Но если Афины и оставались самым большим городом на греческом Востоке, то в эту эпоху их опередила столица того государства, которое основал Дионисий на Западе. Сицилия сильно пострадала в тяжкую годину карфагенских войн, но затем, в течение долгого периода мира под властью Дионисия, раны быстро зажили, разрушенные города снова были отстроены и большею частью снова вскоре достигли прежнего благосостояния. В это время в Сицилии был основан и ряд новых городов, как Тиндарис и Галэса, на малонаселенном до тех пор северном побережье, и Гадранон у западного склона Этны. Но наибольшего расцвета достигли сами Сиракузы. Предместья, образовавшиеся вокруг стен еще со времени Гелона, были введены Дионисием в кольцо укреплений и скоро приобрели большое значение; к двум старым частям города, Ортигии и Ахрадине, присоединились теперь квартал Тиха, у тракта в Катану, до Гексапилона, больших северных ворот новой линии укреплений, и с юга Неаполь, расположенный на низкой террасе, которая господствует над гаванью и долиной Анапа. Благодаря этому Сиракузы сделались самым большим из всех греческих городов, и они сохранили это положение до тех пор, пока явились колоссальные города, основанные на Востоке Александром и его преемниками. Правда, разрушение Сиракузской державы Дионом и последовавшая затем эпоха гражданских войн на мгновение задержали развитие Сицилии; рассказывают, что на сиракузском рынке трава достигала такой вышины, что на нем пасли лошадей, а в остальных городах можно было перед самыми стенами охотиться на оленей и кабанов. Но лишь только Тимолеон снова водворил в стране мир и порядок, Сиракузы и вся греческая Сицилия за немного лет достигли прежнего расцвета, и лишь римское завоевание повлекло за собою упадок острова.
Напротив, греческие города Италии со времени Пелопоннесской войны неудержимо клонились к упадку. Междоусобные войны конца VI века, когда разрушены были Сирис и Сибарис, положили начало этому упадку; позднее, около середины следующего столетия, основание Фурий и Гераклеи вызвало новый расцвет, но против свежей силы воинственных племен, обитавших внутри страны, италийские греки не могли держаться. Города один за другим переходили в руки италиков: сначала Кума (Кима), затем Посейдония, Пике и Лаос, наконец, и более мелкие города на так называемом с тех пор Бреттийском полуострове, Сибарис на Треисе, Терина, Гиппонион. Таким образом, в руках греков оставались здесь только немногие пункты, да и те лишь с трудом защищали свою независимость против натиска варваров. Один только Тарент не был захвачен всеобщим упадком. Благодаря превосходным качествам своей гавани, которые делали его естественным складочным пунктом для торговли между Грецией и Западом, он как раз в это время достиг большого расцвета; но и Тарент принужден был беспрестанно бороться с италиками за свое существование, и долго вести эту борьбу с успехом он оказался не в силах. Поэтому он примкнул сначала к Сиракузской державе Дионисия, а после ее крушения искал поддержки у Спарты и эпирских царей, пока, наконец, не был настигнут своей судьбой и принужден признать верховную власть Рима.