Но на этот раз крымский поход не был неожиданным для русских воевод – станичная и сторожевая служба выполнила свои задачи. Подготовка к отражению нашествия началась ещё осенью 1571 года. Русские сторожевые станицы выжгли сухую траву на огромном пространстве степи между Донковом, Новосилью, Орлом и Путивлем. В Диком Поле не осталось подножного корма для татарских коней, и хан Девлет-Гирей вынужден был отложить выступление до лета, до «новой травы». В апреле началось выдвижение полков на «крымскую украину», одновременно проводились срочные работы по укреплению «берега». Соотношение сил было таково, что надежды победить в «прямом бою», в «поле» почти не оставалось, и главным оборонительным рубежом становилась река Ока. Разрядный приказ в своих «наказах» даже запрещал воеводам сходиться с ханом «на походе», «на полях без крепостей». За короткое время весь «берег» был укреплён с помощью «посошных людей» и местных крестьян, которые рубили бревна для частоколов, возили лес, рыли землю. Участник событий, автор записок «О Московии» Генрих Штаден сообщал, что Ока была «укреплена более чем на 50 миль вдоль по берегу: один против другого были набиты два частокола в 4 фута высотою, и это расстояние между ними было заполнено землёю, выкопанной за задним частоколом. Стрелки могли, таким образом, скрываться за обоими частоколами или шанцами и стрелять по татарам, когда те переплывали реку». Против бродов и «перелазов» через реку поставили пушки. Но главного условия для устойчивой обороны создать не удалось – укрепления оказались малоэффективными без достаточных военных сил, занимавших их…
В разрядных книгах сохранились точные сведения о войске, выделенном Михаилу Воротынскому для обороны крымской украины» в 1572 году: около двенадцати тысяч дворян, две тысячи тридцать пять стрельцов, три тысячи восемьсот казаков. Вместе с ополчениями пограничных городов это и составляло упомянутые выше двадцать тысяч воинов.
Войска были расположены так: воевода Михаил Воротынский с большим полком (свыше восьми тысяч. человек) и «нарядом» встал в Коломне, чтобы закрыть прямую дорогу к Москве. Здесь же находился «гуляй-город» - передвижная крепость из толстых деревянных осок, заранее сбитых в щиты. Эти щиты легко перевозились в санях или на телегах, быстро собирались в двойные стены. В промежутке между стенами (обычно шириной два-три метра) располагались стрельцы, которые через бойницы могли расстреливать наступающих татар. Были в «гуляй-городе» и пушки. Если «гуляй-город» стягивался кольцом, он мог сражаться в окружении, отбивая атаки со всех сторон; если деревянные щиты с бойницами растягивались в линию, «гуляй-город» мог прикрыть фронт от двух до десяти километров. В войнах с крымскими всадниками «гуляй-город» сыграл большую роль, взять его татары не могли…
В Тарусе был поставлен с полком правой руки (три тысячи пятьсот девяносто человек) воевода князь Одоевский, на Лопасне – воевода князь Репнин с полком левой руки (тысяча шестьсот пятьдесят один человек), в Кашире – князь Шуйский со сторожевым полком (две тысячи шестьдесят три человека), в Калуге – воевода Хворостинин с передовым полком (четыре тысячи четыреста семьдесят пять человек). Такая большая численность передового полка объясняется, видимо, тем, что Михаил Воротынский опасался обходного манёвра хана, который в прошлом году прошёл на Москву западнее «берега»: Дмитрий Хворостинин как раз и прикрывал эту «старую» дорогу. В его распоряжении находилась даже подвижная «судовая рать», которая могла быстро маневрировать по Оке или Угре – вятчане в стругах (девятьсот человек).
Хан Девлет-Гирей, обойдя стороной сильную тульскую Крепость, подошёл к «берегу» 26 июля 1572 года. Передовые отряды татарской конницы пытались с ходу форсировать Оку по Сенькиному броду, выше Серпухова, но были отбиты стоявшей там заставой из полка Ивана Шуйского.
На следующий день к серпуховским переправам подошёл хан со всей ордой. Но туда уже подоспели и русские подкрепления. Перед «перелазами» через Оку спешно возводился «гуляй-город». Турецкие пушкари открыли огонь с другого берега, не причинивший, впрочем, большого вреда. Русские пушки пока молчали. Воеводы готовились к завтрашнему бою.
Но хан опередил. Глубокой ночью с 27 на 28 июля ногайская конница Теребердей-мурзы неожиданно перешла Сенькин брод, который охраняли всего две сотни дворян, и захватила переправу. Вскоре переправились через реку передовые отряды крымского войска во главе с Дивей-мурзой. И началась общая переправа орды Девлет-Гирея. Оборона «берега» была прорвана.
«Большой воевода» Михаил Воротынский, по-прежнему стоявший со своим полком в Коломне, узнал о захвате ханом переправы через Оку только утром 28 июля, когда крымская орда уже вышла на левый, московский берег реки. Тем временем быстрая ногайская конница Теребердея-мурзы продвинулась далеко на север, передовые разъезды его «круг Москвы отняли все дороги». Приходилось пересматривать весь план войны.