В октябре 1501 года Даниил Щеня начал «воевать землю немецкую». Русские полки быстро вошли в Ливонию, разрушая по пути рыцарские замки. Первое сражение произошло у Гельмеда, вёрстах в восьмидесяти от границы, на «немецкой земле». Ливонцы вышли навстречу «с многою силою, с пушками и пищалями», однако, по свидетельству летописца, «воеводы великого князя одолели, одних избили, иных поимали, а многи их утекли, и били поганых немцев на 10 вёрстах, а не саблями светлыми секли их, но били как свиней шестопёрами». От Гельмеда рать Даниила Щени пошла по ливонской земле на север, мимо Юрьева к Колывани (Ревелю), затем повернула на восток, к Нарве. В ноябре она снова пересекла ливонско-русскую границу возле Ивангорода, совершив огромный полукруг по Ливонии и опустошив всё епископство дерптское, половину епископства рижского, области Мариенбурга и Нарвы, то есть добрую треть Ливонии. Позднее ливонские военачальники оправдывались тем, что «этот набег русские совершили чрезвычайно быстро», поэтому ответных мер предпринять не удалось. Но это скорее не оправдание, а похвала «большому воеводе» Даниилу Щене, стремительный рейд которого по «немецкой земле» не задержали ни леса, ни многочисленные реки и речки, ни рыцарские замки, которых тоже было множество. Орден долго не мог оправиться после опустошительного «ответного визита». Магистр Плеттенберг до весны не предпринимал никаких активных действий. Зимой 1501/02 года на ливонской границе сохранялось спокойствие, что вполне устраивало великого князя Ивана III, который в это время готовился к новому походу на Смоленск и именно туда стягивал основные силы.
С весны 1502 года возобновились набеги ливонцев на псковское пограничье, но производились они незначительными силами и отражались псковскими воеводами. Осенью в поход выступил сам магистр Плеттенберг. 2 сентября немцы «со всем злоумышлением» подходили к Изборску, но крепости не взяли и прошли дальше, к Пскову. 6 сентября рыцарское войско «с пушками» подступило к Пскову, обстреляло его. Псковичи предприняли удачную вылазку, отбили несколько приступов. На третий день магистр снял осаду.
Воевода Даниил Щеня, снова посланный великим князем в Новгород, бросился на помощь Пскову. Видимо, московского войска у него было немного, полки состояли из новгородцев под командованием наместника Василия Шуйского и псковичей. Отступавших немцев они нагнали у озера Смолино 13 сентября 1502 года. Это был самый тяжёлый бой в военной биографии Даниила Щени…
Ратники передового полка захватили немецкие обозы. Воеводы Андрей Кропоткин и Юрий Орлов-Плещеев не сумели удержать своих людей от грабежа «немецкого коша», боевые порядки нарушились. Расплата оказалась горькой: неожиданным ударом немцы разбили передовой полк: погибли воины, погибли воеводы. Остальные полки Даниила Щени ещё не приняли боевой порядок, растянулись по дороге, подходили «изрывкою», как образно сказал летописец. В этой обстановке самым благоразумным было бы остановиться или даже отступить, чтобы приготовиться к генеральному сражению. Но в таком случае немцы смогли бы беспрепятственно уйти и сохранить силы для следующих нападений. Воевода решил атаковать.
Русскому войску противостояла мощная фаланга немецкой пехоты, первая линия которой состояла из полутора тысяч человек, с пушками и аркебузами[25]
. Яростной и неудержимой была атака московских и новгородских ратников. Немцам не помог и «огненный бой». Четыреста немецких пехотинцев были убиты сразу, их знамя захвачено русскими. В сече погибли начальник немецкой пехоты Матвей Пернауэр, его брат поручик Генрих, знаменосец Конрад Шварц. Большие потери понесла и немецкая конница, прикрывавшая отход пехоты. Это был успех, но это ещё не было победой: ослабленное, но всё ещё боеспособное орденское войско продолжало стоять у озера Смолино.Видимо, и русские полки понесли значительные потерн так как Даниил Щеня решил возвратиться в Новгород По свидетельству немецкой «Хроники Рюссова», магистр Плеттенберг «со своими людьми был совершенно утомлён» он отказался от преследования отходивших русских, «стоял на месте до третьего дня и поджидал неприятеля не придёт ли он снова».
Общая военная обстановка торопила Даниила Щеню. 3 декабря он был отозван великим князем Иваном III из Новгорода – «воевать в Литовскую землю».
В конечном итоге «полупобеда» при Смолине обернулась большим стратегическим выигрышем. Орденскому войску был нанесён такой урон, что магистр прекратил набеги на Псковскую землю. Высвободились войска, так необходимые на литовском театре военных действий, там, где решался исход всей войны.
В 1503 году великий князь литовский Александр, ставший к тому времени и польским королём, запросил мира. По условиям мирного договора Иван III сохранил почти все отвоёванные у Литвы земли: девятнадцать городов и семьдесят волостей. Западная граница России была отодвинута на линию Дорогобуж – Гомель – Чернигов. Однако древний русский город Смоленск остался за Литвой.