Медитация уже входила во множество буддийских традиций, однако в учении дзэн особый тип интенсивной сидячей медитации (
Многих воинов привлекали дисциплина и прямота дзэнских практик, суровость медитаций, а также возможность достичь личного просветления. В отличие от учений Других сил, например Чистой земли или Нитирэна, дзэн учил, что просветления можно достичь здесь и сейчас, полагаясь исключительно на собственные усилия. Причем просветление достигалось не методическими рациональными методами, например изучением сутр, а, наоборот, лучшим способом считалась медитация, то есть путь самого Будды. Интенсивная медитация дзадзэн могла прорвать иллюзорную завесу чувств и рационального мышления и вывести человека в состояние Будды спонтанно и напрямую.
В период японского Средневековья сложились два направления школы дзэн. Риндзай, основанный монахом Эйсаем (1141–1215), которого считают распространителем культуры зеленого чая в Японии, делал основной упор на «внезапное просветление», происходящее вследствие размышления над коаном — историей, диалогом или фразой, содержащей абсурдные или противоречивые суждения, чтобы увести разум с уровня рационального мышления. Наставники дзэн проверяли успехи своих учеников, задавая им вопросы на основе коанов. На западе коаны часто называют загадками без ответа; самые известные примеры — это «Как звучит хлопок одной ладонью?» и «Имеет ли собака природу Будды?». Однако изучение коанов лучше описано в качестве способа понять высказывания, сделанные прежними наставниками дзэн, либо осознать мир с точки зрения просветленного. Изучение коанов было обычным процессом с собственной программой и вехами. Наставники дзэн ожидали от своих учеников конкретных правильных ответов. Сборники коанов и комментарии к ним, например «Записи синего утеса» XII века, составляют важную часть литературы дзэн. Нижеприведенный пример взят из «Заставы без ворот» — сборника 49 коанов и комментариев к ним, составленного в XIII веке учителем чань, известным в Японии под именем Мумона Экая.
Однажды монахи западного и восточного крыла ссорились из-за кошки. Нансэн поднял кошку и сказал: «Слушайте меня, монахи! Если кто-нибудь из вас сможет сказать хотя бы одно слово дзэн, я выпущу ее; если нет, я убью ее!» Ему никто не ответил, и он убил кошку. К вечеру в монастырь вернулся Дзёсю. Узнав от Нансэна о случившемся, он снял туфлю, положил ее себе на голову и ушел. «Если бы ты был здесь утром, я бы пощадил кошку!» — воскликнул Нансэн.
Скажи мне, зачем Дзёсю положил туфлю себе на голову? Если ты можешь выразить смысл его слов и действий, они были не напрасны; если нет, ты в опасности.
Хотя эта история может показаться нелогичной, последователи дзэн полагают, что она выражает истины, очевидные тем, кто испытал истинное переживание дзэн. Оценивать, достигли ли ученики этого переживания, было задачей наставников дзэн — длинной цепочки учителей, восходящей в легендах к самому историческому Будде.