Ещё одна опасность угрожала Смоленску со стороны тушинцев, отряды которых заняли Дорогобуж, Белый, Вязьму. Они тоже нападали на смоленские волости. Царь Василий Шуйский, осаждённый «тушинским вором» в Москве, сам просил у Михаила Шеина помощи. В Смоленск приехали царские воеводы Семён Одадуров и Яков Барятинский с целью сформировать рать для похода к Москве. Михаил Шеин пытался оказать им содействие, но неудачно: смоляне отказались покинуть свою землю. В грамоте царю в октябре 1608 года воевода Шеин объяснял это так: «И дворяне, и дети боярские, и смоленские стрельцы нам, холопам твоим
Что ж, смоленских служилых людей можно понять...
Михаил Шеин приказал смоленской рати идти на Дорогобуж, надеясь, что изгнание тушинцев из этого города, находившегося в непосредственной близости от Смоленска, создаст условия для дальнейшего похода к Москве. Первая половина его плана удалась. Отборная рать, состоявшая примерно из тысячи конных «детей боярских» и четырёх сотен смоленских стрельцов, во главе с воеводами Барятинским и Одадуровым 11 ноября 1608 года взяла Дорогобуж, разбила находившихся там поляков и тушинцев, захватив сто двадцать пленных. Но дальше смоленские дворяне идти не пожелали и разъехались по своим поместьям, возглавлявшие же их царские воеводы с немногими людьми вернулись в Смоленск.
Дело в том, что тушинское правительство принимало всяческие меры, чтобы привлечь Смоленск на свою сторону. Свои услуги самозванцу предложил смоленский дворянин Иван Зубов. По его собственным словам, он «был у вора три дня и вору крест целовал и у вора напросился в Смоленск — смолян к крестному целованию приводити. И то деи вору он, Иван, говорил, что его, Ивана Зубова, смолняне послушают, ко кресту всех приведёт. И вор деи его, Ивана, отпустил от себя в четвёртый день и думным дворянином его написал». С Иваном Зубовым поехала из Тушина целая делегация, в состав которой входили смоленские дворяне, стрелец, пушкарь, некий «посадский человек»— всего шестнадцать тушинцев.
В Дорогобуже, куда тушинская делегация приехала, когда город был уже взят, представители самозванца очень способствовали разложению смоленской рати. Воевода Шеин так и писал в Москву: «От той, государь, Ивановой смуты в Дорогобуже дворяне и дети боярские и стрельцы и всякие ратные люди издрогали, из Дорогобужа разъехались, воевод князя Якова и Семёна покинули, и воеводы князь Яков и Семён из Дорогобужа пришли в Смоленск».
Иван Зубов надеялся на полный успех своей миссии и в самом Смоленске: «Сказывал, что его, Ивана, дворяня и дети боярские послушают». Возможно, эти надежды и не были безосновательными, так как часть смоленских дворян склонялась к признанию самозванца, но решающую роль сыграла твёрдость и верность воинскому долгу Михаила Борисовича Шеина. Тушинское посольство было просто арестовано. Смоленские воеводы Шеин и Горчаков доносили в Москву: «А Ивана, государь, Зубова за воровство и за смуту мы, холопи твои, велели посадить в тюрьму до твоего государева указу». В этой решительной акции Шеин постарался заручиться одобрением церкви и смоленского посада: «И мы, холопи твои, Ивана Зубова перед твоим богомольцом перед архиепископом Сергием и перед посадскими людьми расспрашивали».
Смоленск остался верным Москве, что сыграло значительную роль в общей освободительной войне против интервентов. Опора воеводы Шеина на смоленский посад и то доверие, которым он пользовался у посадских людей, очень помогли в тяжёлые месяцы Смоленской обороны. Город защищало от интервентов всё население, независимо от сословия...
Михаилу Борисовичу Шеину всё-таки удалось направить сильную рать на помощь Москве, причём в такой момент, когда это было особенно важно, — в мае 1609 года. В это время большой воевода Михаил Скопин-Шуйский начал своё знаменитое наступление с севера на столицу. В разрядной книге записано: «А из Смоленска послал боярин и воевода Михаил Борисович Шеин ко князю Михаилу же Васильевичу