Вначале положение Тимолеонта на Сицилии было весьма ненадежным. Ему удалось лишь проникнуть в цитадель, обманув карфагенский флот. На острове его приветствовали в городе Тавромений, но другие города относились с подозрением к человеку, который казался просто очередным наемником-авантюристом. Тавромений мог предложить лишь минимальное обеспечение для его воинов. Поэтому Тимолеонт с энтузиазмом ухватился за обращение помочь со стороны одной из двух партий в Адрануме. В то же время другая партия призвала Гикета. Затем соперничающие стратеги, ведь Гикет стал теперь самым опасным противником, стали оба наступать на один и тот же город. Сначала Гикет прибыл с 5 тысячами воинов и занял город, но Тимолеонт неожиданно напал на противника, прежде чем тот освоился. Несмотря на неравенство в силах, ибо у Тимолеонта было всего лишь 1200 воинов (еще 200 воинов прибыли из Тавромения), Тимолеонт разгромил противника и овладел Адранумом.
Победа произвела огромный моральный эффект. Прежде Тимолеонт воспринимался негативно, теперь многие города выступали с предложениями о союзе. Главным из них была Катана, где правил тиран Мамерк. Ибо, хотя Тимолеонт прибыл на Сицилию ради дела свободы, он еще не был достаточно силен, чтобы пренебрегать предложениями союза с какой-либо стороны. Это стало еще яснее, когда к нему обратился с предложением не кто иной, как его первоначальный враг – Дионисий II. Тиран Сиракуз понимал, что рано или поздно должен уйти, и предпочел сдаться скорее Тимолеонту, чем Гикету. Видимо, они договорились, что Дионисий II оставит остров (цитадель Сиракуз), прихватив личное имущество и свиту. Тимолеонту удалось переправить на остров отряд в 400 воинов во главе с двумя коринфянами, Евклидом и Телемахом, чтобы взять под контроль гарнизон. Нет четких записей о том, каким образом они ухитрились проникнуть сквозь кольцо блокады Гикета, но кое-что позволяет предположить, что они пробрались по суше малыми группами. Остров значительно укрепил силы Тимолеонта. В его арсенале хранилось 70 тысяч единиц оружия, накопленного еще Дионисием I. В конюшнях стояло много лошадей, и, что самое важное, на острове находился гарнизон из 2 тысяч наемников, которые перешли теперь на службу новому казначею.
Все это развитие событий от высадки Тимолеонта до сдачи Дионисием II острова заняло 50 дней. Скорый успех воодушевил сторонников Тимолеонта в Коринфе, и они прислали ему еще 2 тысячи пехотинцев и 200 конников. Кроме того, популярность Тимолеонта в Сицилии резко возросла, когда он избежал покушения на свою жизнь, что воспринималось как чудо. Усилению Тимолеонта Гикет мог противопоставить лишь более активную поддержку Карфагена. По его просьбе подошел карфагенский стратег Магон и встал лагерем у Сиракуз.
Угроза гарнизону острова вынудила Тимолеонта испытать судьбу в решающем сражении. Но его выручил случай – в момент, когда он продвигался к Сиракузам со смешанным войском, насчитывавшим 4 тысячи человек. Ибо карфагенский полководец испугался возможности братания между наемниками Гикета и гарнизона, преданного Тимолеонту. После отступления на Маго Тимолеонту стало легче снять блокаду Сиракуз, осуществляющуюся Гикетом.
Нас мало интересуют как изменение им конституции Сиракуз, так и его усилия вновь заселить Сицилию греками с континента. Больший интерес вызывает то, как он выполнял свой долг по освобождению Сицилии и как он использовал для этого наемников. Хотя Сиракузы обеспечили теперь его базой и возможным источником налогов с граждан, Тимолеонт все еще оставался главным образом командиром наемников. Поскольку сицилийские города не скоро освободились от оцепенения, ни один местный лидер не предлагал себя на место коринфянина. Кроме того, Тимолеонт испытывал трудности с оплатой наемников. Сиракузы и Коринф не были в состоянии возместить дефицит средств, а поход, имевший целью освобождение Сицилии, не мог содержаться за счет ограбления греческих городов. Единственным выходом был набег на территорию, занятую карфагенянами, который Тимолеонт осуществил под командованием своих военачальников Динарха и Демарета. Доходов от набега хватило даже для выплаты аванса наемникам. (Почти определенно следует отождествить с Динархом, который служил Филиппу II и его преемникам, то же сходство в карьере Демарета. Оба упомянуты Демосфеном как деятели, сдавшие Коринф Филиппу II. После Ламийской войны Антипатр сделал Динарха наместником Пелопоннеса. Казнен в 318 г. до н. э. по приказу Полиперхонта.)
Демарет, как и Динарх, был сторонником Филиппа II и гетайром-«товарищем». Он подарил Александру Великому Буцефала и помирил Филиппа II с сыном в 337–336 гг. до н. э. Он сопровождал Александра в Азиатском походе; был рядом с Александром в битве при Гранике и в тронном зале в Сузах. Умер в старческом возрасте в Индии, откуда Александр отослал его останки в Коринф.