Железнодорожное строительство, развитие в уезде торгового земледелия, усиление внутреннего расслоения гжатской деревни способствовали расширению торговли и росту рыночных оборотов. В 1900 году в уезде действовало 578 торговых заведений (лавок, лавочек, магазинов, трактиров и т. п.), обороты которых исчислялись в 4622 тысячи рублей {Краткие хозяйственно-статистические сведения по Смоленской губернии, 1912, стр. 182.}. Это в несколько раз превышало торговые обороты уезда в первой половине XIX века. Наиболее широко была поставлена торговля сельскохозяйственными продуктами, то есть хлебом, льном, молочно-мясными продуктами, овощами. На территории уезда работало до 70 подобного рода торговых заведений с оборотом в 2129 тысяч рублей, что составляло 46 процентов всех торговых оборотов уезда. Примерно в 45 торговых заведениях продавалась мануфактура, 18 заведений торговали металлическими изделиями. Но торговый оборот этих заведений был относительно невелик. Он составлял всего 12,3 процента всего торгового оборота уезда. Значительный удельный вес занимала питейно-трактирная торговля. По торговым оборотам на одного жителя Гжатский уезд занимал третье место в губернии после Смоленского и Вяземского уездов.
Самым крупным рынком в уезде являлся сам Гжатск, куда в базарные дни привозилось из ближних и дальних деревень большое количество сельскохозяйственных продуктов. Вместе с тем в уезде возникли новые торговые центры, также свидетельствовавшие о расширении торговых связей — села Карманово и Уваровка. Здесь шла оживленная ярмарочная и базарная торговля. Обороты ярмарок в этих пунктах иногда превышали обороты казанской ярмарки Гжатска. Годовой оборот торговли села Карманова исчислялся в 1900 году в 177 тысяч рублей {Краткие хозяйственно-статистические сведения по Смоленской губернии, 1912, стр. 186.}.
Промышленность Гжатского уезда имела меньшее экономическое значение, чем торговля. Она носила мелкий кустарный характер и почти целиком была рассчитана на местное потребление. Наиболее крупным предприятием являлась спичечная фабрика купца Л. Пыркина (село Ивакино), на которой работало 43 человека. Второй по масштабам производства шла ткацкая фабрика купца Петра Чистякова (деревня Кузнечики), имевшая 12 рабочих, затем ткацкая фабрика Прохора Минаева (деревня Клевцово Острицкой волости), имевшая 8 рабочих.
В общей сложности в 1900 году в уезде (вместе с городом) действовало 154 промышленных заведения с 442 рабочими с годовым производством в 140 570 рублей {Обзор Смоленской губернии. Приложение к отчету губернатора за 1900 год.}. В это число входит несколько кирпичных, винокуренных, сыроваренных, дегтярных и других предприятий.
Необходимо оговориться, что данные о фабрично-заводской промышленности в уезде не отражают действительной картины, так как фабрично-заводская статистика того времени включала в число фабрик и заводов мелкие кустарные мастерские, насчитывавшие всего по одному-два рабочих. По Гжатскому уезду, например, были включены в состав фабрично-заводских предприятий Корытовский кожевенный «завод» Арестова, 25 маслобоек, некоторые кирпичные предприятия, имевшие не более двух-трех рабочих и не располагавшие никакими механическими двигателями. Поэтому действительное число фабрично-заводских предприятий в уезде значительно меньшее { Насколько несовершенна была в тот период статистика и разнообразен подход к учету фабрично-заводских предприятий можно судить по тому, что 1902 году в Гжатском уезде числилось уже 12 промышленных предприятий с 242 рабочими и с 6 паровыми котлами. Несомненно, эти данные значительно ближе к истине. (См. Памятная книжка Смоленской губернии на 1907 г. Таблица.)}.
Социальный облик владельцев промышленных предприятий пореформенного времени резко изменился по сравнению с дореформенным. До падения крепостного права основными владельцами промышленных предприятий здесь были помещики, использовавшие на предприятиях даровой труд крепостных. Теперь промышленные предприятия принадлежали, как правило, купцам или зажиточным крестьянам. Помещичьи предприятия в новых экономических условиях прекратили свое существование.
Одновременно с фабрично-заводской промышленностью в деревнях и селах уезда существовали кустарные промыслы крестьян, которые В. И. Ленин рассматривал как один из показателей роста капиталистических отношений в деревне, показателей разложения крестьянства. Крестьяне-«кустари», изготовлявшие с помощью несложной техники предметы широкого потребления в крестьянском хозяйстве, работали главным образом на местный рынок. Часть крестьян-«кустарей» обслуживала местный рынок самостоятельно, а часть пользовалась услугами скупщиков. Эта часть и превратилась в кустарей в строгом смысле слова. Такое мелкое товарное производство являлось, по определению В. И. Ленина, первой стадией развития капитализма в промышленности.