Первым пришёл в движение флот. Коммондор Винфельд Шлей решил перекрыть проход в Сантьяго и обратно путём затопления на нём какого-либо судна. Выбор пал на угольщик "Мерримак" и на лейтенанта Хобсона, который должен был им командовать.
В ночь с 6 на 7 августа угольщик под конвоем броненосца "Техас" двинулся в направлении прохода ведя на буксире с собой большую шлюпку, рядом шёл паровой катер с броненосца. "Техас" вернулся не доходя до входа в бухту, что бы не демаскировать собой "Мерримак". Но всё равно, при подходе к цели американцы были обнаружены и по ним был открыт огонь с береговых батарей и стоящего в тот день на дежурстве в проходе броненосца "Нумансия".
До прихода эскадры Серверы береговая оборона Сантьяго была грустным зрелищем. На батареи мыса Сокапа были старые бронзовые дульнозарядные орудия, которые сделали нарезными, позднее добавили два 6 дм современных орудия. У входа в проход было выставлено несколько управляемых мин, они взрывались с двух пунктов с Сокапы и с восточного берега. Для защиты мин поставили батарею из 4-х 57 мм, двух 37 — мм и пушки Нордфельда. Напротив острова Смит-Кей, поперёк прохода, стояло ещё восемь, уже автоматических мин. В продольном направлении проход мог обстреливаться двумя 165 мм и 5-ю 57 мм орудиями, установленные на батареи Пунта-Горда. В проходе вечно дежурила полуразоруженная "Рейна Кристина".
Назначенный адмиралом Серверой командовать силами флота в Сантьяго капитан 1-го ранга Луис Павия, не состоявший командир новейшего крейсера "Альфонсо XIII-го", но получивший вместо него целый броненосец, хоть и старый, развил бурную деятельность по укреплению обороны Сантьяго с моря. Из запасов орудий взятых из Испании, были усилены батарея Сокапа, к двум 6 дюймовым добавили четыре 140 мм, батареи Морро так же усилили квартетом таких же орудий, батарея у замка Эстрелла получила два орудия опять же в 140 мм. Перед проходом на внешнем рейде было поставлено 10 мин, и напротив батарей Сокапа, Морро и самого прохода были выставлены перпендикулярно к берегу начиная с 10 каб от берега по 20 мин Бустаманте, и там и там в шахматном порядке. Были усиленны наблюдательные посты, некоторым даже дали гелиографы, в канале были поставлены боны. Установили ночные дежурства 100 тонных канлодок "Альварадо" и "Сандоваль", минных и паровых катеров с броненосцев и вскр. Новые батареи даже успели пострелять по наглым кораблям янки, которые пытались приблизиться к берегу.
Идущий с запада "Мерримак" и был обнаружен одним из катеров, он дал пару сигнальных ракет, и стал отходить к проходу, вскоре брандер попал под огонь батарей с мыса Сокапа, по мере приближения к проходу на него обрушили свой огонь "Нумансия", канлодка "Альварадо" и орудия с батареи Морро. Получив против себя огонь более 20-ти орудий, лейтенант Хобсон решил всё-таки идти вперёд. Но, когда из прохода стал выходить броненосец с канлодкой, преграждая ему путь к проходу, и бить по нему всем бортом, задача перекрыть проход оказалась для американца не выполнима. Он начал получать одно за другим попадания, начались пожары, и только чудо берегло от взрыва установленные для подрыва на левом борту ниже ватерлинии десять 6 дюймовых снарядов. "Мерримак" повернул к берегу горя и садясь носом, и пошёл на него выбрасываться, после этого лейтенант Хобсон и семь матросов попали в плен. Брандер горел ещё весь день, и так и остался стоять у берега, испанцы же узнав, что там 2 тыс тонн угля и заложены снаряды для взрыва, всё-таки начали брать с него уголь, хотя риска уже не было отсеки где были снаряды оказались затоплены. Доклад об успешно отбитой атаки противника телеграммой ушёл в Сьенфуэгос, командующему эскадрой адмиралу Сервере, и в Гавану маршалу Бланко.
После неудачи с брандером, уже 8 августа Шлей организовал массированную бомбардировку батарей Сантьяго и флота, было решено уничтожить их огнём с моря. На рассвете 8 августа американцы подошли на 6 миль к берегу построились в не совсем стройную кильватерную колону и около 8 часов на 8 узлах двинулись к Морро, головным шёл "Техас", далее два бронепалубных крейсера типа "Монгомери", вскр "El Norte"(до войны "Yankee"), "Nictheroy" (до войны "Buffalo"), две вооруженные яхты, канлодки, в сумме получилась целая эскадра.
С 25-ти кабельтовых к большому и не совсем приятному удивлению американцев батареи испанцев открыли огонь, судя по всплескам калибр был не более 6-ти дюймов, "Техас" то своей толстой бронёй мог держат такой калибр и ближе, а вот с остальными кораблями уже все сложнее. Янки приближались молча, Шлей решил подойти как можно ближе, и с близкой дистанции разнести батареи чертовых диего, именно так и делал легендарный Фарраггут. В проход вышел их броненосец, с каким-то малым судном и тоже открыл огонь.