Возможно, вначале он был не так смел и дерзок, как его братья. По-видимому, Олег всё же был моложе Бориса. Безусловно, старшим был Глеб, но кто следовал за ним? Борис, Роман или Давид? Летопись сообщает, что перед битвой на Нежатиной Ниве Олег убеждал Бориса помириться с дядьями — Изяславом и Всеволодом. Так это было или нет, мы никогда не узнаем, но одному из братьев должны принадлежать слова, автором «Слова…» вложенные в уста Игорю перед походом: «Братие и дружина! Луце ж бы потяту быти, неже полонену быти!…» Может быть, так сказал Борис, обращаясь к Олегу, может быть, то были слова Олега, обращённые к Борису и дружине. Не знаю. Знаю только, что вся последующая жизнь Олега подтвердила его верность этому девизу.
Силы Бориса и Олега по сравнению с полками Изяслава и Всеволода были ничтожны: пешие полки великого князя вообще не вступали в бой.
После разгрома Олегу удалось бежать в Тмуторокан. Где располагался этот город? На Таманском полуострове, где был найден камень с надписью? Мне казалось, что подобно Переяславлям, Новгородам, Киевам, Черниговам, Белгородам, Тмутороканей тоже было несколько. Чтобы не быть голословным, напомню о Переяславле южном, Переяславле рязанском, Переяславле Залесском, Великом Переяславле в Болгарии и Переяславле на Дунае. Ещё больше Новгородов — Новгород на Волхове, Новгород Северский, Новгородок на Остере и множество Новгородов (Новиодунов, Ногардов, Нейштадтов, Уйварошей) от Чёрного моря до Балтийского. Болгарский филолог Н.Ковачев обнаружил на территории Восточной Европы начиная с X века более шестидесяти поселений с названием Киев. То же самое относится и к Чернигову, Белгороду, Смоленску. Уже сейчас можно указать с достоверностью два Тмуторокана: один находившийся, по-видимому, на Таманском полуострове, а другой на Дунае, где он сохранил своё древнее имя в несколько другом написании — Тутракан. И надо сказать, что эта форма гораздо ближе к исходной — Тмуторокан, чем Матраха или Матрика византийских источников.
Пытаясь проследить судьбу Олега, я всё время чувствовал, что не знаменитый камень с надписью Глеба, а таманский город Тмуторокан оказывается для меня камнем преткновения. Уж очень далёк он был от Чернигова! То, что представляется простым и близким на крупномасштабной карте, в реальности оборачивается огромными пространствами степей, изрезанных речными поймами, бесчисленными балками и лощинами, грядами холмов — всем тем, что делает невозможным прямой путь и растягивает его на недели, обставляя множеством трудностей. А ведь надо было ещё огибать Азовское море! Бежать в таманский Тмуторокан было можно, но вот выбираться оттуда… Невероятность похода сыновей Святослава из таманского Тмуторокана становилась особенно наглядной, если сопоставить такой маршрут с обычным набегом половцев на южную Русь и с ответными операциями русских князей.
Между тем, если верить летописям, Тмуторокан всегда тянул к Чернигову. В 1064–1065 годах, когда в Тмуторокане княжил Глеб Святославич, этот город захватил его двоюродный брат Ростислав Владимирович, приведший новгородцев. Позднее один из них, Порей, погиб в 1078 году во время битвы на Сожице. Святослав тогда отправился в Тмуторокан и снова посадил Глеба, в то время как Ростислав «отступил из города, не желая воевать со своим дядей». Но когда Святослав ушёл, он снова выгнал Глеба, и тот вернулся к отцу в Чернигов. Другими словами, город этот оказывается в относительной близости от Чернигова, а его название можно понять как «город десяти тысяч торков», или «город хана десяти тысяч торков», (7, 202) расположенный где-то в бассейне Дона, может быть — в верховьях Донца, на границе степи и лесостепи, где обычно помещают этимологически схожий с ним «город Шарукана».
Была ещё одна возможность попытаться определить местоположение Тмуторокана.
В летописи сразу же за указанием, что козаре увезли Олега в заточение в Царьград, а Всеволод послал в Тмуторокан своего посадника Ратибора, следует фраза: «Заратишася торцы переяславьскии на Русь». Какие торки? Те самые, что дали имя этому загадочному городу, ставшему последним оплотом для сыновей Святослава? Во всяком случае, то были торки, восставшие против Всеволода, почему усмирять их он послал не кого-либо из сыновей покойного Изяслава, а своего сына Владимира Мономаха. Если исходить из принципа расселения торков, берендеев и прочих «чёрных клобуков» по пограничным городам для обороны от кочевников, искать переяславских торков следует на стыке восточных границ Черниговского и Переяславского княжеств. И это не всё.
Такой же загадкой, как «тьмутороканьский блъванъ», для исследователей «Слова…» оставались хины. Их искали среди прибалтийских язычников, находили в остатках гуннов на Дунае, среди неведомых народов, появлявшихся с востока из степей. Л.Н. Гумилёв утверждал, что «хиновъскыя стрелкы» — стрелы чжурчженей, а само название «хины» — название Китая, перешедшее на монголов…
Но теперь оказывалось, что хины упомянуты в одном из отрывков Бояна, другими словами идут из большей древности, чем конец XII века.