Зарубин поручил Касанове сбор сведений о различных аспектах поддержки Испанией военных усилий Германии и взаимоотношениях Франко с западными союзниками Советского Союза. Он же должен был отслеживать развитие внутренней ситуации в Испании, состояние морально-политического духа испанцев, поскольку Москва и испанская компартия прогнозировали, что близящийся разгром Германии повлечет за собой крушение режима Франко. Интересовало Центр и все, что касалось «Голубой дивизии».
В июле 1943 года Касанова отбыл на португальском пароходе «Серпа Пинто» к месту назначения.
Обосновавшись в Мадриде, Касанова осенью 1943 года направил условное письмо в Нью-Йорк, означавшее: «Благополучно прибыл на место, приступил к выполнению задания». Однако дальнейшие события показали, что почтовый канал на США не был надежным. Часть писем не дошла до адресата. Было процензурировано «проверочное» послание «Диего» в Нью-Йорк на бланке чилийского посольства. Не помог даже специальный штамп на конверте, относящий его к разряду дипломатических отправлений. Оно было вскрыто американскими контролерами и демонстративно проверено на наличие тайнописи. Сомнений не оставалось: корреспонденция из Испании считалась в США потенциально опасной и вся без исключения проверялась «черным кабинетом» почтового ведомства. Поэтому Касанова стал писать в Сантьяго на адрес журнала, который издавал его отец. Из редакции письма через посредника поступали к «Алексу».
Несколько своих сообщений Кристиан посвятил «Голубой дивизии», понимая, что эта информация может пригодиться Москве. «Диего» завел «полезное знакомство» в Бюро информации для добровольцев, желающих отправиться на Восточный фронт (улица Эспаньолето, 13). Хватило нескольких совместных походов в ресторан, чтобы расположить «Эрнана» из бюро настолько, что он стал делиться сведениями о «Голубой дивизии», а после ее роспуска — об «Испанском легионе», в котором насчитывалось не менее 1800 человек. Помимо этого легиона в частях вермахта воевало не менее трех
Война спецслужб в Испании не затихала ни на день. Наибольшее влияние имело посольство рейха, персонал которого по численности превышал всех «союзников», находившихся в стране. За явными и тайными сторонами жизни в Испании следили тысячи тренированных глаз. Все прослушивалось. Все комментировалось. Любые нестандартные поступки, реплики или фразы привлекали внимание. Когда Касанова переехал из американского «общежития» в мадридскую квартиру на улице Альфонсо XII, то для «психологического воздействия» на возможных визитеров из полиции повесил в гостиной фотографию, свидетельствующую о его «благонадежности». Она была сделана на одном из приемов: сдвинув бокалы с шампанским, в объектив улыбаются Анна Сангронис, Хуан Пабло Лохендио, Кармен — дочь генералиссимуса и он — Кристиан.
Выполняя задание, «Диего» приобрел друзей в немецкой колонии в Испании, которая насчитывала около 12 тысяч человек. В резидентуре гестапо действовало около 50 сотрудников, которые занимались выявлением «пораженцев» и предателей. Тем не менее многие немцы были уверены, что поражение неминуемо и считали, что заключение компромиссного мира — единственное спасение. Однако мнения по послевоенному устройству расходились. Одни говорили, что «коммунизм должен существовать в качестве противовеса, чтобы Германия могла со временем восстановить свою мощь и не допустить своего уничтожения плутократическими государствами». Позиция других была радикально иной: «Надо добиваться соглашения с Америкой и Англией, чтобы перекрыть пути для экспансии коммунизма». Были и такие, кто мечтал о своевременном бегстве подальше от Европы, предпочтительно — в богатую Южную Америку. Именно на этой почве Касанова развивал «полезные отношения» с потенциальными «дезертирами» рейха.