Сражение началось нападением русских ратников на острог, за деревянными стенами которого укрывались казацкие сотни гетмана Сапеги. Удар оказался настолько неожиданным и сильным, что укрепления были прорваны и началось избиение казаков. Волей-неволей Сапеге пришлось посылать на их выручку польские роты из города. Но помощь опоздала, казаки уже бежали в панике, бросив все пушки, боеприпасы и продовольствие. Под ударом оказались польские роты, которые Сапега Не успел отвести обратно в город. Они тоже понесли тяжёлые потери. В один день гетман лишился большей части своего войска. Немногочисленный гарнизон Дмитрова теперь не представлял серьёзной опасности. Правда, у гетмана ещё оставались силы для обороны городских стен, но к активным действиям он был не способен. В военном отношении дальнейшее «сидение» в Дмитрове ничего не давало. Удержание крепости могло себя оправдать только в том случае, если бы появилась надежда на быструю и действенную помощь со стороны, но такой надежды не было. В блокаде оказался и пан Лисовский в Суздале. Пан Млоцкий, стоявший под Брянском, подвергся нападению двух тысяч лыжников, ему было не до Сапеги. Двенадцатитысячное русское войско взяло Можайск. Резко активизировались московские воеводы, связав по рукам и ногам гетмана Рожинского в Тушине. По словам летописца, «государевы люди многие с Москвы пошли на воровские таборы». Михаил Скопин-Шуйский постарался связать боями все польские и литовские рати, остававшиеся в России, — действия под Дмитровом полководец считал только эпизодом большой войны.
Непосредственно в сражении под Дмитровом сам Скопин-Шуйский не участвовал. Он перевёл свою ставку из-под Троице-Сергиева монастыря в деревню Шепиловку, поближе к Дмитрову, и оттуда руководил воеводами, которых поимённо перечисляет автор «Повести о победах Московского государства»: «Послал от Троицы государевых бояр под Дмитров, князя Ивана Семёновича Куракина, да князя Бориса Михайловича Лыкова с полками на поляков и литовцев. Дмитров взяли, и поляков и литовцев побили, и полки разогнали».
Автор повести допустил одну неточность. Дмитров был оставлен гетманом Сапегой без боя. На второй день после сражения 20 февраля Михаил Скопин-Шуйский с основными силами вернулся в свой лагерь под Троицей, оставив у Дмитрова отряды лыжников и двести конных дворян и «детей боярских». Этого оказалось достаточно, чтобы блокировать город с трёх сторон. Дорога на запад не была занята русскими заставами, они как бы предлагали гетману отступить, не желая тратить войско на штурмы крепостных стен. Так и произошло. По словам Конрада Буссова, «в постоянном страхе стоял господин Сапега», а 27 февраля 1610 года он сам поджёг Дмитров, уничтожил тяжёлые пушки, которые невозможно было увезти, и с остатками войска направился к Смоленску, в лагерь короля Сигизмунда III.
Вскоре окончательно распался и тушинский лагерь. 6 марта 1610 года поляки и казаки покинули Тушино и вместе двинулись к Иосифо-Волоколамскому монастырю. Одновременно обратились в поспешное бегство польские и казацкие отряды, грабившие уезды на Верхней Волге, очистив, как сообщал паи Пясецкий, «все владения около Волги».
12 марта 1610 года полки Михаила Скопина-Шуйского торжественно вступили в столицу. Пастор Мартин Бер так рассказал в своей «Летописи Московской» об этом заключительном эпизоде войны: «Скопин и Делагарди вошли в столицу без всякого препятствия. В течение одного года они очистили всё пространство от Ливонии до самой Москвы, так что из стотысячной рати, около двух лет осаждавшей Москву и Троицкий монастырь, не видно было ни одного поляка, ни одного казака.
Шуйский весьма ласково принял своих защитников; часто угощал за царским столом, одарил всех офицеров золотою и серебряною посудою, выплатил всему войску жалованье».
О торжественной встрече в Москве воеводы Скопина-Шуйского сообщала и русская «Повесть о победах Московского государства»: «Послал государь встречать его боярина своего Михаила Фёдоровича Кашина, велел его с большим почётом встретить. И выйдя из города Москвы все люди появление боярина ожидали. И была в Москве радость великая, и начали во всех церквах 8 колокола звонить и молитвы к богу воссылать, и все радости великой преисполнились.
Люди же города Москвы все хвалили его мудрый и добрый разум, и благодеяния, и храбрость».
Таким было отношение народа к юному победителю.
Но было и иное отношение — со стороны царя Василия Шуйского и его родственников. Царь явно опасался популярности своего племянника, любимца войска и народа. Передавали слухи, что в личной беседе царь упрекнул своего племянника в нескромности, а Михаил будто бы посоветовал дяде оставить трон и дать стране другого царя, чтобы объединились все люди русские...
Трудно сказать, соответствовали ли эти слухи действительности, но то, что они вполне правдоподобны , и вызывали сочувствие многих, и не только простых ратников, — несомненно.