Дмитрий Шуйский начал с того, что разделил войско. Примерно третья его часть во главе с Григорием Валуевым была послана на Можайск. Опытный воевода, известный ещё по совместным походам со Скопиным-Шуйским, выполнил приказ, захватил Можайск и прошёл дальше. Но главные силы за ним не последовали. Григорий Валуев остановился на большой Смоленской дороге, укрепился острожками. Ему удалось отбить гетмана Жолкевского, который приступал к острожкам с двумя тысячами польских гусар, одной тысячью пехотинцев и тремя тысячами казаков. Воевода ждал подхода главных сил, чтобы на подготовленных им позициях дать решительное сражение. Но Дмитрий Шуйский медлил, а когда, наконец, выступил из Можайска, обстановка в корне изменилась. К гетману Жолкевскому присоединились полки пана Зборовского и численность польско-литовского войска удвоилась. Станислав Жолкевский оставил для блокады укреплённого русского лагеря в Царёвом Займище небольшой отряд, примерно тысячу ратников, а сам двинулся навстречу Дмитрию Шуйскому. Полк Григория Валуева, составлявший почти треть русского войска, так и не смог принять участие в генеральном сражении.
Нарушил Дмитрий Шуйский и другую заповедь своего молодого предшественника — организацию непрерывной разведки, которая добывала бы исчерпывающие сведения о противнике, при сохранении скрытности собственных передвижений. О задуманном воеводой Дмитрием Шуйским обходном манёвре через Гжатск тотчас стало известно в польском лагере, а сам «полководец» даже не подозревал, что навстречу ему двинулись объединённые силы Жолкевского и Зборовского. Атака польско-литовского войска оказалась для Шуйского полной неожиданностью.
Не выполнена была и третья непременная заповедь Скопина-Шуйского: встречать тяжёлую польскую конницу только на укреплённых позициях, возводить вокруг любых лагерных стоянок хотя бы временные полевые укрепления.
13 июня 1610 года, когда русские полки остановились для ночлега на краю обширного поля близ деревни Клушино, в двадцати километрах севернее Гжатска, Дмитрий Шуйский приказал поставить впереди только плетень из хвороста, русский же лагерь и разбитый неподалёку лагерь иноземных наёмников просто окружил обозными телегами. А ведь место было удачным: с трёх сторон поле прикрывали леса, и только с четвёртой, западной стороны имелись свободные подходы. Достаточно было прикрыть эту сторону не плетнём, а более крепкими дерево-земляными укреплениями, опыт строительства которых у русских ратников накопился немалый, и сражение проходило бы в невыгодных для польских гусарских полков условиях. Конечно, за этими укреплениями должны были сидеть пехотинцы с «огненным боем», чтобы оберегать лагерь от любых случайностей. А Дмитрий Шуйский — то ли по беспечности, то ли по военной безграмотности — не удосужился выдвинуть к своему плетню даже сторожевые заставы.
Почти всю ночь с 23 на 24 июня в шатре «большого воеводы» Дмитрия Шуйского пировали. Яков Делагарди хвастался, что самолично возьмёт в плен гетмана Жолкевского. Благодушно были настроены и другие воеводы. И никто не подозревал, что от Царёва Займища по ночным дорогам стремительными маршами идут польская конница, казаки и пехотинцы, с грохотом и лязгом катятся пушки, влекомые сильными артиллерийскими лошадьми. Отборная королевская армия спешила к Клушину: три тысячи тяжёлой польской конницы, две тысячи пехотинцев и четыре тысячи казаков. У гетмана Жолкевского и пана Зборовского было меньше людей, чем у Дмитрия Шуйского, но они надеялись на неожиданность и стремительность нападения.
На рассвете 24 июня 1610 года королевская армия развернулась для атаки. В первой линии стояли лучшие конные полки пана Зборовского и полковника Струся, за ними — остальная конница и пехотные роты. За левым флангом, находившимся против лагеря наёмников Делагарди, спрятались в кустах казацкие сотни.