортивным знаменитостям, героям истеблишмента пятидесятых годов, а мафиози и гангстерам-одиночкам, которым удавалось совершать преступления и не попадаться в лапы правосудия, с которым Мэнсон имел дело с двенадцати лет. Мэнсон объясняет, что стал жертвой системы в первой же специальной школе. Если он не нравился охраннику, его били или пытали. Охранник мог положить глаз на Мэнсона, и чтобы добиться своего, ему стоило лишь пригрозить отдать его в пользование взрослым заключенным. В этом жестоком мире все зависело от капризов служителей и желаний дедов – старших заключенных; их жертвой Мэнсон оставался на протяжении семи лет.
В короткий период пребывания на свободе Мэнсон женился, но вновь попал в тюрьму за махинацию с чеками, его снова выпустили, и тогда он становится сутенером. В конце концов, он получил семь лет отбывания в федеральной тюрьме, на этот раз за организацию разветвленной сети публичных и игорных домов, действовавшей в нескольких штатах. Преступник освободился из тюрьмы Терминал-Айленд, Калифорния, в 1967 году. Подобно Генри Ли Люкасу, он умолял власти не выпускать его, объясняя, что нуждается в помощи и не может жить вне исправительного учреждения. Точнее сказать, перспектива освобождения вселяла в него ужас. Он отказывался уходить и долго сидел в доках, пока водитель одного из грузовиков не уговорил его принять свободу. Это случилось 21 марта 1967 года. В кармане у Чарльза Мэнсона было тридцать пять долларов, которые выдаются при выходе на свободу, телефон офицера из Совета по освобождению под честное слово, записка от бывшей жены, сбежавшей с водителем-дальнобойщиком и захватившей сына, и никакой профессии, позволяющей выжить по эту сторону тюремных стен. Ему было тридцать два года, из них последние двадцать он провел, беспрестанно попадая в тюрьму. Приобретенные им навыки были полезны лишь для выживания в окружении преступников. На вооружении Мэнсона имелись разнообразные методы, позволяющие ему рулить в этом океане насилия и непредсказуемой жестокости, столь характерной для исправительных заведений в 1940-е и 1950-е годы. Но за окном уже стояли 1960-е, и для Чарльза Мэнсона это был действительно прекрасный новый мир.