Вместо того, чтобы строго согласовать меры по обороне Москвы с действиями Кутузова, Ростопчин занял самую несообразную позицию по отношению к главнокомандующему армиями. По закону во время войны приказания главнокомандующего должны были исполняться всеми чиновниками пограничных областей и губерний наравне с Высочайшими повелениями. Несмотря на это, Ростопчин позволял себе ставить Кутузову ультиматумы самым вызывающим тоном, с недвусмысленной угрозой, в случае несогласия на них Кутузова, действовал независимо от него. «Ваш ответ, — писал Ростопчин Кутузову, развив ему свой план, — решит меня, а я по смыслу его действовать буду — с вами перед Москвой или один в Москве». Выступая с такими вызывающими заявлениями, Ростопчин в то же время вводил Кутузова в заблуждение относительно своих подготовительных действий. Так, Ростопчин в одном из писем положительно обещал Кутузову сверх обещанного ополчения, уже находившегося при армии, приготовить еще особый вооруженный отряд москвичей в 80 000 человек. Ростопчин сам вызвался на это дело, и Кутузов, конечно, не предполагал, что подобные заявления могут быть даваемы на ветер, и ввел обещанный Ростопчиным отряд в свои расчеты. А Ростопчин между тем не ударил палец о палец, чтобы приступить к осуществлению этого своего обещания, ограничив все дело чисто словесной фанфаронадой. Когда же Кутузов, предполагая эту московскую «дружину» уже сформированной, распорядился дать ей определенное боевое назначение, Ростопчин вломился в обиду и оставил без всякого ответа эту, по его выражению, «дурную шутку» Кутузова. А. Попов полагает, что именно после этого эпизода Кутузов утратил уважение к Ростопчину, перестал принимать всерьез его действия и его слова, и при личном свидании с ним на Поклонной горе и в Москве у Яузского моста просто-напросто вышучивал Ростопчина, говоря ему заведомо несообразные вещи. К сказанному надо прибавить, что Ростопчин, со своей стороны, вообще ничего не сделал для укрепления Москвы на случай военной обороны, хотя не переставал твердить направо и налево, что он собирается вместе с москвичами с оружием в руках защищать древнюю столицу.
В деле очищения Москвы перед приходом неприятеля Ростопчин проявил полную нераспорядительность. Это также доказано с очевидностью А. Поповым. Ростопчин приступил к вывозу из Москвы казенных учреждений во второй половине августа и сразу забрал под казенные надобности все перевозочные средства из девяти уездов Московской губернии. Вывоз казенных учреждений шел в полном разгаре как раз тогда, когда понадобились подводы и под войска, когда и московские жители хлынули из города целыми массами. В результате — многие купцы и более бедные жители лишились средств к спокойному выезду, да и казенные ведомства были удовлетворены подводами не сполна, и в Москве пришлось оставить на произвол судьбы архив вотчинного департамента, библиотеку и все учебные кабинеты Московского университета и до 2000 раненых. Этого не случилось бы, если бы Ростопчин приступил к постепенной вывозке казенных учреждений еще в начале августа, а с другой стороны, если бы он не удерживал долгое время многих жителей торжественными заверениями в своих афишках, что Москва ни в коем случае не будет взята неприятелем. В своих мемуарах Ростопчин потом утверждал, что хотя он и не заявлял никогда прямо о необходимости очищения Москвы, но косвенными мерами старался побудить возможно большее количество людей заблаговременно оставить столицу. Это заявление Ростопчина, как показано А. Поповым, прямо противоречит фактам. Действительное отношение Ростопчина к отъездам из Москвы видно из его писем к императору, к Багратиону, к Толстому от 12, 13 и 24 августа, где он говорит, что радуется отъезду «дам и трусливых мужчин женского полу». Еще 18 августа он издал объявление, в котором говорилось, что «нельзя похвалить уезжающих мужчин, ибо если, по их мнению, существует опасность, то уезжать непристойно, а если опасности нет, то — уезжать постыдно».
И затем тут же Ростопчин повторял прежние заявления о том, что «злодей не будет в Москву» и что он ручается в том своей жизнью.
Ростопчин, правда, ссылался при этом на Кутузова и в одной из своих афишек даже возвестил москвичам, что Кутузов поклялся своими сединами в том, что Москва не будет сдана неприятелю. С легкой руки Ростопчина такая клятва еще и сейчас приписывается иногда Кутузову. А между тем, и в этом случае Ростопчин непринужденнейшим образом извратил истину. Такой клятвы нет совсем в письмах Кутузова к Ростопчину. Кутузов писал совсем иное. В письме его к Ростопчину от 21 августа читаем: «…прошу уверить московских жителей моими сединами, что еще не было ни одного сражения с передовыми войсками, где бы наши не одерживали поверхности, а что не доходило до главного сражения, то это зависело от нас, главнокомандующих». Так вот в чем клялся Кутузов своими сединами. Ростопчин в своих афишах с полной развязностью приписал осторожному главнокомандующему свое собственное легкомыслие.