Король Владислав IV, по словам Яна Велевицкого, прибыл под Смоленск 25 августа
Шеин решил дать сражение в «поле», но так, как это делал в своё время воевода Скопин-Шуйский, — прикрывшись полевыми укреплениями от атак действительно опасной польской тяжёлой конницы. Такая тактика часто приносила успех русским воеводам и явилась неприятной неожиданностью для короля Владислава IV, не рассчитывавшего на серьёзное сопротивление.
Ян Велевицкий повествует:
«Русские расставляют своё войско, укрывая одну его часть в рвах и за валами, а другую ставят в открытом поле; перед боевою линиею они устраивают тройную засеку из срубленных огромных ветвистых дубов».
Наступило 28 августа, день первого сражения короля Владислава IV под Смоленском, который принёс ему и первые разочарования. Потери оказались огромными, а результат — ничтожным...
«Король показался неприятелю уже среди белого дня, и увидя его приготовленным к бою, он приказывает стрелять из пушек на неприятельское войско; а пехоте польской, раздав предварительно по два червонца на каждого солдата, приказывает топорами рубить засеку. Не менее и неприятель стрелял из пушек, на оба фланга нашего войска делал нападения, чтобы ввязаться в рукопашный бой; вслед за тем он бросился с фронта на пехоту, разрушавшую засеку; а когда, несмотря на ю, засека была разрушена, все почти неприятельское войско, оставив на флангах только некоторые отряды конницы и пехоты, ударило на наш фронт... Началось сражение, и неприятель сначала отбивал с обеих сторон королевские отряды, но когда напала королевская конница, состоявшая из копейщиков, то неприятель тотчас начал отступать». Но русские ратники не были разбиты, они отступили «в укрепление Измайловское» и продолжали сражаться. Король начал осаждать это укрепление, в помощь ему сделали вылазку из Смоленска войска гарнизона и даже овладели частью укрепления.
А вот дальше в повествовании иезуита начинается не совсем понятное. Он принимается вдруг оправдывать короля, приводя разные причины, помешавшие ему одержать будто бы заслуженную победу: поляки «непременно овладели бы целым укреплением, если бы германская пехота короля вовремя подоспела на помощь. Видя это, польские всадники тотчас слезли с лошадей, чтобы подать помощь жителям Смоленска, но король, не желая подвергнуть опасности этот цвет польской аристократии, приказал дать знак к отступлению, заняв только насыпь, ров и дорогу, ведущую в Смоленск». Попутно выясняется, что смоленский воевода пан Воеводский, возглавивший вылазку, предстал перед королём «покрытый кровью в сражении и простреленный пулею через плечо». В результате этого ожесточённого сражения королю удалось провести в город обоз с продовольствием, что, по утверждению иезуита, «было в тот день единственным его намерением».
В результате укреплённая позиция на горе Покровской осталась за русскими ратниками, а воевода Шеин на следующий день «укрепил гору Покровскую двумя новыми шанцами».
Что-то не похоже всё это на победу короля...
Русские же источники прямо утверждали, что в этом сражении, продолжавшемся с утра до позднего вечера, много польских и литовских людей было побито, у них взяты знамёна и семьдесят два членских. Два дня король не возобновлял военных действий, поджидая подкрепления, в его лагерь приходили «разные отряды, особенно пешие, которым король производил смотр».
Да и в последующие дни поляки больше маневрировали, чем воевали. Пану Казановскому было приказано 1 сентября «выбрать место для лагеря, более близкое к неприятелю», и он это сделал с пятитысячным отрядом «на горе Ясенской».
3 сентября «пришло в королевский лагерь 50 знамён казаков запорожских, или, как пишут другие, 15 000 казаков». Король Владислав IV имел теперь минимум двукратное численное превосходство над войском Михаила Шеина. К тому же начались измены наёмников-иноземцев — в королевском лагере с радостью принимали «немецких и французских перебежчиков».