Здешнее поселение, существовавшее еще в эпоху бронзы, — одно из немногих в Греции, носящих греческое название: «Мегары» (Μέγαρα), означает «большие дома», «чертоги» (от μέγαρον). Согласно мифам, Мегары были обязаны своими стенами герою Алкафою (которому помогал сам Аполлон), а впоследствии принадлежали Афинам (хотя такие слухи распускали сами афиняне): предание гласило, что именно в ущелье, пролегавшем через гору Геранию и соединявшем оба города, афинский герой Тесей убил разбойника Скирона, и с тех пор эти места звались Скироновыми скалами.
Доряне, пришедшие в Мегары, вероятно, из Аргоса, поработили коренное население. Сохраняя традиционное деление на три филы, они поселились здесь тремя деревнями (или группами деревень) — отсюда и множественное число в грамматической форме топонима (лишь много позднее переосмысленной как единственное число женского рода — Ме-гара). Эти деревни враждовали между собой, — впрочем, проявляя при этом необычайное «благородство». Но ок. 750 г. до н. э. все эти селения слились в единый город, по крайней мере в политическом отношении^. Прежние три дорийские филы со временем сменились пятью филами, которые, возможно, отвечали новым топографическим очертаниям, или, предположительно, охватывали некоторые додорийские элементы населения. Эти новые филы назначали себе пятерых стратегов (поначалу они делили обязанности с царем, но позднее должность царя упразднили) и учредили высшие должности для правителей-демиургов (δημιουργοί). Каждая фила поставляла войску свое ополчение, что помогло Мегарам стать одним из сильнейших государств в ранней Греции.
Благодаря выигрышному географическому положению на Истме Мегары вскоре превратились в торговое звено, соединявшее Грецию с западными и восточными землями — как и соседний Коринф. Мегаряне обзавелись шерстопрядильной промышленностью, которая прославилась своими плащами. Но, что самое главное, мегаряне, недовольные скудостью своих земель (их площадь не превышала 460 квадратных километров), стали первопроходцами на пути колонизации, сыгравшей столь значительную роль в жизни Греции. И главным образом благодаря этому обстоятельству Мегары заслуживают упоминания в одном ряду с наиболее примечательными греческими общинами рассматриваемой эпохи.
Так, после вывода первых греческих поселений на Сицилию мегаряне основали на восточном побережье острова Ме-гару Гиблейскую. По традиции датой основания принято считать 728 г. до н. э. — то есть ту пору, когда Мегары, как предполагалось, пребывали в зависимости от Коринфа. Если верить такой хронологии, то они затеяли эти выселки по наущению Коринфа (тем более что поселение было основано совсем неподалеку от коринфской колонии — Сиракуз): Мегары, население которых никогда не превышало 40 тысяч, едва ли осилили бы подобную затею без посторонней помощи. Согласно сообщению Фукидида51, вначале прибывшие на Сицилию мегаряне трижды выбирали неудачные места и затем покидали их. В конце концов им предоставил прибрежные земли местный царь сикулов Гиблон, в честь которого пришельцы и назвали свою колонию Мегарой Гиблейской. Место здесь было незащищенное, и освоить его можно было лишь при помощи местных жителей. Зато здесь имелись источники пресной воды, береговая линия создавала небольшие естественные гавани, а прибрежная равнина простиралась на четыре — шесть с половиной километров в глубину и на четырнадцать с половиной — в длину. Раскопки показали, что в Мегаре Гиблейской с самого начала присутствовал определенный градостроительный план, хотя он еще был лишен той ортогональной (прямоугольной) четкости, которую позже связывали с именем Гипподама Милетского. Изрядная часть найденной керамики — местного изготовления, но немало и привозной утвари, что свидетельствует о состоянии умеренного процветания.
Но в дальнейшем мегаряне из метрополии перенесли свое внимание с запада на северо-восток, и эта новая волна колонизации впоследствии дала более ощутимые плоды. Такая «смена курса», вероятно, была вызвана ухудшением отношений с Коринфом. По-видимому, войска последнего вторглись ок. 740 г. до н. э. в Мегариду и захватили ее южную полосу, в том числе Пирей (Перахору). Ок. 720 г. до н. э. мегаряне во главе с Орсиппом (олимпиоником, который впервые вышел на состязания в беге нагим) и, наверное, при поддержке Аргоса и Эгины отвоевали часть приграничных земель, но к 700 г. до н. э. Коринф вновь утвердился на спорной территории. Для Мегар, чье хозяйство во многом зависело от овцеводства и обработки шерсти, потеря этой земли стала весьма болезненным ударом. Вдобавок Коринф принялся угрожать им еще и отлучением от западных рынков.