Зимой 1106–1107 годов император Алексей прибыл в Фессалонику, назначил Исаака Контостефана великим дукой флота и отдал ему приказ перекрыть силами своей эскадры пролив между Бари и Диррахием, дабы воспрепятствовать переправе норманнской армии в Эпир. Однако Контостефан, по словам Анны Комниной, даже не знавший форватера в районе Диррахия, разбросал свою эскадру между Диррахием и Авлоном, распылил силы, и с частью кораблей атаковал Бриндизи. Обороной города руководила знатная норманнская женщина, мать Танкреда, которая дала Контостефану притворное обещание сдать город, а сама разослала гонцов по Апулии и Калабрии с призывами о помощи. В итоге к Бриндизи были стянуты крупные силы норманнов, которые атаковали моряков Контостефана, сошедших на берег, и разгромили их. Шестеро «скифов» – печенежских или половецких солдат попало в плен к Боэмунду, который отправил их к папе в Рим, как доказательство того, что император Алексей продался язычникам.
Воспользовавшись ошибками Контостефана, Боэмунд погрузил свои войска на корабли, прикрыл свой флот двенадцатью боевыми дромонами, и в ночь с 9 на 10 октября 1107 года переправился на балканское побережье, с ходу захватив Авлон. Как отмечает Анна Комнина, огромное войско Боэмунда состояло из французских и норманнских рыцарей [ἀμύθητον στράτευμα ἐπαγόμενος φραγγικόν τε καὶ κελτικὸν]. Кроме того, в этой армии были также «германцы» [τοῦ γερμανικοῦ γένους], под которыми следует понимать не немцев (немецкие рыцари в это время воспринимали норманнов как врагов по причине их участия в борьбе за инвеституру на стороне папы), а лангобардов, т. е. ломбардцев; также англичане, которые прежде служили императору Алексею, но были перекуплены князем Антиохии [ὅσοι ἀπὸ τῆς Θούλης νήσου στρατεύονται Ῥωμαίοις τότε δὴ αὐτῷ προσχωρήσαντες διὰ τὴν τοῦ καιροῦ δυναστείαν], и даже испанские рыцари [ἀπὸ τῶν Κελτιβήρων] – ветераны Реконкисты и участники жестоких сражений с Альморавидами. В целом армия Боэмунда намного превосходила те силы, которые были в распоряжении у его отца Роберта Гвискара в 1081 году, поскольку под знамена Боэмунда стекались не обычные наемники, а воодушевленные религиозной идеей фанатики, многие из которых прошли через огонь и воду Первого Крестового похода, приобретя колоссальный боевой и жизненный опыт. Ландульф как опытный флотоводец понимал, что не сможет с небольшими силами противостоять флотилии Боэмунда, и ушел в море.
Высадка армии норманнов. Ковер из Байе, 1070–1080-е годы
Завершив высадку, Боэмунд, таланты которого в области осад крепостей Анна Комнина сравнивает с талантами Деметрия Полиоркета, царя-эпигона периода эллинизма, атаковал Диррахий. «Скиф», т. е. печенежский воин-ординарец дуки Диррахия доставил императору Алексею сообщение о высадке норманна. Как рассказывает Анна, василевс сказал, развязывая ремни башмаков: «Сейчас пойдем завтракать, а потом подумаем о Боэмунде».
[Πρὸς ἄριστον, ἔφη, τὸ παρὸν τραπώμεθα· τὰ δέ γε κατὰ τὸν Βαϊμοῦντον αὖθις κατασκεψόμεθα].
Император выступил во главе армии на Диррахий, а между тем Боэмунд приступил к осаде. Анна Комнина описывает весьма подробно ход боевых действий, которые она прекрасно помнила лично в отличие от кампании 1081–1085 годов, происходившей тогда, когда принцесса была еще в младенческом возрасте. Норманны применяли т. н. «черепахи» – крытые тараны для пролома ворот, мангонели и требушеты, а также большую гелеполу – осадную башню, которую защитники Диррахия сожгли при помощи греческого огня точно также, как в 1081 году солдаты Георгия Палеолога сожгли гелеполу Роберта Гвискара. Осада была очень жестокой, но чем больше проходило времени, тем становилось очевиднее, что норманны увязли под стенами крепости. К лету 1108 года положение Боэмунда под стенами Диррахия значительно ухудшилось. Армия норманнов несла большие потери, а гарнизон крепости сковал резервы и инициативу Боэмунда. Император Алексей пытался деблокировать город, высылая вперед отряды авангарда. Один из таких отрядов под командованием Алиата был разбит норманнами, возможно, 5 апреля 1108 года. Сам Алиат пал в бою, сраженный копьем норманнского рыцаря. Другой отряд под командованием Кантакузина добился успеха недалеко от крепости Милос. Этот отряд под командованием Росмика состоял из наемных печенегов, сельджуков и аланов.