Американцы решили привлечь к атаке повстанцев местных генералов Calixto Garcia и Castillo, которые с силами до 4 тысяч человек явились сюда на помощь американцам. Было решено сначала провести артобстрел позиций противника трем батареями в 12 орудий, только полевыми орудиями, осадную артиллерию ещё не выгрузили, к ним добавлялись 6 картечниц, они же митральезы, они же гатлинги на американский манер, и потом атаковать несколькими колонами позиции противника, и выбить его оттуда. Для этого было задействовано 2 тыс человек из дивизии генерала Кента и 2 тыс повстанцев местных генералов Гарсио и Кастилло. При рекогносцировке Кент убедился, что испанцы соображают в военном деле. Выход к Ла-Гуасиме был возможен через проход в пару сот метров между холмами, которые были покрыты деревьями и густым кустарником, неудобно было располагать артиллерию из-за тех же холмов и растительности, но американцы рассчитывали на дальнобойность своих орудий, которая доходила до 6,530 ярдов (5,970 м). Другого пути на Сантьяго не было, как через позиции испанцев у Ла — Гуасиме, точнее был, тропа через холмы и лес, пройти по ней тысячами людей, с артиллерией, обозами легкой возможности не представлялось. Разведка расположения сил противника велась в основном визуально, и по донесениям повстанцев, поэтому данные были весьма расплывчаты. Одни лазутчики называли численность испанцев в 1 тыс, другие в 1,5, кто-то насчитал 10 орудий, кто-то больше или меньше.
2 августа в 9 часов утра американцы из своих 3,2 дюймовых(81 мм) полевых орудий начали обстрел испанских позиций, испанцы вынуждено молчали, даже их Крупп не мог достать до артиллерии янки. Огонь велся четверть часа, разрывы снарядов были хорошо видны. Когда умолкли орудия, на дороге показались колоны американцев, точнее повстанцев, их решили пустить вперёд, сражаться за свободу Кубы. Конечно, трудно было назвать колонами побатальонные толпы повстанцев, которые по своей сути были всегда партизанами. За ними двинулись уже внятно построенные батальоны янки, позади их шли четыре повозки с картечницами.
На дистанции в 2000 м испанцы открыли не частный огонь из двух орудий гранатами, повстанцы его терпели, и продолжали двигаться к позициям противника, из-за бездымного пороха позиции орудий были не выявлены. На 1,5 км вдруг неожиданно для американцев заговорили ещё до 12-ти орудий, хоть и били они не так часто, над колонами появились разрывы шрапнели, это в бой вступили скорострелки испанцев. Повстанцы сбавили темп движения, и их стали постепенно подпирать американцы.
Бывшим крестьянам, горожанам, буйным головам и прочему полусброду попасть под сильный обстрел гранатами, шрапнелью было явно не по душе. Так вариант боя им сразу не понравился, им было проще нападать на малочисленные гарнизоны, пикеты, разъезды, охрану блокгаузов, особенно по ночам и одерживать над ними победы, при этом можно было пограбить местных пособников испанцев, получать помощь от борцов за свободу Кубы из Штатов. А здесь они вынуждены были идти в бой днём, ещё и под артиллерийским огнём, при этом чувствуя спиной и другой задней частью тела штыки янки позади.
Американская артиллерия пыталась затеять контрбатарейную борьбу, и подавить испанскую, но её огонь был весьма не точен и не организован, и по мере приближения своих к позициям испанцев они прекратили вести обстрел.
Не дойдя до позиций противника около километра, поредевшие ряды-толпы повстанцев остановились, часть из них залегла, другие сначала пятиться, а потом и отходить, пытаясь пройти между колонами американцев. Те кричали им, — "Назад! Стойте, трусы!", посылали проклятья в сторону повстанцев, но это действовало на немногих, и вскоре зазвучали револьверные выстрелы по бегущим повстанцам. Часть местных борцов за свободу остановились и, примкнув к американцам, пошли с ними дальше, другие залегли, остальные уже бежали прочь с поля боя. Видя такую ситуацию, испанцы перенесли огонь своей артиллерии на американцев, до позиций противника оставалось уже метров 700. Янки по команде своих офицеров ускорили шаг, который постепенно переходил в бег, дистанция стала быстро уменьшаться, в ответ зазвучали винтовочные залпы испанцев, их пушки перешли на картечь, и вновь заработали "адские кофемолки". Такой плотный артиллерийский и ружейный огонь со стороны диего стал для американцев очень неприятной неожиданностью. Передовые их подразделения остановились в метрах 200-х, некоторые группы поближе, стихийно залегли, вступив в стрелковый бой с испанцами, позади идущие части сбавили темп движения, часть остановилась став удобными целями, тем самым навлекая на себя огонь артиллерии испанцев, одни из них тоже залегли, другие стали отходить. Так продолжалось около четверти часа.