После смерти отца Варфоломей со своим братом Стефаном уходит в монастырь, располагавшийся возле подмосковного Хотьково. Однако, стремясь к подвигам во имя Христово, в конце 30-х годов XIV века они покидают этот монастырь. Братья избирают жизнь монахов-отшельников, одинокий аскетический подвиг в молчании. В подмосковных лесных чащобах, на горе Маковец, они обустраивают скит, строят церковь, посвященную Святой Троице, а Варфоломей принимает иноческий постриг под именем Сергия.
К началу 40-х годов XIV века подвижничество Сергия и Стефана получает известность. Стефана приглашают в Москву, где он становится духовником великого князя Семена Ивановича. А к оставшемуся на Маковце Сергию тянется монашеская братия, и вскоре здесь основывается Троицкий монастырь — во имя Святой Троицы. Интересно, что избегающий хоть какой-то власти Сергий Радонежский не был официально избран игуменом, но исполнял игуменские обязанности по просьбе всех иноков.
Необходимо сказать, что в те времена существовало три вида монастырей.
Троицкий монастырь поначалу был особножительным. Но уже в 1353–1354 гг. тогдашний митрополит Алексий при поддержке константинопольского патриарха Филофея предложил троицким инокам принять устав общежительного монастыря. В основе этого устава лежало несколько главных принципов —
Установление общежительного устава в Троицком монастыре.
Распространяя идею и практику «общего жития», во второй половине XIV — начале XV века преподобный Сергий и его ученики основывают несколько новых монастырей, самыми известными из которых стали Симоновский и Спасо-Андроников в Москве, Высоцкий в Серпухове, Благовещенский на Киржаче, Кирилло-Белозерский под Вологдой.
Митрополит Алексий всячески поддерживал деятельность троицкого игумена. По идее митрополита, озабоченного установлением на Руси духовного и политического единства, общежительные монастыри должны были стать центрами, из которых на всю Русь проливался бы свет христианского благочестия. Кроме того, ориентированные на Москву, эти монастыри способствовали бы усилению политического единства. К тому же распространение общежительных монастырей должно было способствовать возрождению общинных идеалов и, следовательно, распространению идеи единства. А устроенные как настоящие крепости, монастыри выполняли и военно-оборонительные функции. Как показала дальнейшая история, митрополит Алексий оказался прав — духовно-политическая жизнь Русского государства во многом строилась вокруг вновь основанных монастырей.
С началом «общего жития» Троицкий монастырь приобретает широкую известность, а Сергий Радонежский становится непререкаемым духовным авторитетом как для простых людей, так и для высшего общества. Согласно тексту «Жития», Сергий Радонежский не раз в наиболее драматичные моменты истории помогал князьям услышать друг друга, убеждал прекратить их кровопролитные усобицы. По версии «Жития», именно его в 1378 году, после смерти митрополита Алексия, приглашали занять митрополичью кафедру, но преподобный Сергий отказался.
Позднейшие источники показывают особую роль преподобного Сергия Радонежского в 1380 году. Так, в «Сказании о Мамаевом побоище» говорится, что именно к нему приехал великий князь Дмитрий Иванович, чтобы получить благословение на битву с полчищами Мамая. Троицкий игумен благословил русское воинство — отправил на поле сражения двух монахов, Александра Пересвета и Андрея Ослябю, предварительно посвятив их в схиму. И именно Пересвету выпала участь принять участие в поединке перед битвой на Куликовом поле.
Преп. Сергий Радонежский благословляет князя Дмитрия Ивановича на битву с Мамаем.