Поддержку наступающим и помощь отрезанным, а затем окруженным войскам 29-й, 39-й армий и 11-му кавалерийскому корпусу оказывали ВВС Калининского фронта и общевойсковых армий. В январе 1942 г. ВВС фронта командовал генерал-майор авиации С. И. Руденко, с середины февраля его сменил на этом посту Герой Советского Союза комбриг М. М. Громов. На поддержку наступательных действий 29-й и 39-й армий вылетали летчики 5-го гвардейского и 193-го истребительных, 569-го штурмового и других авиационных полков. В снабжении отрезанных, а затем окруженных частей участвовали летчики 10-й особой авиагруппы ГВФ, позднее преобразованной во 2-й отдельный, 105-й отдельный гвардейский авиаполк ГВФ, командиром которого был майор Г. Т. Клуссон. Всего для помощи отрезанным, а потом окруженным войскам было выделено шесть авиационных полков, на вооружении которых были самолеты Ли-2, ТБ-3, Р-5, По-2 и транспортные самолеты ПС-84.
Вместе с ВВС общевойсковых армий они осуществляли воздушную разведку, бомбардировки, штурмовые действия по войскам противника, прикрытие своих войск. Транспортные самолеты доставляли войскам боеприпасы и продовольствие. Здесь огромную помощь оказали самолеты «малой» авиации, главным представителем которой оказался самолет По-2, которого в годы войны называли и «огородником», и «кукурузником», и «ночником».
Генерал-майор авиации С. И. Руденко – командующий ВВС Калининского фронта в январе – феврале 1942 г.
Всего авиацией Калининского фронта было доставлено и сброшено на парашютах войскам 29-й и 39-й армий, а также 11-го кавалерийского корпуса 101 т продуктов, 8 429 снарядов 76-мм калибра, 496 снарядов 122-мм калибра, 153 снаряда 152-мм калибра, 1860 осколочных снарядов, 47 т горючего, 3240 кг медикаментов, 1763 кг писем и газет. Было вывезено из окружения 432 раненых. На Калининском фронте была и отдельная транспортная группа (санитарные самолеты По-2), предназначенная для транспортировки грузов и раненых. Летчики этой группы совершили 364 самолето-вылета (105 днем и 259 ночью).
В снабжении отрезанных и окруженных частей Калининского фронта участвовали также авиаторы Московской авиагруппы особого назначения ГВФ (МАОН). В истории последней, преобразованной позднее в 10-ю гвардейскую авиационную транспортную дивизию ГВФ, среди особо отличившихся в операции по полетам к войскам генералов Швецова и Масленникова назван летчик П. И. Колесников: «Колесников вернулся глубокой ночью из полета в тыл противника, когда его вызвал к себе пилот Семенков, заменявший в то время командира эскадрильи.
Е. Т. Клуссон, командир 105-го особого гвардейского авиационного полка. 1943–1944 гг.
– Одно из наших воинских соединений, – сказал Семенков, – окружено противником. Кольцо окружения имеет диаметр 7 километров и простреливается со всех сторон. Бойцы не жгут костров, чтобы не привлечь внимания противника. Наши самолеты не могли прорваться в район цели – сильный зенитный огонь. Один самолет подбит. Положение серьезное! Командование решило поручить вам разыскать эту часть, пробиться к ней, установить связь и начать выброску боеприпасов и продовольствия.
– Постараюсь выполнить задание! – коротко ответил Колесников.
В ту же ночь отважный патриот вылетел в район окружения. Густой мрак скрывал ориентиры, лес слился с землей. Только за линией фронта Колесников увидел беспорядочно разбросанные огни костров. Но они были растянуты полукругом, и летчик понял, что это немецкие посты на границах расположения нашей группировки.
Зайдя с северо-западной стороны, Колесников бреющим полетом устремился в район охвата. Юго-восточнее цели вспыхнули прожектора, и лучи тревожно зашарили по верхушкам деревьев. Немцы зашевелились, в воздухе разорвались первые снаряды.
На лесном аэродроме. Калининский фронт, начало 1942 г. Фото Б. Вдовенко
Три раза Колесников безуспешно пытался обнаружить нашу часть. В четвертый раз он включил фары и, освещая землю, бреющим направился к цели. Лучи фар высветили из мрака фигуры наших бойцов. Вспыхнул и погас неяркий огонек условного сигнала. Колесников сбросил свой груз в центр окружения и скрылся за лесом.
Когда на следующую ночь Колесников снова прилетел в окруженную часть, то он увидел, что немцы поставили еще одну группу прожекторов и зениток на путях его вчерашнего маршрута. Двадцать прожекторов покрыли небо тесным сплетением своих лучей. Колесников нащупал наименее освещенное место и оттуда пошел на цель. В момент выброски груза световой удар поразил пилота. Колесников умелым маневром прикрылся плоскостью от луча прожектора и успешно завершил операцию.
Получают задание. Калининский фронт, начало 1942 г. Фото Б. Вдовенко
В последующие ночи эта часть с боями уходила все дальше в глубь леса, и каждый раз Колесников умело находил ее. Экипаж отважного летчика-большевика стал боевым спутником и помощником этого соединения. В течение 10 суток Колесников сделал 30 боевых вылетов, непрерывно доставляя продовольствие и боеприпасы, и закончил свои полеты лишь тогда, когда соединение вышло из вражеского кольца».