В это время в южных уездах уже разворачивалась крестьянская война под предводительством Ивана Болотникова. В июне 1606 года царь Василий Шуйский начал готовить для похода на восставших большую армию. Судя по разрядным записям, воевода Шеин вновь оказался в Ливнах, с «наказом» в случае необходимости идти со своим полком «на сход» к князю Ивану Михайловичу Воротынскому, который стоял под Ельцом. Ещё во время своего похода на Москву Лжедмитрий I сосредоточил в Ельце военные припасы и множество пушек, поэтому овладению этим городом, жители которого «передались» Ивану Болотникову, правительство уделяло большое внимание. Во время сражения под Ельцом воевода Шеин находился в передовом полку. В этом бою отрядам Ивана Болотникова, которые пытались подойти к городу, было нанесено поражение. «Воровских людей под Ельцом побили», — сообщает разрядная книга. Но этот эпизод мало повлиял на общее положение. В тылу Воротынского восстали города Новосиль и Мценск, к Ельцу двинулись крупные силы восставших во главе с Истомой Пашковым, которого современник называл «полководцем и храброборцем и большим промыслеником». Князь Иван Воротынский «был побит в прах, и всё войско его расстроено, и он сам едва успел бежать в Москву».
Осенью 1606 года воевода Шеин принимал участие ещё в одном сражении, на этот раз под командованием Михаила Скопина-Шуйского. Сражение произошло на реке Пахре, было длительным и упорным, и фактически сорвало прямой поход на Москву войска Ивана Болотникова — восставшим пришлось обходить Москву с запада. Разрядная книга сообщала, что на реке Пахре «воровских людей побили», но другая разрядная запись скорее свидетельствует о том, что ни та, ни другая стороны не сумели добиться победы: «Многое множество обоих падоша, не хотяше бо ни едино войско вспетитися, и не возмогоша, и тако разыдошеся».
Во время осады восставшими Москвы воевода Михаил Шеин вместе с князем Иваном Голицыным командовал полком смоленских дворян и, видимо, снова отличился: в 1607 году ему был пожалован чин боярина. Показательно, что ещё до получения боярского чина разрядная книга упомянула имя Шеина в списке главных воевод царского войска: пять бояр-воевод и один окольничий — Михаил Шеин!
В мае 1607 года, в «походе царя и великого князя Василия Ивановича всеа Русии под Тулу», Михаил Борисович Шеин уже включён в число шести бояр, которые находились непосредственно с государем. Это означало признание его как большого воеводы и, по существу, сделало возможным назначение главным воеводой в Смоленск.
В Смоленск Михаил Шеин был послан из-под Тулы, сразу после её взятия царскими войсками и пленения Ивана Болотникова в том же, 1607 году. Вот запись разрядной книги: «Из-под Тулы же послан в Смоленск боярин Михайло Борисович Шеин да князь Пётр княж Иванов сын Горчаков».
В 1608 году разрядная книга уже сообщала о воеводстве Шеина в Смоленске как о свершившемся факте: «В Смоленске: боярин и воевода Михаил Борисович Шеин, да князь Пётр Иванович Горчаков, да дьяк».
Это были имена будущих героев Смоленской обороны!
В первый год своего воеводства Михаил Шеин почти не занимался чисто военными делами: Польша и Россия формально ещё не находились в состоянии войны, шла скрытая интервенция, польские и литовские отряды выступали как бы самовольно, без королевской санкции. Но спокойной жизнь смоленского воеводы, конечно, не была. На границе происходили постоянные стычки между «смолянами» и «литовскими людьми», те и другие жаловались своим воеводам на нападения соседей. По этому вопросу Михаил Шеин постоянно сносился с оршинским старостой Андреем Сапегой и с велижским старостой Александром Гонсевским. Сапега в своих ответных посланиях утверждал, что именитые паны вторгаются в пределы Московского государства самовольно, будто бы без ведома и даже против желания короля. От имени польского короля оршинский староста даже просил, чтобы не было нарушений перемирия со стороны московского царя, а что касается польского короля, то тот и впредь будет соблюдать все условия перемирия.
В действительности набеги на пограничные русские земли были организованы велижским старостой Александром Гонсевским и являлись частью общего плана завоевания России. Не случайно основные удары были направлены на самые северные уезды Смоленской земли — Щучейскую и Порецкую волости, через которые шла прямая дорога из Литвы к Москве.