29-го июня 1898 г. в 4 часа пополудни замечено было приближение трех американских судов. Капитан над портом, лейтенант Barreda, с тремя канонерками 3-го класса: Delgado Parejo, Estrella и Guantanamo, вооруженными каждая одним 42 m.m. орудием, вышел навстречу и начал перестрелку, другие две такие же канонерки Cuba Espanola и Guardian и понтон Maria, имевшие машины не в порядке открыли огонь, стоя на якорях.
Американские суда медленно шли вдоль залива, очевидно лишь с целью его исследования (испанские карты очень стары и им нельзя доверяться, не сделав тщательной проверки на месте) и обстреливали город и порт. Огонь испанских судов не наносил им вреда. Но вскоре в бою приняла участие и сухопутная артиллерия; в Manzanillo имелись 2 бронзовых полевых 9 c.m. орудия Круппа и 4 стальных 8 c.m. орудия.
По обе стороны старой батареи Zaragoza, на самом берегу, наскоро вырыты были две траншеи для пехоты, на случай отражения десанта: левее (южнее) поставлено было одно бронзовое орудие Круппа, а далее в 700 саженях — второе; у крайнего западного мола и блокгауза Santa Isabel, поставлено было два стальных орудия Круппа, для коих также наскоро вырыты были ложементы (окончательно утроенные из мешков с песком уже позже, после боя). Наконец еще два стальных орудия Круппа стояли у блокгауза Martinez Campos выше города.
Когда американские суда подошли на выстрел, все эти орудия открыли огонь и два снаряда бронзового 9 c.m. орудия, стоявшего у батареи Zaragoza, удачно попали во второе американское судно, шедшее в середине кильватерной колонны: один снаряд попал в мачту и сбил флаг, другой — в носовую часть и нанес такие повреждения, что судно это взято было на буксир двумя остальными и выведено из боя.
В город попало около 40 снарядов, причинивших незначительные повреждения в зданиях: 19 из них найдены не взорвавшимися. Из жителей ранено 4, а из нижних чинов: убито 2, ранено 2 и контужено 6; контужено также 2 офицера.
После капитуляции Santiago и других частей 4-го корпуса американцы, понятно, хотели покончить с единственным испанским отрядом, оставшимся еще в провинции Santiago de Cuba, 18-го июля в 7 1/2 часа утра перед Manzanillo появились 7 американских судов и повели энергичную атаку на слабую испанскую флотилию. Суда этой флотилии, канонерки Delgado Parejo, Guardian, Cuba Espanola, Estrella, Sentinella и понтон Maria, конечно, не могли бороться, выбросились на берег и затонули: из них Delgado Parejo, Sentinella и понтон Maria были еще зажжены американскими снарядами.
Войска — батальоны Alava и Viscaya и моряки с затонувших судов заняли береговые траншеи; но ожидаемого десанта не последовало.
Огонь американских судов был очень силен и продолжался 2 1/2 часа, но с дальнего расстояния. В город попало только несколько снарядов. На этот раз американцы по-видимому имели целью только уничтожение испанской флотилии именно огнем с дальних дистанций. Когда же некоторые из американских судов подошли на выстрел, батареи открыли по ним огонь, и они быстро удалились.
Вечером 19-го июля американские суда (к коим присоединилось еще одно) ушли: 5 судов на северо-запад и 3 — на Cabo-Cruz; эти последние по дороге пустили несколько снарядов в гелиографическую станцию на Cayo Nuevo, в коей и начался было пожар, тотчас же потушенный.
Начиная с конца июня в Manzanillo расположено было два батальона (Viscaya и Alava), эскадрон кавалерии (Sagunto), отделение 8-й роты 10-го крепостного артиллерийского батальона, 10-я обозная рота и 8-я рота 3-го саперного полка. Из последней 3 взвода, равно и по одному взводу от обоих пехотных батальонов находились в селении Campechuela в 15 км от Manzanillo на берегу моря; там же были волонтеры Campechuela и Niquero и рота movilizados Niquero, всего 19 офицеров и 684 нижних чинов. Командующий оставшейся частью дивизии Manzanillo, полковник Sanchez Parron, приказал этому отряду перейти в город. Но инсургенты заняли селение Calicito, окопались в крутых и трудных проходах дороги ведущей в Manzanillo и отрезали путь испанскому отряду. Испанцам удалось, однако посадить отряд на пароход "Marta" и другие три судна на буксире этого парохода, пройти мимо блокирующих американских судов и благополучно доставить отряд в Manzanillo.
12 августа американцы решились по-видимому бомбардировкой и атакой с суши отрядами инсургентов принудить испанцев очистить Manzanillo. Последние впрочем, оставались в нем лишь поневоле, за невозможностью выйти вследствие разлития Cauto и других рек, плохого состояния дорог, занятых к тому же инсургентами и наконец, вследствие полного недостатка мулов для перевозки провизии и больных и раненых, так как все мулы дивизии взяты были колонной полковника Escario для транспорта провианта, который он 22 июня повел с собой в Santiago. Оставить больных и раненых на произвол инсургентов, которые несомненно жестоко расправились бы с ними, было, конечно, невозможно. Помощи этому отрезанному отряду подать было нельзя, и он предоставлен был собственной участи.