Всего, по польским источникам, под Дорогобужем собралось сорок тысяч русских воинов, а у гетмана Острожского имелось тридцать пять – сорок тысяч человек, у той и другой стороны были пушки и пищали, число которых неизвестно, но которые сыграли значительную роль в сражении. Силы, таким образом, оказались примерно равными. Исход сражения решался военным искусством полководцев и мужеством простых воинов.
Русское войско расположилось станом на Митьковом поле, в пяти километрах западнее Дорогобужа Место было выбрано очень удачно: через Митьково поле проходила единственная удобная дорога от Смоленска к Дорогобужу. Правый фланг русской рати прикрывал Днепр, противоположный болотистый берег которого исключал возможность обходного манёвра литовцев. Левый фланг упирался в большой лес, а впереди, за полем, вёрстах в двух, протекала речка Ведроша, приток Днепра. В лесу укрылся засадный полк Важно заманить литовцев на Митьково поле, заставить их перейти Ведрошу и втянуться в бой с большим полком. Тогда удар русского засадного полка может переломить ход сражения. Даниил Щеня намеревался не просто остановить и отбросить гетмана, но полностью разгромить его армию.
План воеводы удался.
Гетман Острожский тоже стремился к решительному сражению, но, в отличие от русских, не имел точных данных о противнике: он по-прежнему считал, что против него стоит малочисленный отряд Юрия Захарьина. Литовцы легко опрокинули русский передовой полк, выдвинутый за Ведрошу, захватили пленных, которые то ли не знали, то ли не захотели сказать о действительной численности русского войска. С. Герберштейн писал: «Когда оба войска подошли к реке Ведроше, то литовцы, бывшие под предводительством Константина Острожского, окружённого огромным количеством вельмож и знати, разузнали от некоторых пленных про число врагов, а также и их вождей, и возымели от этого крепкую надежду разбить врага». Литовцы «стали искать переправы или брода через реку, но оказалось, что на большой дороге сохранился мост, по которому навстречу им, на западный берег Ведроши, уже вышли русские воины. Их было немного – Даниил Щеня продолжал осуществлять свой план заманивания литовцев под удар сторожевого полка. Бой на западном берегу Ведроши был скоротечным, русский отряд начал отступать. Об этом эпизоде тоже сообщает Герберштейн: «Раньше всего переправились на противоположный берег несколько московитов и вызвали бой литовцев: те без всякой боязни оказывают сопротивление, преследуют их, обращают в бегство и прогоняют за реку».
Бой на реке Ведроше (1500)
По мосту всё литовское войско переправляется через Ведрошу на Митьково поле. Русские воеводы не мешают переправе, ждут, пока через реку перейдут последние литовские полки, пушки, обозы. Неподвижно стоит между берегом Днепра и лесом большой полк воеводы Даниила Щени, пропуская через свои ряды отступающих воинов передового полка.
Вот уже наступающие на Дорогобуж литовские полки прошли мимо засады. Взметнулись вверх знамёна русских полков, затрубили боевые трубы. Большой полк грудью встретил врага. Почти шесть часов продолжалась ожесточённая сеча. Большой полк выстоял. Все литовские резервы оказались втянутыми в сражение. И тогда во фланг и в тыл литовского войска ударил сторожевой полк воды Юрия Захарьина.
С. Герберштейн, сумевший записать подробности сражения на реке Ведроше со слов очевидцев, так повествует о переломе, внесённом неожиданной атакой сторожевого полка: «Оба войска вступают в столкновение, и с той и с другой стороны завязывается ожесточённое сражение. Во время этого сражения, ведшегося с обеих сторон с одинаковым воодушевлением и силою, помещённое в засаде войско, про грядущую помощь которого знали весьма не многие из русских, ударяет сбоку в середину врагов. Поражённые страхом литовцы разбегаются…»
Но бежать было некуда. Русская «пешая рать», обойдя лесом литовцев, захватила и разрушила единственный мост через Ведрошу. Литовцам, зажатым между Днепром и Ведрошей, между устоявшим в бою большим полком и ударившим со стороны леса сторожевым полком оставалось или погибать, или сдаваться. Они предпочли последнее… «Полководец войска вместе с большинством знатных лиц попадает в плен, – продолжал С. Герберштейн, – прочие, сильно перепуганные, оставляют врагу лагерь и сдают ему как себя самих, так и крепости…»
В плен были взяты: сам главный литовский воевода гетман Константин Острожский, маршалок Григорий Остикович, маршалок Лютавр, другие «люди именитые», множество простых воинов (новгородский летописец называет число: пятьсот человек). Ещё больше литовцев погибло в сражении, по некоторым сведениям – до тридцати тысяч. Разгром был полный, отборная армия гетмана Острожского фактически перестала существовать.