Может быть, именно с этого дня воевода Михаил Шеин поверил в непреодолимую силу «огненного боя», в твёрдость русских «пешцев», занявших позиции за укреплениями, пусть такими ненадёжными, как возы с сеном? Эта вера и уменье использовать лучшие качества русских «огненных стрельцов» и «наряда» крепко помогут ему в будущем...
А лично Михаила Шеина битва при Добрыничах привела к крутому повороту в жизни. По всей вероятности, он сражался на правом крыле русского войска, на который обрушился самый страшный удар польской Конницы, и проявил героизм: известно, что он спас от гибели главного воеводу — князя Мстиславского. За это ему была доверена великая честь: привезти в Москву весть о победе. В разрядной книге, сразу после записи о том, что «побили вора расстригу и литовских людей бояре и воеводы князь Фёдор Иванович Мстиславский с товарищами», добавлено: «Прислали к государю с сеунчом Михаила Борисовича Шеина».
Исаак Масса сообщает некоторые подробности: «С пленными послали к царю молодого дворянина, с просьбой к царю наградить этого дворянина, ибо в одном сражении он спас от смерти воеводу; и я видел, как всё это было привезено в Москву 8 февраля 1605 года».
Так Михаил Шеин был впервые отмечен царской милостью: ему пожаловали чин окольничего и поручили воеводство в Новгороде-Северском, что само по себе было почётно — молодой окольничий (Михаилу Шеину было, видимо, не более тридцати лет) сменил известного воеводу князя Ивана Голицына.
В разрядной книге записи об этом стоят почти рядом:
«...государь Михаила Борисовича пожаловал, велел ему быть в окольничих...»
«...в Новегородке Северском велено быть окольничему Михайлу Борисовичу Шеину, да Олександру Плещееву, да князю Фёдору Звенигородскому...»
Новгород-Северский был, пожалуй, самой значительной крепостью Северской земли — юго-западного края России на стыке Литвы и Дикого Поля. С той и другой Стороны исходила постоянная военная опасность (особенно от крымских татар, набеги которых прежде всего обрушивались на «Северу»), в результате чего суровые и стойкие «мужики-севрюки» как бы пожизненно находились на военной службе.
По «росписи» 1605 года в Новгороде-Северском постоянно жили двадцать пушкарей и тридцать «затинщиков» больших стенных пищалей, гарнизон в сотню городовых казаков; к городу было приписано около сотни уездных «детей боярских».
Новый воевода Новгорода-Северского сразу оказался в очень трудном положении. Соседние города и уезды один за другим переходили на сторону «царя Дмитрия», царские воеводы действовали вяло, нерешительно и наконец изменили Борису Годунову — после его смерти, в мае 1605 года, воевода Басманов капитулировал под Кромами. Бояре «целовали крест расстриге».
Воевода Михаил Шеин сохранял верность правительству до последней возможности, не торопился с присягой, несмотря на то, что остался почти в полной изоляции, и «поклонился Гришке
Есть что-то общее в политической линии, которую проводили два героя «Смутного времени» — Дмитрий Пожарский и Михаил Шеин. Это общее — верность воинскому долгу.
Лжедмитрий I поспешил отослать молодого воеводу подальше от Москвы, на «крымскую украину». В 1606 году в очередной «росписи» воеводам на «украине» записано: «В передовом полку на Ливнах окольничему Михаилу Борисовичу Шеину...»
Самозванец процарствовал недолго. 17 мая 1606 года в Москве поднялось восстание, большинство приведённых «царём Дмитрием» шляхтичей было перебито, погиб и он сам, а царём поспешно провозгласили Василия Шуйского.
Народные массы всё ещё верили в «своего» царя, сохраняя так называемые царистские иллюзии, поэтому южные уезды ответили на события в Москве массовыми выступлениями. Небольшой гарнизон Михаила Шеина в Ливнах, пограничной крепости на реке Быстрой Сосне, оказался среди бушующего моря. В крепости стояли «две станицы добрые» казаков, были стрельцы и пушкари, которые «стояли крепко» против крымских татар и «черкасов», но не имели никакого желания сражаться с восставшими. Михаил Шеин оказался воеводой без войска...
Что произошло дальше, мы узнаем из кратких записей разрядной книги: «И в Украинных, и в Северских городах люди смутились и заворовали, воевод почали и ратных людей побивать, а с Ливен Михайло Борисович Шеин утёк, душою да телом, а животы его и дворянские пограбили».