Однако в августе 1496 года отряд шведов на семидесяти кораблях-бусах «из-за моря» приплыл к Ивангороду. Не подготовленный к осаде город (там не оказалось даже «запаса ратного») они сумели взять неожиданным Приступом и устроили поголовную резню, не пощадив ни женщин, ни детей. Но уже через несколько дней шведы бежали, узнав о приближении войска из Пскова. За двенадцать недель псковичи полностью восстановили разрушенные укрепления Ивангорода. Это нападение, скорее, носило характер военной демонстрации, чем серьёзного похода.
В марте 1497 года в Новгород приехало шведское Посольство, было заключено перемирие сроком на шесть лет. Урегулирование отношений со Швецией стало для России крайне необходимым: вот-вот ожидалось возобновление войны с великим княжеством Литовским. «Мир» 1494 года не прекратил «отъезды» порубежных князей На «московскую службу». Выразили желание «отъехать» от литовского великого князя владетели Чернигово-Стародубского и Новгород-Северского княжеств – q Иванович Можайский и Василий Иванович Шемячич затем князья Трубецкие и Мосальские со своими городами и волостями. Великий князь литовский Александр попытался воспрепятствовать этому. Тогда воевода Яков Захарьин занял Брянск и быстро привёл князей «к крестному целованию».
Так началась русско-литовская война 1500-1503 годов, которая прославила имя воеводы Даниилы Васильевича Щени и вписала много славных страниц в русскую военную историю.
Начало войны сложилось явно в пользу России. Почти без сопротивления «передавались» русским воеводам многие города, ещё считавшиеся «за Литвой»: Путивль Мценск, Серпейск, Стародуб, Гомель, Любич, Новгород-Северский, Рыльск. Теперь уже были не пограничные стычки, а широко задуманная великим князем Иваном III военная кампания. О сущности стратегического плана Ивана III мы узнаём из сочинения германского посла С. Герберштейна: «Первый отряд направляет он к югу против Северской области, второй на запад, против Торопца и Белой, третий помещает он посередине против Дорогобужа и Смоленска. Кроме того, он сохраняет в запасе часть войска, чтобы она могла скорее всего подать помощь тому отряду, против которого будет замечено движение литовцев». Вот этой-то «частью войска», которая «сохраняется в запасе», то есть стратегическим резервом, и командовал воевода Даниил Щеня. Пока не определились намерения великого литовского князя Александра, полк Щени стоял в Твери, откуда было удобно идти и к ливонской границе. В Москве знали о том, что Литва ведёт активные переговоры о союзе с Ливонским орденом, поэтому вмешательства ливонских рыцарей в войну нельзя было исключать.
Тройной удар по Литве, о котором писал С. Герберштейн, развивался успешно. На юге Яков Захарьин, Иван Репня-Оболенский, Тимофей Тростенский и другие московские воеводы взяли почти всю «Северскую землю». В центре воевода Юрий Захарьин «с товарищами» неожиданным приступом захватил Дорогобуж, последнюю литовскую крепость на пути к Смоленску. Непосредственная угроза Смоленску (до него от Дорогобужа всего семьдесят пять вёрст) больше всего обеспокоила великого князя Александра. Он спешно отправил туда «воевод своих, многих панов и гетманов со многими людьми». Литовское войско возглавил гетман Константин Острожский, о котором современники отзывались как о военачальнике, наделённом «выдающейся храбростью и военными способностями». Действия гетмана Острожского всегда отличались дерзостью и решительностью. Узнав, что Юрий Захарьин стоит под Дорогобужем «с малыми людьми», гетман повёл своё войско к городу. Победа казалась несомненной.
Лазутчики не обманули гетмана: войска у воеводы Юрия Захарьина было действительно немного. Но не бездействовала и русская разведка. Великий князь Иван III верно оценил обстановку: наступил момент вводить в дело стратегический резерв. И «князь великий Иван Васильевич всея Руси послал к Юрью на помощь воеводу боярина своего князя Данила Васильевича Щеня с тверского силою». Другой летописец уточняет, что в составе этой «тверской силы» находились великокняжеские бояре и дворяне, и «дети боярские», и иные «многие силы». Важно было, кто первым подойдёт к Дорогобужу: гетман Острожский или Даниил Щеня. Преуспел русский воевода, хотя от Твери до Дорогобужа было втрое дальше, чем от Смоленска, – почти двести пятьдесят километров.
Успели подойти к Дорогобужу и русские подкрепления с юга, из «Северской земли»: воевода Яков Захарьин, князь Семён Стародубский, князь Василий Шемячич и другие. Срочно была проведена новая «роспись» полкам. Общее командование принял Даниил Щеня, воевода большого полка. Юрий Захарьин, ранее командовавший русским войском под Дорогобужем, принял сторожевой полк.
Здесь произошёл эпизод, очень характерный для местнических порядков: пониженный в должности Юрий Захарьин жаловался великому князю на «умаление чести». Ответ Ивана III был немедленным и резким: «Гораздо ли так чинишь, говоришь: в сторожевом полку быть тебе не пригоже, стеречь князя Данилов полк? Ино тебе стеречь не князя Данилу, стеречь тебе меня и моё Дело!»