В-третьих, балтийские государства располагали значительным фондом издавна обрабатываемых земель, притом земель с крестьянами. Ни Казань, ни Крым ничего подобного предложить не могли: там устойчивых очагов землепашества не имелось. А освоение целинных участков требовало переселения на "голые" места крестьянства; только откуда его взять? Особенно если учесть, что отправлять его придется в полосу постоянных бунтов и военных действий, чуть ли не на верную смерть, а потери надо будет вновь и вновь возмещать очередными "вливаниями"… Нет, "подрайская" землица Казани и Дикого поля на первых порах для российского дворянства оказалась совершенно бесполезной. Ливония — другое дело. Между тем небогатые и воинственные "служилые люди по отечеству" давно испытывали недостаток доброй поместной землицы. Имеющиеся "дачи" заметно уступали положенным им земельным "окладам". "Городовые" и "выборные" дети боярские составляли основу вооруженных сил, самую надежную опору трона. Ведение войны в их интересах соответствовало интересам самого государя. Есть документальные свидетельства того, что русские дворяне впоследствии получали поместья в завоеванных землях на территории Ливонии. Грамот по русскому землевладению в захваченной части Прибалтики известно довольно много.
Наконец, в-четвертых, на территории Прибалтик и Литовской Руси кипела борьба католиков с протестантами, причем среди последних попадались, помимо умеренных лютеран, антитринитарии самого отчаянного пошиба. Русские еретики (например, Феодосий Косой) бежали не в Крым, а на Запад… Волны Реформации, подкатывающие к самым стенам России — страны-крепости, — тревожили правительство и церковь. Позиции православия западнее литовского рубежа подверглись мощному прессингу. В ближайшем будущем "конфессиональный натиск" мог стать серьезной опасностью и для самого русского царства.
Таким образом, решение Ивана Васильевича о начале военных действий в Ливонии имело под собой серьезные основания. Это не каприз деспота, а продуманная, логически объяснимая стратегия.
Итак, в 1558 году московские воеводы вошли с полками на Ливонские земли. Сам Иван Васильевич вплоть до зимнего 1562–1563 годов похода на Полоцк в боевых действиях не участвовал. Как и прежде, он вполне доверял высшие военные должности представителям княжеско-боярской знати.
До 1562 года события на Ливонском театре военных действий развиваются в основном благоприятно для Московского государства. Ливонский орден разрушен, его войска разгромлены по частям, российские воеводы заняли Нарву, Юрьев, Феллин, Мариенбург и целый ряд других городов.
В 1560–1561 годах заинтересованность в дележе ливонского "наследства" проявили Дания, Швеция и Польско-Литовское государство. Открытое противостояние с литовскими силами принесло русским воеводам частные успехи под Перновым и Тарвастом. Но в 1562 году российские полки потерпели поражение у Невеля, причем возглавлял тогда войско не кто иной, как сам князь Андрей Курбский, вследствие этой неудачи лишившийся царского благоволения.
Иван IV принимает решение нанести сокрушительный удар объединенными силами Московского государства — так сказать, произвести демонстрацию русской военной мощи. Эта военная операция оказалась самой крупной и самой удачной в карьере полководца Ивана Грозного.
По всей видимости, состояние политического компромисса между царем и верхушкой служилой аристократии сохранялось на протяжении как минимум всего десятилетия — с начала 1550-х. Причем самостоятельность Ивана Васильевича росла, и боярско-княжеская знать испытывала на себе растущее давление. Косвенным, но серьезным свидетельством этого являются сведения о побегах русских аристократов и переходе их на службу к великому князю Литовскому. Один из таких беглецов объяснял свое желание переменить государя так: по его мнению, Иван Васильевич "бесчестит" "великие рода", приближая к себе худородных ("молодых") людей.