Тутаев до 1918 г. назывался Романов-Борисоглебск. Первоначально на разных берегах Волги были два поселения: город Романов (известен с XIII – середины XIV вв., его полностью сожгли поляки в начале XVII в.) на левом берегу и Борисоглебск (Борисоглебская слобода, известна с XV в., когда называлась «дворцовая ловецкая слобода») на правом берегу. Эти селения в 1777 г. получили статус уездных городов. В 1822 г. эти города объединили в один и назвали его Романов-Борисоглебск, в 1918 г. переименованный в честь красноармейца И.П. Тутаева, погибшего во время подавления выступления эсеров в Ярославле (Ярославский мятеж, 1918 г.).
Этот город имеет давнюю историю как населенный пункт. Историческая местность современного Тутаева – левобережный Романов (его строительство было завершено не позднее 1283 г.) – был основан угличским князем Романом Владимировичем (канонизирован) напротив Борисоглебской слободы. Город получил имя в честь князя Романа, его основателя. С 1491 г. «Романов-городок» вошел в состав Московского государства. Отношение царя Ивана Грозного к этому городку существенно повлияло на его историю, экономику, состав жителей. Иван Грозный останавливался в Романове на обратном пути в Москву из Белозерского монастыря. Он в 1570 г. пожаловал Романов ордынским мурзам, поселившимся в обособленной слободе и управлявших городом не по православным правилам. Со временем татары уехали отсюда. Сообразительные и расторопные местные жители успели перенять у татар навыки овцеводства, даже вывели новую породу овец – романовскую. Затем появились, а затем и прославились романовские полушубки, а также валенки. Издавна романовцы занимались огородничеством, особенно прославились своим романовским (красным) луком. В XVII в. местные мастера строили здесь небольшие суда-романовки, их быстроходность и маневренность заметил царь Петр I. Основой другой исторической местности современного Тутаева – правобережного Борисоглебска – была Борисоглебская слобода, в XV в. входившая в состав дворцовых волостей, снабжавшая царский двор рыбой и имевшая ощутимые привилегии и большие доходы. С 1784 г. город развивался по генеральному плану на основе регулярной планировки (особенно хорошо сохранившейся до наших дней в левобережной его части, в исторической местности Романов). До 1918 г. этот город широко славился своими промыслами и ремеслами: овчинно-меховым (романовские полушубки, дубленки), валяльным (романовские валенки), кузнечным делом (особенно изготовлением котлов), красильным производством, плетением кружев.
В Тутаеве (Романове-Борисоглебске) сохранились архитектурные памятники XVII–XIX вв., храмы (XVII–XVIII вв.), образцы жилой застройки (XVIII–XIX вв. в стиле классицизма с характерными полукруглыми фронтонами), торговые ряды (XIX в.). Сохранились интересные и ценные в архитектурно-художественном плане постройки: храмы, старинные особняки с колоннами, деревянные дома с затейливыми резными ставнями и воротами и др. На левом берегу, у древних земляных валов крепости Романов, сохранился Крестовоздвиженский собор с шатровой колокольней и двумя шатровыми приделами (1658, в интерьере фрески конца 1658 и 1676 гг., живописцы В. Ильин, Г. Никитин и другие костромские мастера). На береговом левобережном спуске можно увидеть стройную, сказачно красивую 5-главую 2-ярусную Казанскую-Преображенскую церковь с высокой, открытой с севера галереей и нарядным крыльцом (1758), а выше по склону находится ее отдельно стоящая 8-гранная колокольня. Есть и другие ценные памятники церковной архитектуры: Спасо-Архангельская церковь (1746), Покровская церковь (1674, на территории разрушенного Новопокровского монастыря), Леонтьевско-Воскресенская церковь (1795), величественный окруженный галереями с боковыми приделами 5-главый Воскресенский собор (1652–1678, построен и расписан ярославскими мастерами на правом берегу, в интерьере фрески 1679–1680) и около него – колокольня и Святые ворота, Благовещенская церковь с трапезной и колокольней (1660) и др. Среди всех архитектурных памятников этого города резко выделяется красотой и монументальностью Воскресенский собор; по красоте и богатству интерьеров он сравним с церковью во имя Ильи Пророка и Иоанна Предтечи в Ярославле (в его исторической местности Толчкове). В Вознесенском соборе четвертый век пребывает почитаемая чудотворной икона Спаса Всемилостивого (XV в.) – Спасителя, написанная, как свидетельствует народная молва, святителем Дионисием Глушицким. Поток паломников и богомольцев, направляющихся к этой иконе, никогда не иссякает. Верующие люди рассказывают, что эта чудотворная икона излечивает от нервных болезней и заикания, если перед ней пасть ниц, усердно молиться, просить избавить от недугов.