«Командиру и комиссару 183 сд. В связи со сложившейся обстановкой дивизия должна произвести прорыв и выход из окружения в направлении Мончалово, вост. Окороково, вост. Чернево на южн. опушку леса, что южн. Сортино. При движении тщательно обеспечить себя разведкой, охранением и прикрытием флангов. Правее Вас в этом же направлении выходит из окружения 185 сд. За Вами и Вашем же направлении выходит из окружения 246 и 369 сд. Начало прорыва 22.00 17.2.42. Командующий 29-й армией генерал-майор Швецов, член Военного Совета бригадный комиссар Савков. 17.2.42»;
«Командиру и комиссару 185 сд. В связи со сложившейся обстановкой дивизия должна произвести прорыв из окружения в общем направлении вост. Ступино, на Чернево и лес южн. Сортино и соединиться с частями 39 армии. Прорыв и выход осуществить ночью с 17.2.42 на 18.2.42. Начало 22.00. На флангах при движении иметь заслоны. Правее Вас в направлении между Корытово – Рубежное выходит из окружения 381 сд, левее Вас в направлении вост. Чернево выходят из окружения 183, 246 и 369 сд. Командующий 29-й армией генерал-майор Швецов, член Военного Совета бригадный комиссар Савков. 17.2.42»;
«Командиру и комиссару 381 сд. В связи с сложившейся обстановкой дивизии прорвать фронт и выйти из окружения в общем направлении между Рубежное, Корытово и далее на юго-зап. для соединения с частями 39 А. Левее Вас на Чернево и далее на юго-запад прорывает фронт 185 сд, а за нею выходят из окружения все остальные части армии. Начало прорыва 22.00 17.2.42. Командующий 29-й армией генерал-майор Швецов, член Военного Совета бригадный комиссар Савков. 17.2.42.».
По данным «Доклада о боевой деятельности Южной группы 29-й армии», к началу выхода «количество бойцов вместе с ранеными составило около 6000 человек». Следует помнить, что было еще управление армии – опергруппа штарма 29. В литературе говорится о наличии перед выходом из окружения 200 конных подвод с ранеными.
Как и планировалось, поздно ночью 17 февраля начался выход из окружения. Осуществлялся он, как и было намечено, двумя эшелонами, хотя в приказе «Командиру и комиссару 246 сд…» говорилось и о третьем эшелоне, в котором должна была идти 369-я стрелковая дивизия, вероятно, потому, что, согласно картам-схемам положения войск на 17–18 февраля, она занимала самое дальнее положение от места прорыва. В первом эшелоне выходили опергруппа штарма 29, 185, 381-я стрелковые дивизии, 510-й гаубичный артиллерийский полк, 24-й отдельный гвардейский минометный дивизион. Во втором эшелоне выходили остальные дивизии – 369-я и 246-я с подчиненными ей остатками 365-й и другие отдельные подразделения. В арьергарде находилась 183-я стрелковая дивизия, которая прикрывала отход армии.
18 февраля около 2.00 Коневу и Леонову через Шарапова поступила шифровка от Швецова: «24.00 17.2 начали отход Масленникову, помочь огнем…» После этого связь с окруженными была утрачена. В документах армии есть запись переговоров начальника штаба фронта Захарова с генералом Шараповым, она не датирована, но можно предположить, что разговор состоялся 18 февраля. Шарапов докладывал: «Данных о мероприятии, начатом 21.00, нет. Самолет У-2 возвратился без посадки, т. к. сигналы находились в кустарнике. Место для посадки непригодно. Посылаем вторично. Направление движения коробок Лелюшенко нашим представителям дать отказались». Захаров потребовал: «Добиваться и сообщить Швецову».
18 февраля в 4.00 командующий фронтом генерал-полковник Конев через Шарапова передал приказ для командарма 29-й генерала Швецова о необходимости «выводить войска организованно; если не удастся вывезти материальную часть артиллерии, станковые пулеметы, минометы, таковые зарыть в лесу, отметить на карте места. Швецову отходить в общем направлении на Ступино, северо-западнее по лесам и далее в район Клина» [деревня Клины была расположена в зоне действий 39-й армии