1971 Херб Коэн становится его менеджером. Том переезжает из Сан-Диего в Лос-Анджелес. Делает пробную запись для «Стрейт/Бизар» (лейбл Коэна). Записанные треки позже вошли в альбомы «The Early Years I & II»).
1973 Записывает альбом «Closing Time» («Электра энтертейнмент»),
1974 Выпускает вторую пластинку «The Heart of Saturday Night» («Электра»/«Эсайлем рекорде»). В конце этого же года выходит сингл «San Diego Serenade».
1975 Переезжает в мотель «Тропикана» на бульваре Санта-Моника. Записывает двойной альбом «Nighthawks at the Diner» («Электра» / «Эсайлем рекорде»),
1976 Выпускает «Small Change» («Эсайлем рекорде»), затем выходит сингл «Step Right Up» / «The Piano Has Been Drinking (Not Me)» («Эсайлем»).
1977 Арестован в Лос-Анджелесе вместе с Чаком Э. Уайссом за скандал в кофейне «Дюкс Тропикана». Выпускает альбом «Foreign Affairs» («Электра энтертеймент»), начинается роман с Рикки Ли Джонс.
1978 Снимается в своем первом фильме «Схватка в раю» вместе с Сильвестром Сталлоне, в роли пианиста Бурчуна. Выпускает «Blue Valentine» («Электра энтертейнмент») и в конце года — сингл «Somewhere».
1979 Выпускает сингл «Somewhere» / «Red Shoes by the Drugstore» («Эсайлем»), Разрыв с Рикки Ли Джонс.
1980 Женится на Катлин Бреннан. Выпускает «Неагtattack and Vine» («Электра энтертейнмент»),
1983 Выпускает «One From the Heart» («Коламбиа рекорде» / «Сони мыозик энтертейнмент») — альбом с музыкой к фильму Фрэнсиса Форда Копполы, где он поет вместе с Кристал Гейл. Уходит с «Эсайлема» и от Херба Коэна, подписывает контракт с «Айленд рекорде». Переезжает в Нью-Йорк. Рождается дочь Келлсимон. На «Айленд рекордс» выходит альбом «Swordfishtrombones», продюсером которого выступил сам Уэйтс.
1984 Знакомится с Джимом Джармушем и Джоном Лури. Выходят сборники «Anthology» («Электра») и «Asylum Years» («Эсайлем»), несмотря на то что Уэйтс теперь связан контрактом с «Айленд рекорде».
1985 На «Айленд рекордс» выходит альбом «Rain Dogs», а также сингл «Downtown Train» / «Tango Till They’re Sore». Рождается сын Кейси Ксавер. «Роллинг стоун» называет Уэйтса сонграйтером года.
1986 Выпускает сингл «In the Neighborhood» / «Jockey Full of Bourbon» / «Tango Till They’re Sore» / «Sixteen Shells from a Thirty Ought Six» («Айленд»). Снимается в фильме Джима Джармуша «Вне закона» вместе с Джоном Лури и Роберто Бениньи.
1987 Выходит альбом «Frank’s Wild Years» («Айленд»). Вместе с Джеком Николсоном и Мерил Стрип снимается в экранизации Эктором Бабенко романа Уильяма Кеннеди «Чертополох».
1988 Выпускает концертный альбом и фильм «Big Time» («Айленд рекорде»).
1990 Получает 2,4 миллиона долларов по иску против «Фрито-Лей» за несанкционированное использование в 1988 году его музыки в рекламе «Дорито».
1991 Несанкционированный выход записей 1971 года на альбоме «Early Years I» («Бизар» / «Стрейг рекорде»).
1992 Выход «Night on Earth» («Айленд рекорде») — альбома с музыкой к фильму Джима Джармуша. Также выходят второй несанкционированный альбом «Early Years II» («Бизар» / «Стрейт рекорде») и «Bone Machine» («Айленд рекорде»). Играет Ренфилда в «Дракуле» Копполы. В конце года «Bone Machine» получает «Грэмми» в категории «лучший альтернативный рок-альбом».
1993 Вместе с Уильямом Берроузом работает над альбомом «The Black Rider» («Айленд рекорде»), а Роберт Уилсон ставит одноименный спектакль. Снимается в фильме Роберта Олтмена «Короткие истории» по рассказам Раймонда Карвера. Рождается сын Салливан.
1998 Выходит сборник «Beautiful Maladies: The Island Years» («Айленд рекорде»), после чего Уэйтс покидает «Айленд рекорде».
1999 Выходит альбом «Mule Variations» («Эпитаф»).
2000 «Mule Variations» получает «Грэмми» в категории «лучший современный фолк-альбом».
2002 На «Эпитаф» выходят два альбома: «Alice» и «Blood Money». Снова работает с Уилсоном — над постановкой драмы «Войцек».
2004 Выпускает альбом «Real Gone» («Эпитаф»), получивший восторженные отзывы критики.
2006 Выпускает тройной альбом «Orphans: Brawlers, Bawlers & Bastards» («Эпитаф»), составленный из 54 песен, не вошедших в предыдущие альбомы.
Благодарности
Без помощи следующих людей и городов эта книга никогда не смогла бы выйти до времени закрытия.
Джофи Феррари-Адлеру — за то, что ему пришла в голову отличная мысль об этой книге, и за то, что он сообщил мне о ней в тот же день на кухне.
Джону Оукзу — за признание того, какая хорошая мысль пришла в голову Джофи.
Рейчел Мелсак, чьей фантастической организованности мне остается только завидовать.
Наоми Сэблан — за терпение ко мне и умение общаться со знаменитостями.
Нэнси Диллон — за то, что заставляла меня работать (и за то, что в автомобильной библиотеке у нее нашелся номер «Вэнити фейр» с материалом об Уэйтсе).
Айзеку Гусману — за дар предвидения.
Аарону Голдману и Эйприл Певето — за то, что так сильно любят музыку.
Джиму Джармушу — за первый для меня образ Уэйтса.
Мелиссе Ло — за помощь в покорении Запада.