Оба — и князь Курбский, и Иван Грозный — нарушители, оба для русской цивилизации антигерои. И оба, соответственно, в литературной реальности также носители "новин". Вот что пишет о них один из лучших современных знатоков русской литературы XVI века В. В. Калугин: "По своему складу ума и темпераменту Курбский принадлежал к просвещенным ортодоксам… Князь Андрей изображал себя книжником принципиально иного уровня и других творческих установок, чем Грозный. Он требовал соблюдать законы грамматики, риторики, диалектики, умно и зло критиковал монарха за невежество, просторечие, напыщенное многословие, отсутствие чувства меры. Его обвинения составляют хорошо продуманную систему, призванную опорочить оппонента и вместе с тем показать ученость критика… Уязвленное авторское самолюбие заставляло Грозного отражать нападки не теоретическими аргументами, а неожиданными выходками и ехидными выпадами. Царь-лицедей допускал, что в его сочинениях не все гладко, но причину видел в "злобесной собацкой измене" придворных или бестолковости оппонента". Калугин видит в Курбском писателя-интеллектуала, но вместе с тем считает, что князь порой совершает общие с Иваном IV нарушения литературного этикета. Таким образом, этот средневековый публицист лишь формально может считаться "ортодоксом". Такова его маска. На пике полемики князь Курбский по смыслу своих высказываний и по материалу, на который они опираются, далек от ортодоксии. Но по форме — далеко не новатор.
Совсем другое дело Иван IV. Государь "…совершенно иначе, чем Курбский, ощущал себя писателем… Он взялся за перо не из просто любви к искусству. Иван IV стал писать по праву и долгу монарха учить вверенный ему Богом народ… В роли — именно в роли! — "отца Отечества" и защитника правой веры царь сочинял послания, давал наказные памяти, произносил пылкие речи, участвовал в ученых диспутах, обличал чуждые православию догматы, переписывал историю". Это тоже маска. Русский литературный этикет XVI века очень строг. Жанры канонически чисты, риторика и требует изощренного искусства, "плетение словес" — необыкновенного терпения и филигранной точности. Тут все должно быть на своем месте, там, где ему назначено быть. Один тип лексики не должен соприкасаться с другим. Словоупотребление ритуализировано, впрочем, как и выражение эмоций. Определенные цитаты из Священного Писания и святоотеческой литературы предназначены для определенных тем. Литература сродни государству: вся проникается духом державной величественности. И вот в роли "отца Отечества" царь-писатель разносит всю эту монументальную систему в щепы. Нарушает все табу. Говорит так, как никто не говорит. Вчистую выламывается из системы жанров…
Имея на то полное оправдание — как персона, стоящая выше любых "законов жанра".
Он соединяет высокую церковную лексику и низкую, вплоть до простонародных словечек и площадной брани. Из него хлещут потоки эмоций; эти потоки уничтожают композицию текста, превращая его в хаотичное месиво из цитат, жалоб на нерадивых подданных — изменников и корыстолюбцев, манифестацию безграничности монаршей власти, гневных нападок, меланхоличных зарисовок прежней жизни, попыток истинного покаяния и ядовитых стрел покаяния ложного, саркастического. Иван Васильевич — великий умелец сарказма, быть может величайший во всей средневековой русской литературе. Царь легко использует элементы одних жанров для нарочитого, символического разрушения других, занимается пародированием, мешает пафос и глумление, равняет государственную измену и худые подарки своей родне. В его текстах клокочет гнев, исходит обжигающим холодом презрение, полыхает жгучая ирония.