Дион должен был приступить к осаде. Он начал с того, что посредством возведения стены от малой до большой гавани отрезал крепость от остального города; вылазка тирана была отбита, и постройка благополучно доведена до конца. Вскоре прибыл и Гераклид с главными силами, оставшимися в Пелопоннесе, именно с 20 кораблями и тысячью пятьюстами наемников. Сиракузцы приступили к снаряжению эскадры, начальником которой был избран Гераклид. Следующей весною в большой гавани произошло морское сражение; флот Дионисия, заключавший в себе 60 военных кораблей, был совершенно разбит, и адмирал Филист, самый преданный и способный из слуг царского дома, покончил самоубийством, когда увидел, что все проиграно. Дионисий, запертый теперь и с суши, и с моря, предложил сдать крепость под условием, чтобы ему с его наемниками и сокровищами было предоставлено свободное отступление в Италию. Но сиракузцы, будучи уверены в победе, отвергли это предложение. Тогда Дионисий снарядил последние корабли, какие еще оставались в его распоряжении, взял с собою свою казну и, благополучно пробравшись через осадный флот, достиг Локр; в крепости остался его сын Аполлократ с сильным гарнизоном.
Но в эту минуту, когда победа казалась уже только вопросом времени, в Сиракузах обнаружился внутренний раскол. Республиканская партия не могла преодолеть своего недоверия к Диону; она опасалась, что он намеревается сам провозгласить себя тираном. Во главе недовольных стал товарищ Диона Гераклид, который своей победой над Филистом нанес смертельный удар тирании и благодаря этому пользовался безграничной популярностью в народе. Против этой оппозиции Дион не в силах был устоять; он скрылся из города и ушел со своими наемниками в Леонтины.
Благодаря этим раздорам Дионисию удалось доставить осажденным припасы и провести в крепость отряд кампанских наемников под начальством неаполитанца Нипсия. Последний в ближайшую же ночь сделал вылазку; сиракузские укрепления, защищавшие город против крепости, были взяты, после чего наемники тирана рассыпались по улицам до самого рынка, убивая и грабя. Сиракузцам не оставалось ничего другого, как призвать назад Диона; он поспешно явился и после упорной битвы отбросил врага назад в крепость; впрочем, часть города при этом погибла в пламени. Под влиянием этих событий сиракузцы избрали Диона в стратеги с неограниченными полномочиями, и он был уже достаточно силен, чтобы удержаться в этом положении. Тщетно Спарта пыталась теперь вмешаться. Спартиат Фаракс отправился в Сицилию, набрал войско и даже нанес поражение Диону в области Акраганта; но Сиракузы остались во власти Диона. Осада крепости беспрерывно продолжалась; наконец, не получая подкреплений, Аполлократ принужден был капитулировать под условием свободного отступления.
Но вскоре народу пришлось убедиться, что он только переменил господина. Дион был далек от мысли сложить диктатуру; напротив, теперь, после победы, он начал действовать в духе своего учителя, Дионисия Старшего, хотя и без должной последовательности. Вместо того, чтобы разрушить укрепленный замок тирана, как того требовало общественное мнение, он занял его своими наемниками, но сам для благовидности остался жить в городе. Против Гераклида, который все еще упорствовал в своей оппозиции, Дион не решался действовать открыто; он избавился от него посредством тайного убийства и затем устроил ему торжественные похороны на государственный счет. Чтобы добыть средства для выдачи своим наемникам недоплаченного жалованья, Дион конфисковал имения своих политических противников; когда же и этих денег не хватило, он обложил граждан обременительными податями. Благодаря этому он утратил симпатии состоятельных классов, не приобретя взамен симпатий неимущей массы, стремлениям которой добиться передела земельной собственности он оказывал энергичное сопротивление. Его единственной опорой остались наемники и товарищи, которых он привез с собою из Греции.