Во-первых, в царской грамоте содержался приказ не отступать. «И вы бы всем ратным людям сказали, — указывалось в грамоте, — чтоб они были надёжны, ожидали себе помощи вскоре, против врагов стояли крепко и мужественно». Твёрдое обещание царя прислать на помощь войско во главе с известными воеводами Дмитрием Черкасским и Дмитрием Пожарским вселяло надежду, что обстановка под Смоленском вскоре изменится Воевода Михаил Шеин не мог, конечно, предполагать, что это обещание окажется невыполненным. В помощь Смоленску царю удалось собрать не более десяти тысяч ратников. Поляки тем временем взяли Дорогобуж, где находились склады провианта, и когда, по словам Велевицкого, распространилась молва, что приходят новые вспомогательные войска русских, — навстречу им вышли воевода подольский Казановский и воевода смоленский Гонсевский «с почти 8000 людей». Поход на выручку осадного войска под Смоленском так и не состоялся...
Во-вторых, воеводу Михаила Шеина по рукам и ногам связывал «осадный наряд», тяжёлые пушки, которые невозможно было вывезти по осенним дорогам, при непрерывной угрозе нападений польско-литовской конницы Потеря «наряда» считалась в России не только тяжким воинским преступлением, но и позором. На это Михаил Шеин не мог пойти. Знал об этом и польский король. По словам Велевицкого, «перебежали к королю и донесли ему, что Шеин не трогается ещё с места потому, что не может вывезти огромных своих пушек».
Как решил действовать в этих обстоятельствах король Владислав IV?
Ответ на этот вопрос содержится в записках Яна Велевицкого:
«Таким образом, неприятель сосредоточился в одном только лагере Шеина. С этого времени все наши усилия клонились к тому, чтобы пресечь привоз съестных припасов в лагерь Шеина и таким образом голодом принудить неприятеля к сдаче. Ибо взять лагерь Шеина приступом казалось невозможным, так как он сильно был укреплён, и в нём находилось огромное количество пушек».
Под Смоленском повторялись события двадцатилетней давности: воевода Михаил Шеин снова оказался в осаде, правда, теперь не за каменными стенами Смоленской крепости, а за земляными валами и деревянными острогами. Но и эти временные укрепления, обороняемые «крепкодушным» воеводой, оказались неприступными для неприятельских штурмов. А попытки штурмов предпринимались, и неоднократно.
2 и 3 октября «казаки делали нападения на лагерь Шеина, но без успеха».
7 октября «король приказал занять холм, лежавший близ лагеря Шеина», и поставить на нём батарею. Это была Жаворонкова гора, которая господствовала над местностью и позволяла обстреливать весь лагерь Шеина. Опасность была очевидной, и русские воеводы приняли решение штурмовать Жаворонкову гору, пока поляки не закрепились на ней.
Ян Велевицкий повествует, что 9 октября утром «неприятель явился со всеми своими силами, и пешими, и конными. Хотя и с нашей стороны было немало отрядов, чтобы удержать неприятеля, однако они начали отступать, так как неприятель открыл ужасную стрельбу. Поэтому король тотчас вывел всё своё войско в поле и прислал помощь своей пехоте, а с другой стороны и военачальники приводили ей подобную же помощь. Началась ужасная битва, продолжавшаяся до ночи; неприятель во что бы то ни стало, хотел сбить нас с холма, а мы столь уже упорно отбивали все его нападения. Хотя победа была на нашей стороне, и хотя было убито много знатных русских, однако и с нашей стороны многие были убиты, а ещё большее число ранено, так как неприятель непрерывно поддерживал самую ужасную стрельбу. С таким усилием неприятель старался занять вышеупомянутый холм, ибо он хорошо понимал всю опасность, грозившую лагерю Шеина, если бы мы остались в обладании этим холмом». По польским источникам, русские потери достигали двух тысяч человек.
На следующий день король Владислав IV сам «тщательно осматривал расставленные на занятом нами холме пушки, а также сделанную там насыпь и выкопанные рвы, и везде давал приказания». Королевское войско поручило важное преимущество: польские пушки стреляли в лагерь Шеина с господствующей высоты, нанося осаждённым большие потери. Ответный огонь русского «наряда» был малоэффективен. Казалось бы, король одержал победу. Однако впечатление, произведённое предыдущей «ужасной битвой», было так велико, что польские военачальники отказались от попыток взять русский лагерь штурмом. Это признавал и Ян Велевицкий: «В лагере нашем под Смоленском в течение этого месяца отчасти были деланы не столько сильные нападения на лагерь Шеина, отчасти мы бросали ядра в неприятельский лагерь; при том все наши старания клонились к тому, чтобы пресечь неприятелю все пути, которыми он мог или получать съестные припасы, или привозить дрова».