Тогда, в свою очередь, он хитростью заставил участвовать в войне юного Ахилла и также хитростью доставил под Трою героя Филоктета с его бьющим без промаха луком.
Однако хитрость Одиссея не примитивна, а направлена на скорейшее взятие Трои. Он устраивает приезд дочери Агамемнона Ифигении в Авлиду, а значит, способствует ее жертвоприношению и, как следствие этого, разрушению Илиона. Он ведет вместе с Менелаем мирные переговоры в Трое. Вместе с Диомедом он пробирается тайно в город и с помощью Елены похищает древнее изображение Афины — палладий (Аполлод. Эпит. V 13) — залог победы для тех, кто им обладает. Ему же принадлежит идея постройки деревянного коня, в который он прячется вместе с другими воинами. Одиссей по праву носит эпитет "разрушитель городов", деля его с Ахиллом. Не раз Одиссей выступает заодно с такими суровыми героями, как Диомед или Аякс. Он совершает ночную разведку вместе с Диомедом или наряду с Аяксом участвует в посольстве к Ахиллу, прося его выйти в бой.
Энергичный, практический, проницательный Одиссей вступает в противоречие и даже соперничество с тяжеловесной мощью раннего героизма. Он, например, жестоко ссорится с Ахиллом (Од. VIII 75-77). После гибели Ахилла тот же Одиссей получает, как храбрейший, его доспехи, обойдя в этом сомнительном споре Аякса, что приводит великого героя к самоубийству. Даже в царстве мертвых Аякс не может забыть ему этой кровной обиды.
Ряд изложенных здесь фактов оттеняет облик героя, объясняя не совсем понятную жестокость Одиссея, не только устроившего по возвращении на родину побоище женихам Пенелопы, но приказавшего изрубить на куски и бросить на съедение псам пастуха Мелантия и предписавшего сыну Телемаху казнить неверных служанок, повесив их на одном корабельном канате, натянутом во дворе.
Жестокость Одиссея — достояние архаики, относящейся к более старому пласту мифа. В Одиссее более поздних пластов она в основном отступает на задний план, давая место совсем иному, так сказать, интеллектуальному героизму, находящемуся под неусыпным покровительством Афины.
Перед нами новый тип умного, любознательного, многоопытного героя, хитрость которого направлена на познание мира с его чудесами. Эпитет Одиссея "многоумный" включает в себя разнообразную гамму переходов — от элементарной хитрости к сложнейшей работе мысли. Одиссей сам. признается царю Алкиною в том, что славен хитрыми измышлениями, а богиня Афина подтверждает, что в ловкости и выдумках с Одиссеем трудно состязаться даже богу. Он ловок не только в стрельбе из лука, в которой не превзойдет его ни один из живущих людей. Он не только славен копьем. Одиссей велик душой, велик сердцем. Он вдохновенный оратор, возбуждающий боевой пыл воинов и дающий благие советы. Слова устремляются из его уст как снежная вьюга, и ни один из смертных не может с ним состязаться в ораторском искусстве (Ил. III 221-224). Одиссей очаровывает своими речами богиню Афину, царя Алкиноя и юную Навсикаю, изящно сравнив ее со стройной делосской пальмой, он тонко восхваляет и родителей, и братьев царевны, и ее будущего мужа.
Однако проницательный ум, а также страсть к познанию мира ставят Одиссея в столь сложные обстоятельства, что характерное для него благочестие нарушается либо самим героем, либо его спутниками. То по неведению, а то и сознательно Одиссей вступает в конфликт с богами, испытывая гнев Посейдона, Эола, Гелиоса, Зевса, почему и появляется в его жизни мотив страдания. Одиссей многострадальный. Судьба его полна драматических коллизий, и он, несмотря на свою безудержную энергию, скорбит, плачет, тоскуя по жене, сыну и дыму родного очага, обладая как будто бы всеми радостями жизни и любви на острове нимфы Калипсо, и даже отвергает даруемое ею бессмертие — ради своей скудной Итаки. Одиссей не может забыть погибших спутников; его посещают мысли о смерти, и он в конце концов остается в полном одиночестве, с тоской простирая руки к умершим друзьям и матери, проливая слезы в беседе с тенями бывших соратников, которые не очень его долюбливали.