Спустя год Аристофан впервые сам поставил комедию «Всадники», обличавшую агрессивную политику всесильного Клеона, вождя афинской радикальной демократии. По рассказам, никто из актеров не решался играть Клеона, а художники отказывались изготовить его карикатурную маску. Тогда Аристофан сам сделал маску и сыграл роль Клеона. На современной Аристофану вазе изображен хор «Всадников». Люди в попонах и лошадиных масках держат «а плечах других в традиционных костюмах. Это типичный хор ряженых, по имени которого названа комедия. В основу ее сюжета положена известная сказка типа русской о Кащее бессмертном. Действие происходит на улице перед домом дряхлого и выжившего из ума старикашки Демоса (по-гречески «демос» — народ). Демос имеет много рабов, и все они изнемогают под властью отвратительного фаворита Демоса, Кожевника (Клеона). Два раба, в которых зрители без труда узнавали популярных афинских деятелей, похищают у Кожевника его талисман и узнают, что тому суждено править над Демосом,
Окрыленные надеждой избавиться от Кожевника, рабы идут на рынок и там находят омерзительного Колбасника, торгующего требухой. Начинается состязание между Кожевником и Колбасником. Благодаря хору всадников, представлявшему наиболее влиятельное и богатое сословие афинян, победителем становится Колбасник. Он превращается в чудесного героя-спасителя и варит в котле с кипятком старика Демоса, откуда тот выходит прекрасным юношей, каким он был когда-то во времена Марафона и Саламина. Аристофан разоблачает политическую несостоятельность Клеона, используя различные сатирические приемы. Так, крик Кожевника подобен шуму водопада; хор называет его «ненасытной Харибдой»; выступая в народном собрании, Кожевник швыряет в слушателей «лавины слов грохочущих». Гиперболизация сменяется гротеском или своеобразной аллегорией. Подчеркивая, например, демагогию Клеона, лестью и подачками заискивающего перед народом, Аристофан заставляет Кожевника стремглав бежать к чихающему Демосу и подставлять ему свою голову с криком:
Комедия разыгрывалась в исключительно быстром темпе. Актеры и хор бегали, суетились, дрались, кричали. Лишь ненадолго восстанавливалась тишина, которую вносила парабаса. В ней корифей хора серьезно и проникновенно рассказывал о трудном, но благородном деле комедийного поэта, а затем хор пел гимн в честь Афин.
В 423 г. Аристофан, уже получивший две первые награды на Ленеях, решил поставить новую комедию «Облака» на Великих Дионисиях. Комедия получила третью награду. Однако сам поэт считал «Облака» своей лучшей пьесой и впоследствии упрекал зрителей за то, что они, привыкшие к грубым площадным шуткам, не поняли утонченной остроты и глубокого смысла его комедии. Еще ранее Аристофан не раз сокрушался по поводу падения нравов в Афинах и связывал политические неурядицы с моральным обликом общественных деятелей и правителей Афин. В «Облаках» он подвергает жестокому осмеянию новые принципы воспитания, пропагандируемые софистами, и те новые учения о природе и обществе, которые, по его мнению, подрывали основы полисной идеологии. Комедия названа по хору, образ которого сложен и фантастичен. В начале комедии хор облаков изображает парение высокой поэтической мысли, в дальнейшем облака — либо новые божества, изобретенные модными учеными, либо воплощение их туманных идей. В конце комедии, где устанавливается искомая истина, хор облаков поет от имени извечных олимпийских богов. Основным объектом нападок Аристофана становится Сократ, сложный обобщенный образ идейных противников Аристофана. Аристофановский Сократ кое-что унаследовал от своего реального прототипа, афинского философа, современника поэта, но вдобавок он наделен чертами софиста и ученого шарлатана, постоянного героя народных бытовых сценок.
Антипод Сократа — старик, по имени Стрепсиад, похожий на Дикеополя из «Ахарнян». Легкомысленный сын Стрепсиада наделал множество долгов, и старик, спасаясь от кредиторов, хочет поступить в школу к Сократу, где, как он слышал, учат «неправду оборачивать правдой». Школа Сократа называется «мыслильней», а ее глава раскачивается над землей в подвешенной к стропилам корзине. Сократ объясняет испуганному Стрепсиаду, что он оберегает свои возвышенные мысли от земного влияния и поэтому парит в воздухе. Изможденные ученики поглощены науками. Один выясняет, какой частью тела издает звуки комар, другой старательно вычисляет длину блошиного прыжка в блошиных шагах, а для этого,