Очень немного известно нам об одиннадцатилетнем пребывании Такэтиё в Сунпу. В 1555 году в возрасте двенадцати лет он, отметив выход из детского возраста, принял имя Мотонобу. Еще через два года он женился на несчастной госпоже Цукияма (1542?-1579), дочери Сэкигути Удзихиро (ум. 1562 году), вассала Имагава высокого ранга. Одновременно он опять сменил имя, выбрав на этот раз Мотоясу (окончательное имя Иэясу было принято им в 1563 году). В 1558 году, в возрасте пятнадцати лет, он впервые принял участие в сражении, когда Ёсимото приказал ему напасть на одного из землевладельцев Микава, вставшего на сторону Ода. Иэясу сыграл заметную роль в хорошо известном, хотя и неудачном наступлении Имагава Ёсимото на Киото весной 1560 года. В армии Ёсимото Иэясу действовал в качестве так называемого «красного воина» (
После сражения при Окэхадзама кланы Ода и Мацудайра находились в состоянии вражды еще почти год; только со временем обе стороны поняли, что от мира они могут получить больше, чем от войны. В начале 1561 года они заключили договор о ненападении, в соответствии с которым стороны обещали не нарушать границы и не нападать друг на друга. Этот договор позволил Нобунага сконцентрироваться на завоевании провинции Мино, для чего ему потребовалось еще шесть лет. Альянс с Нобунага знаменовал собой большие политические изменения для Иэясу и клана Мацудайра, ведь прежде они в течение десятилетий вынуждены были прибегать к помощи Имагава для отражения угрозы, исходящей от Ода. Решение Иэясу было вполне благоразумным, поскольку благодаря договору он обеспечил спокойствие на своем западном фланге и мог теперь начать усмирение провинции Микава. Подобно Нобунага, Иэясу провел большую часть 1560-х годов, укрепляя свои позиции в провинции. Только в 1566 году вся провинция Микава перешла под его полный контроль. Столь длительный период завоевания был вызван, в первую очередь, сильным влиянием сторонников школы Икко, которые ожесточенно сопротивлялись амбициозным планам Иэясу по овладению провинцией.
В первой половине 1560-х годов Нобунага и Иэясу изредка встречались друг с другом. Так, Иэясу посещал Нобунага в замке Киёсу в первом месяце пятого года под девизом правления Эйроку (1562). Этот визит был не просто актом вежливости, поскольку явил собой официальное подтверждение союза Ода-Токугава, заключенного годом ранее.
Примечательно, что Иэясу отправился в Овари на встречу с Нобунага, а не наоборот, что свидетельствовало: именно Нобунага уже на раннем этапе отношений между ними являлся старшим партнером в альянсе. Через год, в 1563 году, Нобунага и Иэясу решили устроить брак между дочерью Нобунага Токухимэ (1559–1636) и старшим сыном Иэясу Мацудайра Нобуясу (1559–1579), чтобы укрепить связь между кланами Ода и Токугава. Мацудайра Нобуясу так же, как и его отец, носил в детстве имя Такэтиё. Брак официально заключили в 1567 году, когда обоим новобрачным было только по восемь лет. Можно сделать вывод, хотя он и требует дальнейших исследований для окончательного подтверждения, что в брачных отношениях Японии периода Сэнгоку существовало такое правило: более сильная, в социальном или военном отношении, семья отдавала дочь замуж за сына из более низкой по положению семьи. Если это действительно было так, то брак между Нобуясу и Токухимэ является еще одним свидетельством главенствующего положения Нобунага в союзе с Иэясу.
Нобунага совершал свой знаменитый поход на Киото, сразу же выдвинувший его на авансцену национальной политики, осенью 1568 года. Войска Иэясу в немалой степени поспособствовали успеху предприятия Нобунага, что подтверждается источниками периода Эдо. До 1568 года Нобунага и Иэясу в основном были заняты собственными проблемами, не помогая друг другу в их решении. Однако с 1568 года и вплоть до гибели Нобунага в 1582 году многие свои боевые действия Иэясу будет координировать с Нобунага или проводить их под его непосредственным надзором.