На годы, проведенные в Италии, пришелся пик разведывательной карьеры Иосифа Григулевича. Его работу на Апеннинском полуострове не раз называли «высшим пилотажем нелегала». Приобретение костариканского гражданства было блестящей оперативной импровизацией Григулевича. У суперагента советской разведки было несколько вариантов перевоплощения: он мог получить «книжки» чилийца, уругвайца, аргентинца, а при желании — боливийца или эквадорца. Но судьба предопределила, что он стал костариканским послом в Италии, ни разу не побывав в самой Коста-Рике.
Григулевич (новый псевдоним «Макс») отправился в Италию с паспортом на имя Теодоро Боннефила Кастро в середине 1949 года и вместе с ним — его неизменная спутница Лаура под именем Инелии Идалины (псевдоним «Луиза»).
Въехали они в страну по туристическим визам и поселились в скромной гостинице неподалеку от центра Рима. Предстояло создать прикрытие, обеспечивающее финансовую независимость и свободу действий. В те годы латиноамериканцы, которые пытались завести свое дело в Европе, были редкостью. Наоборот, европейцы стремились в далекие сытные страны «нового» мира. Свой переезд из Бразилии в Италию супруги Кастро объясняли сугубо личными обстоятельствами — смертью сына. Связей в стране у них не было. Поэтому проблему легализации пришлось решать «с нуля». В Центре рассчитывали на разведывательный опыт «Макса», его уникальную способность находить выход из любых затруднительных ситуаций.
Вскоре после прибытия в Рим супружеская пара нанесла визиты в консульства Коста-Рики и Уругвая. Уругвайский консул оказался человеком внимательным и контактным. Через свои связи в полиции он «пробил» для латиноамериканской четы разрешение на постоянное проживание в стране. Потом оформил Теодоро Кастро на работу в консульство в качестве секретаря, но, конечно, номинально. У консула был свой меркантильный интерес. Он знал, что предприимчивый костариканец собирается открывать свое коммерческое дело, и рассчитывал на паевое участие в его бизнесе. Консул особым чутьем чувствовал: у этого человека дела пойдут успешно.
Крыша коммерсанта! В то время она надежнее всего обеспечивала свободу передвижения по Европе. «Холодная война» была в разгаре, государства ужесточили эмиграционное законодательство, пограничники и органы правопорядка отлавливали нежелательных иностранцев. А к этой категории относились многие: коммунисты, нелегально пробирающиеся в СССР и страны за «железным занавесом», пособники нацизма, профессиональные преступники, деклассированные элементы, авантюристы — искатели приключений.
Чем мог торговать коммерсант из Центральной Америки в Европе, чтобы «быть в образе» и не слишком привлекать внимание? Чем-нибудь традиционным, например бананами, кофе, какао.
«Макс» остановился на кофе. С бананами слишком много возни — скоропортящийся товар! А вот торговля кофе — в самый раз. Небольшие партии «золотых зерен» из Коста-Рики и других стран Центральной Америки претензий у конкурентов не вызовут, но рентабельными будут: продукция экзотического происхождения всегда идет хорошо. В Италии после дефицитов военной поры можно было рассчитывать на то, что мешки с ароматными зернами не залежатся.
С этого и началась операция по налаживанию крыши в Италии. Вначале «Макс» отыскал поставщиков из Центральной Америки, потом «организовал» пробную партию кофе. Первыми компаньонами стали уругвайский консул (через подставное лицо) и итальянец — бывший военный, ветеран войн в Эфиопии и Греции. Неудачный поход воинства Муссолини на землю Эллады оставил майора без левой руки, что в условиях экономического кризиса обрекало его на безработицу и социальную деградацию. Предложение «Макса» войти «в долю» майор воспринял как спасение.
Через майора зарегистрировали фирму в местных органах, подыскали помещение для конторы, арендовали склады, наняли технический персонал, организовали автомобильный «парк»: легковая автомашина для директора Теодоро Б. Кастро, трофейный немецкий грузовик для переброски товара из портовых городов в различные пункты на территории страны. Для придания большего размаха делу «Макс» периодически приглашал из Уругвая в качестве контрагента одного из бывших членов своей разведывательной организации «Шербо», владельца экспортно-импортной фирмы. «Коммерческо-методическая» помощь уругвайца была полезной. Он помог «Максу» с приобретением клиентуры не только в Италии, но и во Франции. Были заключены прибыльные сделки, на счет в банке потекли деньги, хотя и не столь большие, как мечталось советскому нелегалу. Он помнил, как его предупреждали в Москве: «Наша служба не такая богатая, чтобы сорить деньгами. Средства на обзаведение тебе дадим. Но потом, кровь из носу, переходи на самообеспечение».