15 марта началась бомбардировка крепости с восточной стороны, куда заранее подвели траншеи из солдатских лагерей Александра Лесли и Карла Якова. Двенадцать дней грохотали тяжёлые «именные» пищали, сокрушая стены, обрушивая башни, вызывая в городе пожары. Русская артиллерия была тогда одной из лучших в мире, пищаль «Инрог»
Но штурм пришлось отложить. Не было больше пороха, «пушечные запасы» задерживались из-за весенней распутицы. Только 23 апреля порох наконец подвезли. За это время поляки успели заделать проломы, соорудили позади городской стены земляные валы. Всё пришлось начинать сначала: бомбардировку города, снаряжение порохом подкопа.
26 мая в результате взрыва в подкопе двухсот пятидесяти пудов пороха была разрушена часть стены. Русские солдаты бросились к пролому, но за стеной оказался земляной вал, занятый неприятелем. Приступ был отбит.
10 июня под стеной взорвали ещё одну русскую мину. Но на этот раз пролом оказался небольшой, и польские пушки, поставленные против него, встретили штурмующих ядрами и картечью. Потеряв много людей убитыми и ранеными, русская пехота отступила.
Польские военачальники пытались мешать приступам, нападая на русский острог на Покровской горе, занятый полком Матисона. Известно, что с начала июня до конца августа, когда под Смоленск пришёл с главными силами новый польский король Владислав IV, на Покровской горе произошло четырнадцать сражений!
Продолжался обстрел крепости из осадных орудий, причинявший обороняющимся значительный урон. Ян Велевицкий писал, что «иногда в продолжение одного дня было бросаемо в крепость около 3500 неприятельских бомб». Приступ следовал за приступом, так что высказанные позднее Шеину упрёки в нерешительности не имеют под собой оснований. Наоборот, тот же Ян Велевицкий указывал, что осада Смоленска велась по всем правилам военного искусства и с большим упорством. Он даёт общую оценку осады:
«А какова была осада Смоленска русскими, можно было видеть из следующего: крепость Смоленская была окружена 1'6-ю сильными укреплениями и четырьмя по правилам военного искусства расположенными лагерями, так, что осада Смоленска превосходила даже осаду Бремена и Утрехта, по мнению людей, бывших как при первых двух осадах, так и при осаде Смоленска».
Другое дело, что смоленская крепость, сооружённая талантливыми русскими градостроителями, была почти неприступной для открытых штурмов, что подтвердила знаменитая Смоленская оборона 1609—1611 годов. Подкрепления и боеприпасы к Михаилу Шеину почти не поступали, из-за нехватки пороха приходилось откладывать даже подготовленные штурмы. Летом 1633 года, в период решительных боев за город, на помощь Шеину пришёл один рейтарский полк Самуила Шарля Дееберта да с ним всего сто пудов «зелья» — количество крайне небольшое, если учесть, что для взрыва одного подкопа в мае было использовано двести пятьдесят пудов пороха. К тому же русским воеводам всё время приходилось посматривать на запад: новый польский король Владислав IV собирал армию для похода на Смоленск. Русские полки, разбросанные по нескольким станам и множеству укреплённых острожков, связанные тяжёлой осадной артиллерией, потеряли подвижность. К тому же оголять батареи, траншеи и шанцы было опасно из-за возможных вылазок польского гарнизона из города. Воевода Шеин был лишён возможности вывести в «поле», для открытого сражения, достаточные силы. Оперативная инициатива как бы заранее отдавалась наступающему польскому королю: он мог ударить по любому из русских станов. Осаждавшие с подходом королевского войска сами оказались как бы в осаде, причём враг угрожал и извне, со стороны королевской армии, и изнутри, из самого Смоленска.
Вряд ли можно позавидовать воеводе, оказавшемуся в таком положении. Но Михаил Шеин и его ратники продолжали сражаться. И как сражаться!
События следующих месяцев под Смоленском мы имеем возможность оценить как бы с двух сторон: из вражеского лагеря глазами иезуита Яна Велевицкого, и из русского стана, из описаний действий воеводы Шеина, сделанных в Москве во время осады (впоследствии произошла полная переоценка действий Шеина, о чём будет говориться дальше).