Высадив значительные силы в Дайкири, американцы двинули свой авангард в Сибоней, он был в 10 км и без боя заняли его. 31 июля они начали высаживать десант уже в Сибонеи. Убедившись, что путь на Сантьяго вдоль берега перекрыт завалами, подрывами мостов и ж\д, генерал Шафтер счел необходимым прочно утвердиться на берегу и устроить базу, что было тем более необходимо, высадившиеся войска имели при себе только по 100 патронов и 3-дневный запас продовольствия.
На 31 июля войскам было приказано: дивизии Лоутона занять сильные оборонительную позицию вблизи Сибоней, дивизии Кента оставаться у этого селения, пехотной бригаде Бэтса стать сзади Лоутона, а спешенной кавалерии Вулера — между Сибоней и Дайкири. Собрать все силы и начинать движение на Сантьяго через Ла-Гуасимас, Севилью, если дорога вдоль моря оказалась перекрыта испанцами.
Однако, несмотря на такое приказание, часть 2-ой бригады кавалерийской дивизии, но в спешенном варианте (16 сотен с 3 горными орудия Гочкиса), подойдя в ночь с 31 июля на 1 августа к Сибоней, продвинулась вперед, вышла за аванпосты дивизии Лоутона и, таким образом оказалась впереди всей американской армии. Утром эта пешая кавалерия двинулась вперед, и в 3 километрах от Сибоней наткнулась на испанцев, занимавших на подступах к Ла-Гуасимасу позиции.
Вот здесь американцы впервые поняли, что теперь не будет так легко воевать, как было в первые сутки. Они сдуру без разведки вышли на скрытые позиции морской пехоты, которых американцы сначала приняли их за своих союзников — мятежников. Испанцы тоже приняли янки за мятежников, когда разобрались, открыли по ним ружейный огонь, те в ответ. Американцы отошли, развернули боевые порядки и начали атаку, не зная, что перед ними 600 штыков морпехов при четырёх орудия Барановского и митральез.
Первую атаку испанцы отбили винтовочным огнём, янки с потерями отошли и открыли огонь из своих горных Гочкисов, но увы, их огонь был не сильно страшен для морпехов, они успели сделать себе неглубокие траншеи и получили в ответ град снарядов из русских десантных пушек. Американцы бросились в новую атаку, неся потери от огня испанцев, подошли к позициям испанцев… и многие из них впервые услышали звук "адских кофемолок", и те кто остался жив запомнили его навсегда. Счёт потерь пошёл уже на десятки убитых и за сотню раненых, американцы были вынуждены отойти и ждать помощи от артиллерии с серьёзным калибром. Испанцы тоже не остались стоять, и отошли к Ла-Гуасимасу.
Генерал Шафтер был в бешенстве, из-за не исполнения его распоряжения кавалерийская бригада Вулера, понесла серьёзные потери. Теперь было решено перед продвижением вперёд проводить разведку своими силами или с помощью повстанцев.
Генерал Линарес был наоборот доволен, ценой очень скромных потерь, испанцы сумели пустить первую кровь янки, наверняка они теперь будут действовать более осторожно, а это для них трата времени.
Телеграмма о первой победе испанцев на суше, ушла в Гавану, маршалу Бланко незамедлительно, в ответ были поздравления, вопросы о дальнейших действия Линареса. Тот в свою очередь кратко изложил свой план действий и просил маршала содействовать о переводе 2-й бригады под командованием генерала Паренса дивизии "Сантьяго" из Гуантанамо, в Сантьяго же. Оборонять Гуантаномо смысла не было, а 3 800 человек, два орудия 6-й батареи 4-го артиллерийского полка, значительно усилили бы его силы. Несколько человек с приказом командиру 2-й бригады о выдвижении в Сантьяго были посланы (телеграфное сообщение уже было прервано), но они могли быть перехвачены мятежниками, несмотря на небольшое расстояния в 70 км.
Следующие трое суток стороны готовились к действиям против друг друга. К испанцам на позиции у деревни Ла — Гуасимас подошли три роты батальона Talavera (более 300 чел), отступившие накануне от Дайкири через Фирмезу и Juragua, вместе с ними и морпехами собралось 1 750 штыков, артиллерии 12 бронзовых дульнозарядных орудий в 8 см, два горныех стальных орудия Круппа в 75 мм, четыре орудия Барановского и столько же митральез. Спешно делали траншеи, блокгаузы с использованием домов, позиции для орудий, было понятно, что теперь янки применят артиллерию более основательно. Генерал Линарес рассчитывал встретить артогнём, противника выходящего из дефиле между холмами со стороны Сибонея, и опираясь на свои позиции отразить его атаки силами пехоты. Он расположил свои силы так, чтоб держать под обстрелом выход из дефиле и дорогу, как артиллерией, так, и огнём из винтовок и митральез.