«Странная война» продолжалась и после смерти короля Казимира IV, когда великим литовским князем стал его сын Александр, не получивший ещё польской короны.
Даниил Щеня в то время был «большим воеводой» в Твери. С его именем связан один из самых удачных походов «странной войны» – взятие Вязьмы. Тверской летописец сообщал под 1493 год: «Посылал князь великий Иван Васильевич воевод своих под Вязьму ратью; они же Вязьму-град взяли и к целованию привели, а вяземских князей и панов привели на Москву, и князь великий повелел им себе служить». Среди воевод, участвовавших в этом походе, Щеня был поименован первым.
5 февраля 1494 года после длительных и трудных переговоров был подписан мирный договор с Литвой. Великого князя Александра Казимировича вынудили признать «отъезды» своих вассальных князей на «московскую службу». Этот «мир» представлял собой, конечно, лишь временную передышку, остановить процесс воссоединения русских земель было уже невозможно.
А пока великий князь Иван III выиграл время для решения ещё одной важной внешнеполитической задачи – оказание отпора шведским феодалам, которые захватили Финляндию и исподволь подбирались к Великому Новгороду. С прошлого века шведы удерживали три новгородские волости на севере Карелии. Ими была построена сильная крепость Выборг, которая стала плацдармом для нападений на русские владения на Ладожском озере и на реке Неве. Дальнейшее продвижение шведов становилось опасным…
В пограничной войне с Литвой, которая только что закончилась, Даниил Щеня был одним из многих воевод, пусть отличившимся дерзким рейдом на Вязьму, но ничем особенным не выделявшимся. Не менее успешно действовали, брали штурмом города и громили литовские рати и князь Даниил Холмский, и Яков Захарьин, и князь Фёдор Рязанский, и Василий Шуйский, и князья Воротынские, и многие другие. Поход на шведов был первым самостоятельным походом Щени. Здесь он был заранее назначен «большим воеводой», возглавил великокняжеские полки, выступавшие из Москвы. Новгородские и псковские силы должны были присоединиться позднее, встав под его же начало.
Военные действия начались в июне 1495 года. Передовые отряды русского войска, сравнительно небольшие по численности, вошли в Карелию (об одном из таких отрядов в четыреста воинов сообщала шведская рифмованная хроника). Отряды вели разведку, громили шведские пограничные заставы. А в августе в поход выступили главные силы: из Москвы – «большой воевода» Даниил Щеня с великокняжескими полками, из Новгорода – воевода Яков Захарьин, из Пскова – наместник князь Василий Шуйский.
8 сентября 1495 года русское войско подошло к Выборгу, где засел с большим рыцарским гарнизоном комендант крепости Кнут Поссе. Он попытался сделать вылазку из крепости, но она закончилась полной неудачей. «Плохо пришлось шведам тогда, русские их всех перебили», – печально повествует шведский хронист.
Началась осада, длившаяся три месяца. Каменные стены и башни Выборга шведы считали неприступными, к тому же русские не имели опыта штурма таких крепостей. Против каменных стен были бессильны метательные орудия. Возле крепости, стоявшей на островке, нельзя было соорудить «приметы», искусственные насыпи, по которым русские в прошлых войнах всходили на стены.
Действия «большого воеводы» Даниила Щени оказались неожиданными для шведских военачальников. При осаде Выборга он широко применил артиллерию, крупнокалиберные пушки и пищали, которые, по словам того автора шведской хроники, причинили защитникам крепости «много горя». Вместо трудоёмких и опасных из-за обстрела со стен «примётов» были использованы многочисленные штурмовые лестницы. Таких приёмов осады крепостей ещё не знала история русского военного искусства.
Пока главные силы готовились к приступу, конные отряды опустошали окрестные земли, разрушали шведские опорные пункты. Летописцы специально отметили, что русские воеводы «землю немецкую воевали, и жгли, и пленили».
Штурм Выборга начался 30 ноября 1495 гола. Русские летописи не сообщают никаких подробностей, отмечая только, что «под Выборгом убили из пищали Ивана Андреевича Суботу Плещева». Но сохранилась шведская рифмованная хроника, отрывки из которой опубликованы советским историком К. В. Базилевичем. Штурм Выборга описан в ней довольно подробно: «Русские показали свою мощь. Столь много тысяч расположилось перед Выборгом, большое пространство они заняли палатками. На три мили вглубь и в ширину расселились русские. Поэтому Выборг был в сильнейшем беспокойстве. У них были пищали большие и в большом числе. Они хотели стену Выборга пробить большими и малыми пищалями, и часто в несколько тысяч человек бросались на Выборг».